4,8-diphenylazulene-1-carbaldehyde | 855676-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,8-diphenylazulene-1-carbaldehyde
• CAS: 855676-12-9
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: BKEJGUPMGSWVKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  535.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-diphenylazulene-1-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-dimethyl-4,8-diphenylazulene
  参考文献：
  名称：

  形成6,10-二苯基取代的庚烯-4,5-二羧酸酯

  摘要：

  结果表明，通过与PhLi的两个连续的苯基化反应，然后用氯乙腈进行脱氢，可以很容易地从a烯制备4，8-二苯基az烯（1）。类似地，Me基团随后可以用在的MeLi的C（6）引入1（方案2）。这种甲基化不仅导致预期的主要产物氮杂2，而且导致少量的产物3，其结构已通过X射线晶体结构分析确定（参见图1）。如所预期的，后一种产物在40℃下在Et 2 O中与氯腈反应，以定量收率得到2。Vilsmeier甲酰化11和2导致形成相应的azulene-1-carbaldehydes 4和5。用二甘醇二甲醚/ Et 2 O 1：1中的NaBH 4 / BF 3 ·  OEt 2和BF 3 ·  OEt 2还原4和5，分别得到1-甲基azulenes 6和7。以同样的方式通过Vilsmeier甲磺酰化从6中获得了Azulene 9，然后还原了Azulene-1-carbaldehyde 8（方案3  ）。天青石1

  DOI：

  10.1002/hlca.200590065
• 作为产物：
  描述：

  4,8-diphenylazulene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以70%的产率得到4,8-diphenylazulene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  形成6,10-二苯基取代的庚烯-4,5-二羧酸酯

  摘要：

  结果表明，通过与PhLi的两个连续的苯基化反应，然后用氯乙腈进行脱氢，可以很容易地从a烯制备4，8-二苯基az烯（1）。类似地，Me基团随后可以用在的MeLi的C（6）引入1（方案2）。这种甲基化不仅导致预期的主要产物氮杂2，而且导致少量的产物3，其结构已通过X射线晶体结构分析确定（参见图1）。如所预期的，后一种产物在40℃下在Et 2 O中与氯腈反应，以定量收率得到2。Vilsmeier甲酰化11和2导致形成相应的azulene-1-carbaldehydes 4和5。用二甘醇二甲醚/ Et 2 O 1：1中的NaBH 4 / BF 3 ·  OEt 2和BF 3 ·  OEt 2还原4和5，分别得到1-甲基azulenes 6和7。以同样的方式通过Vilsmeier甲磺酰化从6中获得了Azulene 9，然后还原了Azulene-1-carbaldehyde 8（方案3  ）。天青石1

  DOI：

  10.1002/hlca.200590065