3-phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-propanol | 112947-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-propanol
• 英文别名: 3-phenyl-1-(trimethylsilyl)propan-1-ol；3-Phenyl-1-trimethylsilylpropan-1-ol
• CAS: 112947-62-3
• 化学式: C₁₂H₂₀OSi
• 分子量: 208.376
• InChiKey: BFAWMKIEPVZXBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-propanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到3-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸酯与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷的同系物从烯烃制备醇

  摘要：

  通过与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷反应，然后氧化并用氟化物处理，将由烯烃获得的烷基儿茶酚硼烷转化为相应的烷基甲醇。

  DOI：

  10.1021/ol005780v
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpropionyltrimethylsilane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3-phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  烷基亲电子试剂的对映会聚交叉偶联：有机硅烷的催化不对称合成。

  摘要：

  金属催化的烷基亲电子试剂的对映会聚交叉偶联反应正在成为不对称合成中的有力工具。迄今为止，高对映选择性仅限于带有导向基团或近端 p/π 轨道的亲电子试剂的偶联。在此，我们首次证明对映异构交叉偶联可以通过缺乏此类特征的亲电子试剂来实现；具体来说，我们确定手性镍催化剂可以在简单温和的条件下完成外消旋α-卤代硅烷与烷基锌试剂的根岸反应，具有良好的对映选择性，从而提供对映体富集的有机硅烷（一类重要的目标分子）的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201814208

文献信息

• Synthetic utility and mechanistic studies of the aliphatic reverse Brook rearrangement
  作者：Russell J. Linderman、Ameen Ghannam

  DOI：10.1021/ja00162a048

  日期：1990.3
• Synthesis of (.alpha.-hydroxyalkyl)silanes from formyltrimethylsilane. A new route to acetylenic acylsilanes
  作者：Russell J. Linderman、Yun Suhr

  DOI：10.1021/jo00242a047

  日期：1988.4
• Synthesis of (.alpha.-hydroxyalkyl)trialkylsilanes via a reverse Brook rearrangement
  作者：Russell J. Linderman、Ameen Ghannam

  DOI：10.1021/jo00247a053

  日期：1988.6
• α-Cyano-γ-lactones by photoinduced electron transfer-catalyzed oxidation of α-hydroxyalkylsilanes in the presence of α-cyano acrylates
  作者：Guido Gutenberger、Siegfried Blechert、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02093-6

  日期：2000.1

  A new one-step formation of substituted alpha-cyano-gamma-lactones via addition of alpha-hydroxyalkyl radicals to methyl acrylates is presented. The reaction is induced by photo electron transfer (PET) catalysis and proceeds, in comparison to commonly applied methods, under mild, non-oxidizing conditions in a neutral medium. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• LINDERMAN, RUSSELL J.;GHANNAM, AMEEN, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 2392-2398
  作者：LINDERMAN, RUSSELL J.、GHANNAM, AMEEN

  DOI：——

  日期：——