(R)-5-methyl-3-phenylhydantoin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-5-methyl-3-phenylhydantoin
• 英文别名: (R)-5-methyl-3-phenylimidazolidine-2,4-dione；(5R)-5-methyl-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: BICWSFBFTRDBMN-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 (R)-5-methyl-3-phenylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  使用二芳基碘鎓盐的铜催化乙内酰脲的N-3-芳基化。

  摘要：

  描述了用于乙内酰脲的N -3-芳基化的一般的Cu催化的区域选择性方法。该方案在三乙胺和催化量的简单铜盐存在下，将甲苯磺酸芳基（三甲氧基苯基）碘鎓用作芳基化剂。该方法与结构上不同的乙内酰脲兼容，并且可以与中性芳基或带有弱供电子/吸出元素的芳基一起很好地操作。它也适用于药学上相关的乙内酰脲的快速多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00642

文献信息

• Photochemical Deracemization at sp³-Hybridized Carbon Centers via a Reversible Hydrogen Atom Transfer
  作者：Johannes Großkopf、Manuel Plaza、Antonia Seitz、Stefan Breitenlechner、Golo Storch、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.1c11266

  日期：2021.12.22

  A photochemical deracemization of 5-substituted 3-phenylimidazolidine-2,4-diones (hydantoins) is reported (27 examples, 69%-quant., 80–99% ee). The reaction is catalyzed by a chiral diarylketone which displays a two-point hydrogen bonding site. Mechanistic evidence (DFT calculations, radical clock experiments, H/D labeling) suggests the reaction to occur by selective hydrogen atom transfer (HAT). Upon

  报道了 5-取代的 3-苯基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）的光化学去外消旋作用（27 个例子，69%-quant.，80-99% ee）。该反应由具有两点氢键位点的手性二芳基酮催化。机械证据（DFT 计算、自由基时钟实验、H/D 标记）表明反应是通过选择性氢原子转移 (HAT) 发生的。在氢结合后，一种底物对映异构体将立体中心处的氢原子展示给光激发催化剂，从而允许来自底物的 HAT 并最终将其转化为产物对映异构体。产物对映异构体不被催化剂处理，因此在光稳定状态下富集。