(S)-di-tert-butyl 1-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 864922-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-di-tert-butyl 1-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 864922-12-3
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₅
• 分子量: 366.458
• InChiKey: JRFBQABDIATOFT-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-di-tert-butyl 1-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 镍 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 L-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  通过顺序有机催化 α-胺化和 Passerini 反应从醛中提取去甲司他汀

  摘要：

  重氮二羧酸酯对醛的对映选择性有机催化 α-胺化反应与 Passerini 反应相结合，可以快速获得基于诺斯他汀的肽模拟物。这些中间体通过 N-N 键的脱保护和裂解进一步加工，为天冬氨酸蛋白酶抑制剂提供有用的构建块。化合物 76-86 与单间苯二甲酰胺 91 的偶联提供了人 β-分泌酶 (BACE) 92-102 的中度抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600502
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-N-[(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-di-tert-butyl 1-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序有机催化 α-胺化和 Passerini 反应从醛中提取去甲司他汀

  摘要：

  重氮二羧酸酯对醛的对映选择性有机催化 α-胺化反应与 Passerini 反应相结合，可以快速获得基于诺斯他汀的肽模拟物。这些中间体通过 N-N 键的脱保护和裂解进一步加工，为天冬氨酸蛋白酶抑制剂提供有用的构建块。化合物 76-86 与单间苯二甲酰胺 91 的偶联提供了人 β-分泌酶 (BACE) 92-102 的中度抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600502

文献信息

• Metal-templated enantioselective enamine/H-bonding dual activation catalysis
  作者：Haohua Huo、Chen Fu、Chuanyong Wang、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c4cc04636f

  日期：——

  An octahedral bis-cyclometalated iridium(III) complex catalyzes the enantioselective α-amination of aldehydes with catalyst loadings down to 0.1 mol%. In this metal-templated design, the metal serves as a structural center and provides the exclusive source of chirality, whereas the catalysis is mediated through the organic ligand sphere.

  八面体双环金属化铱(III)配合物催化剂在将醛进行对映选择性的α-氨基化的反应中，催化剂负载量可低至0.1 mol%。在这种金属模板设计中，金属作为结构中心并提供唯一的旋光源，而催化作用则通过有机配体球介导。
• Enantioselective Synthesis of β-Hydrazino Alcohols Using Alcohols and <i>N</i>-Boc-Hydrazine as Substrates
  作者：Zhihao Cui、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02841

  日期：2016.11.4

  enantioselective approach for the synthesis of α-hydrazino aldehydes is described that utilizes alcohols and N-Boc hydrazine instead of the conventional combination of aldehydes with azodicarboxylates. This protocol is enabled by merging in situ aerobic dual oxidation with asymmetric organocatalysis. This reaction also exhibits a high tolerance for varieties of substituents on the alcohol component. This approach

  描述了用于合成α-肼基醛的对映选择性方法，该方法利用醇和N- Boc肼代替醛与偶氮二羧酸酯的常规组合。通过将原位好氧双重氧化与不对称有机催化合并，可以实现此方案。该反应还对醇组分上的各种取代基表现出高耐受性。该方法具有出色的对映控制，廉价的起始原料，操作简便和可扩展性。通过连续还原以优异的对映选择性（至多98％ee）获得相应的手性β-肼基醇。
• Enantioselective Organocatalytic Allylic Amination
  作者：Thomas B. Poulsen、Carlos Alemparte、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja0539847

  日期：2005.8.24

  based on organocatalysis has been developed. Using a commercially available organocatalyst we demonstrate a direct highly enantioselective allylic electrophilic functionalization of alkylidene cyanoacetates and malononitriles with azodicarboxylates. The reaction is broad in scope and proceeds in high yields and with enantioselectivities up to 99%. Furthermore, we demonstrate the synthetic utility of the

  已经开发了一种基于有机催化的催化对映选择性烯丙基胺化的新策略。使用市售的有机催化剂，我们证明了亚烷基氰基乙酸酯和丙二腈与偶氮二羧酸酯的直接高度对映选择性烯丙基亲电官能化。该反应范围广，收率高，对映选择性高达 99%。此外，我们展示了形成的光学活性产物的合成效用：高度非对映选择性的 Diels-Alder 反应、还原和光学活性结构单元的形成，这些结构单元存在于各种重要的生物活性化合物中，例如奎纳克林、氯喹及其类似物。
• Synthesis of Tetrazole-Derived Organocatalysts via Azido-Ugi Reaction with Cyclic Ketimines
  作者：Olga I. Shmatova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/jo401428q

  日期：2013.9.20

  A new route to tetrazole-derived cyclic amines based on the TMSN3-modified Ugi reaction with 2-substituted cyclic imines was elaborated. The reaction allows the direct preparation of five-, six-, and seven-membered cyclic amines substituted with a tetrazole ring, which are important types of organocatalysts. The scope and limitations of this method are discussed. In the case of the Ugi reaction with

  基于TMSN 3的四唑衍生环胺的新途径阐述了用2-取代的环状亚胺进行的修饰的Ugi反应。该反应允许直接制备被四唑环取代的五元，六元和七元环胺，这是重要的有机催化剂类型。讨论了该方法的范围和局限性。在Ugi与苄基异氰化物反应的情况下，N-取代的四唑可以在催化氢化条件下容易地脱苄基，以定量收率形成NH-四唑。证明了四唑衍生的环胺的两种对映体都可以通过酒石酸拆分而制备，从而引发了一种简单的手性衍生物路线。在胺化反应中，将获得的手性四唑之一有效地用作有机催化剂。
• Norstatines from Aldehydes by Sequential Organocatalytic α-Amination and Passerini Reaction
  作者：Sumaira Umbreen、Manfred Brockhaus、Helmut Ehrenberg、Boris Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200600502

  日期：2006.10

  intermediates were elaborated further by deprotection and cleavage of the N–N bond to provide useful building blocks for aspartic protease inhibitors. Coupling of the compounds 76–86 with the mono-isophthalamide 91 provided moderate inhibitors of human β-secretase (BACE) 92–102. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  重氮二羧酸酯对醛的对映选择性有机催化 α-胺化反应与 Passerini 反应相结合，可以快速获得基于诺斯他汀的肽模拟物。这些中间体通过 N-N 键的脱保护和裂解进一步加工，为天冬氨酸蛋白酶抑制剂提供有用的构建块。化合物 76-86 与单间苯二甲酰胺 91 的偶联提供了人 β-分泌酶 (BACE) 92-102 的中度抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)