(4S)-(4-tert-butyl-2-thioxo-1,3-diazolidin-3-yl)-pyridin-3-yl-methanone | 230309-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4S)-(4-tert-butyl-2-thioxo-1,3-diazolidin-3-yl)-pyridin-3-yl-methanone
• 英文别名: [(4S)-4-tert-butyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-pyridin-3-ylmethanone
• CAS: 230309-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂OS₂
• 分子量: 280.415
• InChiKey: NZTUOSPKPLGBNU-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-(4-tert-butyl-2-thioxo-1,3-diazolidin-3-yl)-pyridin-3-yl-methanone 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(4S)-3-[(4S)-4-tert-butyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-3-carbonyl]-4-phenyl-4H-pyridin-1-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  通过硫代羰基或羰基与吡啶鎓核的分子内相互作用，对1，4-二氢吡啶进行区域和立体选择性合成

  摘要：

  通过将烯酮甲硅烷基乙缩醛和有机金属试剂向吡啶鎓盐进行区域和立体选择性加成来制备手性1，4-二氢吡啶。在加成反应中，硫代羰基或羰基与吡啶鎓核之间的分子内相互作用在实现选择性中起重要作用。在转化为合适的衍生物后，通过X射线分析和CD棉花效应确定新产生的1，4-二氢吡啶的立体异构中心的绝对构型。提出了基于RHF / 3-21G ∗的从头算的立体选择性的工作模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00892-4
• 作为产物：
  描述：

  氯化烟碱盐酸盐 、 (S)-4-tert-butyl-1,3-thiazolidine-2-thione 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以94%的产率得到(4S)-(4-tert-butyl-2-thioxo-1,3-diazolidin-3-yl)-pyridin-3-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  通过硫代羰基或羰基与吡啶鎓核的分子内相互作用，对1，4-二氢吡啶进行区域和立体选择性合成

  摘要：

  通过将烯酮甲硅烷基乙缩醛和有机金属试剂向吡啶鎓盐进行区域和立体选择性加成来制备手性1，4-二氢吡啶。在加成反应中，硫代羰基或羰基与吡啶鎓核之间的分子内相互作用在实现选择性中起重要作用。在转化为合适的衍生物后，通过X射线分析和CD棉花效应确定新产生的1，4-二氢吡啶的立体异构中心的绝对构型。提出了基于RHF / 3-21G ∗的从头算的立体选择性的工作模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00892-4

文献信息

• Synthesis of chiral 1,4-dihydropyridines by diastereoface-selective asymmetric addition to nicotinic amides
  作者：Shinji Yamada、Mayumi Ichikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00683-8

  日期：1999.5

  Diastereoface-selective asymmetric addition of organometallic reagents to pyridinium salts of 1 and 2 was performed to give chiral 1,4-dihydropyridines in good regio- and stereoselectivities. The absolute configuration of the newly-produced chiral center was determined by X-ray analysis after derivation to menthyloxycarbamate 10. Neighboring group participation of the thiocarbonyl group to the pyridinium

  向1和2的吡啶鎓盐进行非对映体选择性不对称加成有机金属试剂，得到具有良好区域和立体选择性的手性1,4-二氢吡啶。新生成的手性中心的绝对构型是在衍生为薄荷基氧氨基甲酸酯10后通过X射线分析确定的。通过中间体吡啶鎓盐的PM3计算，可以预测硫羰基与吡啶核的相邻基团参与，这可能在立体选择性的产生中起重要作用。