7-hydroxy-6-methoxy-1-methylisoquinoline | 4594-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-6-methoxy-1-methylisoquinoline
• 英文别名: 6-methoxy-1-methylisoquinolin-7-ol；6-methoxy-1-methyl-isoquinolin-7-ol；6-Methoxy-1-methyl-isochinolin-7-ol；1-Methyl-6-methoxy-7-hydroxy-isochinolin；7-Hydroxy-6-methoxy-1-methyl-isochinolin；6-Methoxy-7-hydroxy-1-methylisochinolin
• CAS: 4594-05-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: BNSMVLSGZKADPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-6-methoxy-1-methylisoquinoline 、 N-benzyl-N,N-dimethyl-anilinium; dimethylphenylbenzylammonium hydroxide 在 xylene 作用下， 生成 7-benzyloxy-6-methoxy-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  DE579227

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 115.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 101.0h， 生成 7-hydroxy-6-methoxy-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  氨基甲基化/氢解作为金属化异喹啉直接甲基化的替代方法-一种生物碱7-羟基-6-甲氧基-1-甲基异喹啉的新型合成方法。

  摘要：

  在天然产物的合成和药物开发中，高度取代的异喹啉是重要的支架，因此，需要有效的合成方法。在这里，我们介绍了一种在异喹啉的C1处引入甲基的新颖方法。生物碱7-羟基-6-甲氧基-1-甲基异喹啉的新的全合成举例说明了这一点。用Knochel-Hauser碱将7-苄氧基-6-甲氧基异喹啉直接金属化，然后用铜酸盐介导的甲基化直接得到目标生物碱，但与离析物的分离很麻烦。用Eschenmoser试剂淬灭金属化的中间体可得到易于清洁的叔苄胺，叔丁基胺经碘甲烷季铵化后，可通过苄胺和苄基醚基的氢解反应轻松转化为所需的1-甲基异喹啉。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.8

文献信息

• DE579227
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Aminomethylation/hydrogenolysis as an alternative to direct methylation of metalated isoquinolines – a novel total synthesis of the alkaloid 7-hydroxy-6-methoxy-1-methylisoquinoline
  作者：Benedikt C Melzer、Jan G Felber、Franz Bracher

  DOI：10.3762/bjoc.14.8

  日期：——

  method for the introduction of a methyl group at C1 of isoquinolines. This is exemplified by a new total synthesis of the alkaloid 7-hydroxy-6-methoxy-1-methylisoquinoline. Direct metalation of 7-benzyloxy-6-methoxyisoquinoline with Knochel-Hauser base, followed by cuprate-mediated methylation gives the target alkaloid directly, but separation from the educt is cumbersome. Quenching the metalated intermediate

  在天然产物的合成和药物开发中，高度取代的异喹啉是重要的支架，因此，需要有效的合成方法。在这里，我们介绍了一种在异喹啉的C1处引入甲基的新颖方法。生物碱7-羟基-6-甲氧基-1-甲基异喹啉的新的全合成举例说明了这一点。用Knochel-Hauser碱将7-苄氧基-6-甲氧基异喹啉直接金属化，然后用铜酸盐介导的甲基化直接得到目标生物碱，但与离析物的分离很麻烦。用Eschenmoser试剂淬灭金属化的中间体可得到易于清洁的叔苄胺，叔丁基胺经碘甲烷季铵化后，可通过苄胺和苄基醚基的氢解反应轻松转化为所需的1-甲基异喹啉。