N,N',N'',N'''-tetraethyltriethylenetetramine | 24426-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N',N'',N'''-tetraethyltriethylenetetramine
• 英文别名: 1,4,7,10-tetraethyl-1,4,7,10-tetraazadecane；6,9-Diethyl-3,6,9,12-tetraazatetradecane；N,N'-diethyl-N'-[2-[ethyl-[2-(ethylamino)ethyl]amino]ethyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 24426-33-3
• 化学式: C₁₄H₃₄N₄
• 分子量: 258.451
• InChiKey: KNXIWMSXJQSWRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-140 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N'',N'''-tetraethyltriethylenetetramine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 192.25h， 生成 15,32-dichloro-19,22,25,28-tetraethyl-2,5,8,11-tetraoxa-19,22,25,28-tetraazatricyclo[28.4.0.0^12,17]tetratriaconta-1⁽³⁰⁾,12,14,16,31,33-hexaene
  参考文献：
  名称：

  曼尼希反应是合成苯并氮杂冠醚和苯并cryptands的关键策略。

  摘要：

  研究了使用苯酚和仲二胺的曼尼希缩合法合成含有芳族片段的单环和多环氮杂皇冠大环的简便方法。这种新方法允许以低收率合成通过低聚氮杂氧杂烷烃单元连接的双酚，而无需保护酚羟基。将这些双酚（13-16）与聚乙二醇的二甲苯磺酸酯烷基化，得到苯并氮杂ac烯醚25-30。中间双酚13-15也用三种双（甲氧基甲基）取代的二胺处理，形成了具有内部酚官能团的苯并氮杂ac10-12。通过曼尼希氨基甲基化工艺合成的含苯酚的单（11）和双环（3，n = 1）化合物用作构建双（32）和三环（33）配体的基础。

  DOI：

  10.1021/jo9607931
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯四胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 N,N',N'',N'''-tetraethyltriethylenetetramine
  参考文献：
  名称：

  Krakowiak, Krzysztof E.; Bradshaw, Jerald S.; Forsnes, Evan V., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 661 - 665

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of chiral azamacrocycles using the bis(α-chloroacetamide)s derived from chiral 1,2-diphenylethylenediamine
  作者：Kejiang Hu、Jerald S. Bradshaw、N. Kent Dalley、Guoping Xue、Reed M. Izatt、Krzysztof E. Krakowiak

  DOI：10.1002/jhet.5570360204

  日期：1999.3

  secondary diamines with the (R,R)- and (S,S)- forms of 1,2-bis(N-methyl-α-chloracetamido)-1,2-diphenylethane (20). Macrocyclic diamides 9 and 10 were reduced to form the optically active diphenyl-substituted hexaaza-18-crown-6 (13) and tetraaza-12-crown-4 (14), respectively. Reduction of macrocyclic diamide ligands 11 and 12 gave a complex mixture of products from which the desired tetraaza-15-crown-5

  光学活性的二苯基取代的四氮杂12皇冠4酰胺（10），四氮杂15皇冠5二酰胺（12），四氮杂18皇冠6二酰胺（11）和六氮杂18皇冠6二酰胺（9）配体是通过用（R，R）和（S，S）-形式的1,2-双（N-甲基-α-氯乙酰氨基）-1,2-二苯乙烷（（R，R）-和（S，S）-形式处理来制备的。20）。还原大环二酰胺9和10以形成旋光性二苯基取代的hexaaza-18-crown-6（13）和tetraaza-12-crown-4（14））， 分别。大环二酰胺配体11和12的还原得到产物的复杂混合物，从中不能分离出所需的四氮杂-15-冠-5和18-冠-6化合物。二氯化物20通过用氯乙酸酐或氯乙酰氯处理1,2-二苯基乙二胺的手性形式制备。报道了二氯化物20的（R，R）形式和大环化合物10和11的（S，S）形式的晶体结构。
• A new building block method to synthesize symmetrical and asymmetrical per-N-alkyl-substituted polyaza-crown compounds
  作者：Krzysztof E. Krakowiak、Jerald S. Bradshaw、Reed M. Izatt、Daria J. Zamecka-Krakowiak

  DOI：10.1021/jo00278a016

  日期：1989.8
• Gelbard,G.; Rumpf,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 1161 - 1170
  作者：Gelbard,G.、Rumpf,P.

  DOI：——

  日期：——
• Bradshaw, Jerald S.; Krakowiak, Krzysztof E.; Huszthy, Peter, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 3, p. 773 - 775
  作者：Bradshaw, Jerald S.、Krakowiak, Krzysztof E.、Huszthy, Peter、Izatt, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• Bradshaw, Jerald S.; Krakowiak, Krzysztof E.; Izatt, Reed M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1431 - 1435
  作者：Bradshaw, Jerald S.、Krakowiak, Krzysztof E.、Izatt, Reed M.

  DOI：——

  日期：——