<(5-carboxy-2-benzimidazolyl)thio>acetic acid | 344245-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: <(5-carboxy-2-benzimidazolyl)thio>acetic acid
• 英文别名: 2-(Carboxymethylthio)-5-carboxybenzimidazole；[(5-carboxy-2-benzimidazolyl)thio]acetic acid；2-(carboxymethylsulfanyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 344245-55-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄S
• 分子量: 252.251
• InChiKey: CVNKZEZDUDRMOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(5-carboxy-2-benzimidazolyl)thio>acetic acid 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.33h， 生成 methyl 1-oxo-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of ((4- or 5-substituted-2-benzimidazolyl)thio)acetic acids. Isolation and identification of two possible isomers of substituted thiazolo(3,2-a)benzimidazol-3(2H)-one.

  摘要：

  将[(5-取代-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2a-e)加热环化成相应的噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3(2H)-酮(5和6)的反应已经成功实施，使用Dowtherm A或Ac2O/吡啶作为溶剂，并且在这两种情况下，均以近似1:1的比例得到了两种可能的异构体(5a-e和6a-e)。成功分离了5和6，并根据NMR谱图推断出了它们的结构，即环化的方向。Dowtherm A比Ac2O/吡啶更为有效，尤其是对于[(5-硝基-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2a)，此前有报道指出它不能用其他试剂环化。类似的环化反应中，[(4-甲基-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2f)优先形成了8-甲基噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3(2H)-酮(6f)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1876
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 <(5-carboxy-2-benzimidazolyl)thio>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of ((4- or 5-substituted-2-benzimidazolyl)thio)acetic acids. Isolation and identification of two possible isomers of substituted thiazolo(3,2-a)benzimidazol-3(2H)-one.

  摘要：

  将[(5-取代-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2a-e)加热环化成相应的噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3(2H)-酮(5和6)的反应已经成功实施，使用Dowtherm A或Ac2O/吡啶作为溶剂，并且在这两种情况下，均以近似1:1的比例得到了两种可能的异构体(5a-e和6a-e)。成功分离了5和6，并根据NMR谱图推断出了它们的结构，即环化的方向。Dowtherm A比Ac2O/吡啶更为有效，尤其是对于[(5-硝基-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2a)，此前有报道指出它不能用其他试剂环化。类似的环化反应中，[(4-甲基-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2f)优先形成了8-甲基噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3(2H)-酮(6f)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1876

文献信息

• Antikorrosive Überzugsmittel
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0128862A2

  公开（公告）日：1984-12-19

  Überzugsmittel, enthaltend als Korrosionsinhibitor eine aliphatische oder cycloaliphatische Mono-, Di-, Tri-oder Tetracarbonsäure mit einer Gruppe der Formel I worin X-O-, -S- oder -N- bedeutet und R Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Cycloalkyl, Phenyl, Alkylphenyl, Phenylalkyl, Halogen, CN, NO2, COOH, COOAlkyl, OH oder eine Amino- oder Carbamoylgruppe bedeutet, oder deren Basen-Additionssalze, besitzen eine ausgezeichnete Korrosionsschutzwirkung auf metallischen Substraten, auch wenn die Überzüge frei von den üblichen antikorrosiven Schwermetallpigmenten sind.

  一种涂料组合物，含有脂肪族或环脂族一元、二元、三元或四元羧酸作为缓蚀剂，其基团为式 I 其中 X 是 -O-、-S- 或 -N-，R 是氢、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、环烷基、苯基、烷基苯基、苯基烷基、卤素、CN、NO2、COOH、COO 烷基、OH 或氨基或氨基甲酰基、或它们的碱加成盐，对金属基材具有极佳的防腐蚀效果，即使涂料中不含有通常的防腐蚀重金属颜料。
• Heterocyclische Sulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Mittel, die diese Verbindungen enthalten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0194572A1

  公开（公告）日：1986-09-17

  Heterocyclische Sulfide der allgemeinen Formel Heterocyclus-S-R, Verfahren zu ihrer Herstellung und insbesondere ihre Verwendung zur Immunstimulation, Immunrestauration und zytostatischen Behandlung, sowie pharmazeutische Mittel für diese Indikationen, die ein solches Sulfid enthalten.

  通式为 Heterocyclus-S-R 的杂环硫化物，其制备工艺，特别是其在免疫刺激、免疫增强和细胞抑制治疗中的用途，以及用于这些适应症的含有此类硫化物的药物组合物。
• TANAKA, KENJIRO;INO, MICHIKO;MURAKAMI, YASUOKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 7, 1876-1886
  作者：TANAKA, KENJIRO、INO, MICHIKO、MURAKAMI, YASUOKI

  DOI：——

  日期：——
• US4762848A
  申请人：——

  公开号：US4762848A

  公开（公告）日：1988-08-09