2,2,3,3,4,4-hexadeutero-3-phenyl-1-propanol | 393781-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4-hexadeutero-3-phenyl-1-propanol
• 英文别名: 3-phenylpropanol-1-ol-d₆
• CAS: 393781-87-8
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 142.146
• InChiKey: VAJVDSVGBWFCLW-YDMBBJHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4-hexadeutero-3-phenyl-1-propanol 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2,2,3,3,4,4-hexadeutero-3-phenylpropyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  烷基亚砜及其衍生物的热解：实验与理论的比较。

  摘要：

  获得了用于模型亚砜消除反应的气相活化数据。3-甲基苯基丙亚砜的活化焓为32.9 +/- 0.9 kcal / mol。用甲基乙烯基亚砜消除形成乙炔的焓屏障为41.6 +/- 0.8kcal / mol，而3-亚苯基丙基甲亚磺酸盐形成氢肉桂醛的焓屏障为34.6 +/- 0.6kcal / mol。对于这些反应的简化模型，在MP2 / 6-311 + G（3df，2p）// MP2 / 6-31G（d，p）级别进行的计算分别提供了32.3、40.3和32.7 kcal / mol的势垒。通过计算检查了一系列其他化合物，结果表明，除通常确定的DeltaH ++外，如果有可用的DeltaH数据，则对亚砜消除反应的取代基影响要简单得多。

  DOI：

  10.1021/jo0160625
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2,3,3-tetradeutero-3-phenylpropionate 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2,3,3,4,4-hexadeutero-3-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  烷基亚砜及其衍生物的热解：实验与理论的比较。

  摘要：

  获得了用于模型亚砜消除反应的气相活化数据。3-甲基苯基丙亚砜的活化焓为32.9 +/- 0.9 kcal / mol。用甲基乙烯基亚砜消除形成乙炔的焓屏障为41.6 +/- 0.8kcal / mol，而3-亚苯基丙基甲亚磺酸盐形成氢肉桂醛的焓屏障为34.6 +/- 0.6kcal / mol。对于这些反应的简化模型，在MP2 / 6-311 + G（3df，2p）// MP2 / 6-31G（d，p）级别进行的计算分别提供了32.3、40.3和32.7 kcal / mol的势垒。通过计算检查了一系列其他化合物，结果表明，除通常确定的DeltaH ++外，如果有可用的DeltaH数据，则对亚砜消除反应的取代基影响要简单得多。

  DOI：

  10.1021/jo0160625

文献信息

• Efficient H/D Exchange Reactions of Alkyl-Substituted Benzene Derivatives by Means of the Pd/C–H2–D2O System
  作者：Hiroyoshi Esaki、Fumiyo Aoki、Miho Umemura、Masatsugu Kato、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200601615

  日期：2007.5.7

  A method for efficient and extensive H/D exchange of substituted benzene derivatives which is catalyzed by heterogeneous Pd/C in D(2)O as a deuterium source under hydrogen atmosphere is described. Multi-deuterium incorporation into unactivated linear or branched alkyl chains that bear a carboxyl, hydroxyl, ether, ester, or amide moiety and are connected with a benzene ring was achieved by using the

  描述了一种有效和广泛的H / D取代苯衍生物的H / D交换的方法，该方法是在氢气氛下，在D（2）O中作为氘源的多相Pd / C催化的。通过使用Pd / CH（2）-D（2）O系统将多氘掺入未活化的带有羧基，羟基，醚，酯或酰胺部分的直链或支链烷基链上，并与苯环连接。本方法不需要昂贵的氘气或任何专用设备。
• Iridium Complex-Catalyzed C2-Extension of Primary Alcohols with Ethanol via a Hydrogen Autotransfer Reaction
  作者：Masaki Kobayashi、Satoshi Itoh、Keisuke Yoshimura、Yuya Tsukamoto、Yasushi Obora

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01540

  日期：2020.9.18

  development of a C2-extension of primary alcohols with ethanol as the C2 source and catalysis by [Cp*IrCl2]2 (where Cp* = pentamethylcyclopentadiene) is described. This new extension system was used for a range of benzylic alcohol substrates and for aliphatic alcohols with ethanol as an alkyl reagent to generate the corresponding C2-extended linear alcohols. Mechanistic studies of the reaction by means of intermediates

  描述了用乙醇作为C 2源开发伯醇的C 2-延伸基并通过[Cp * IrCl 2 ] 2（其中Cp * =五甲基环戊二烯）催化的方法。这种新的扩展系统用于一系列苯甲醇底物，以及用于脂肪族醇和乙醇的烷基试剂，以生成相应的C2扩展的线性醇。通过中间体和氘标记实验对反应的机理研究表明，该反应基于氢的自动转移。