N-(pivaloyloxy)nicotinamide | 1400655-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(pivaloyloxy)nicotinamide
• 英文别名: (pyridine-3-carbonylamino) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1400655-62-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: FMFLMOMLWXGUTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pivaloyloxy)nicotinamide 在 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3-((pivaloyloxy)carbamoyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  用于区域选择性合成萘啶酮的 Rh(III)-催化 C-H 活化和双导向基团策略

  摘要：

  描述了一般的 Rh(III) 催化合成萘啶酮衍生物。它依赖于利用烟酰胺 N 氧化物作为底物的双重激活和导向方法。通常，在与炔烃的偶联中使用低催化剂负载量和温和条件（室温）可以实现高产率和选择性，而烯烃需要稍微升高的温度。

  DOI：

  10.1021/ja405140f
• 作为产物：
  描述：

  O-pivaloylhydroxylamine 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(pivaloyloxy)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  轻度铑（III）催化的C ？H活化和丙二烯的分子间环化

  摘要：

  所有（烯）都很棒！在温和条件下，新型的Rh III催化的与丙二烯的氧化偶联提供了带有环外双键的杂环。该反应具有低催化剂负载，高区域选择性和立体选择性以及出色的底物范围等特点。产品已衍生化，并进行了初步的力学研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201201273

文献信息

• Pyridine <i>N</i>-Oxide vs Pyridine Substrates for Rh(III)-Catalyzed Oxidative C–H Bond Functionalization
  作者：Sharon R. Neufeldt、Gonzalo Jiménez-Osés、John R. Huckins、Oliver R. Thiel、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jacs.5b03535

  日期：2015.8.12

  selectivity of pyridine N-oxide substrates in O-pivaloyl hydroxamic acid-directed Rh(III)-catalyzed (4+2) annulation reactions with alkynes was investigated computationally. The reactions of the analogous pyridine derivatives were previously reported to be slower and to display poor site selectivity for functionalization of the C(2)-H vs the C(4)-H bonds of the pyridine ring. The N-oxide substrates are

  通过计算研究了在 O-新戊酰基异羟肟酸引导的 Rh(III) 催化 (4+2) 环化反应中吡啶 N-氧化物底物的高反应性和位点选择性的起源。之前报道过类似吡啶衍生物的反应较慢，并且对于 C(2)-H 与吡啶环的 C(4)-H 键的官能化显示出较差的位点选择性。发现 N-氧化物底物总体上更具反应性，因为导向基团与 Rh 的相互作用更强。对于 N-氧化物底物，炔烃插入在与二烷基炔烃的反应中是限速和选择性决定因素，但 CH 活化可以是与其他偶联伙伴（如末端炔烃）的选择性决定因素。在吡啶底物的两个位点与二烷基炔烃的反应速率受两个不同步骤的限制：CH 活化限制 C(2)-功能化，而炔插入限制 C(4)-功能化。与在吡啶底物反应中观察到的不良位点选择性一致，两个位置功能化的整体能垒几乎相同。N-氧化物反应的 CH 活化步骤中的高 C(2)-选择性是由于 CH Brønsted 酸度、形成 C-Rh 键的强度以及
• QUATERNARY NICOTINAMIDE DERVIATIVES AS PRECURSORS FOR RELEASE OF MNA
  申请人：UNIWERSYTET JAGIELLONSKI

  公开号：EP3505512A1

  公开（公告）日：2019-07-03

  The invention concerns pyridine salts derivatives which are O-substituted halides of 3-oxymethylaminocarbonyl-1-methylpyridine and their pharmaceutically acceptable salts. Disclosed compounds may be used as a medicament due to observed release of the active substance - N1-methylnicotinamide (MNA) by these compounds. Preferably compounds are claimed for use in the treatment or prevention of diseases associated with endothelial dysfunction. The invention also concerns the method of MNA release and the use of pyridine salts derivatives for selective release of MNA.

  本发明涉及吡啶盐衍生物，它们是 3-氧代甲基氨基羰基-1-甲基吡啶的 O-取代卤化物及其药学上可接受的盐类。由于可以观察到这些化合物释放出活性物质--N1-甲基烟酰胺（MNA），因此所公开的化合物可用作药物。所公开的化合物最好用于治疗或预防与内皮功能障碍有关的疾病。本发明还涉及 MNA 的释放方法以及吡啶盐衍生物用于选择性释放 MNA 的用途。