tert-butyl N-(6-chloro-1-hydroxypyridin-2-ylidene)carbamate | 827342-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(6-chloro-1-hydroxypyridin-2-ylidene)carbamate
• 英文别名: 2-(tert-butyloxycarbonylamino)-6-chloropyridine N-oxide
• CAS: 827342-86-9
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 244.678
• InChiKey: LKZZBZUYWGNDIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(6-chloro-1-hydroxypyridin-2-ylidene)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-amino-6-chloropyridine N-oxide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-Boc 保护的 (2S,4R)-4-(Z)-丙烯基脯氨酸和 5-氯-1-(甲氧基甲氧基)吡咯-2-羧酸的收敛合成 - 信号代谢物激素的两个基本组成部分

  摘要：

  已经开发出一种使用常规 Wittig 反应构建双键的对映异构纯 N-Boc 保护的 4-(Z)-丙烯基脯氨酸 (15) 的有效且可扩展的合成 [从 N-Boc 保护的 8 个步骤中，产率为 11% ( 2S,4R)-4-羟脯氨酸，7]。O-MOM 保护的 5-氯-1-羟基吡咯-2-羧酸 [Chpca(MOM)-OH (29)] 是沿着合理有效的合成路线制备的，该路线应用 2-叠氮基-6-氯吡啶 N 的热重排-氧化物（22）作为相当好的总产率的关键步骤[从易于获得的 2,6-二氯吡啶 N-氧化物 (21) 的 7 个步骤中得到 9%]。在 C-2 官能化的 N-羟基吡咯的制备过程中 MOM 保护的 N-羟基的适用性，从酰化氨基酯 Chpca(MOM)-(3-Ncp)Ala-OFM 32 获得的 Chpca-(3-Ncp)Ala-OFM 33 的成功合成证实了这一点，该酯被选择性脱保护，留下敏感的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400480
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺-6-氯吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 tert-butyl N-(6-chloro-1-hydroxypyridin-2-ylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-Boc 保护的 (2S,4R)-4-(Z)-丙烯基脯氨酸和 5-氯-1-(甲氧基甲氧基)吡咯-2-羧酸的收敛合成 - 信号代谢物激素的两个基本组成部分

  摘要：

  已经开发出一种使用常规 Wittig 反应构建双键的对映异构纯 N-Boc 保护的 4-(Z)-丙烯基脯氨酸 (15) 的有效且可扩展的合成 [从 N-Boc 保护的 8 个步骤中，产率为 11% ( 2S,4R)-4-羟脯氨酸，7]。O-MOM 保护的 5-氯-1-羟基吡咯-2-羧酸 [Chpca(MOM)-OH (29)] 是沿着合理有效的合成路线制备的，该路线应用 2-叠氮基-6-氯吡啶 N 的热重排-氧化物（22）作为相当好的总产率的关键步骤[从易于获得的 2,6-二氯吡啶 N-氧化物 (21) 的 7 个步骤中得到 9%]。在 C-2 官能化的 N-羟基吡咯的制备过程中 MOM 保护的 N-羟基的适用性，从酰化氨基酯 Chpca(MOM)-(3-Ncp)Ala-OFM 32 获得的 Chpca-(3-Ncp)Ala-OFM 33 的成功合成证实了这一点，该酯被选择性脱保护，留下敏感的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400480

文献信息

• Convergent Syntheses of<i>N</i>-Boc-Protected (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-(<i>Z</i>)-Propenylproline and 5-Chloro-1-(methoxymethoxy)pyrrol-2-carboxylic Acid − Two Essential Building Blocks for the Signal Metabolite Hormaomycin
  作者：Boris D. Zlatopolskiy、Hans-Peter Kroll、Elisa Melotto、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200400480

  日期：2004.11

  conventional Wittig reaction to construct the double bond has been developed [11% yield over 8 steps from N-Boc-protected (2S,4R)-4-hydroxyproline, 7]. The O-MOM-protected 5-chloro-1-hydroxypyrrole-2-carboxylic acid [Chpca(MOM)-OH (29)] was prepared along a reasonably efficient synthetic route applying the thermal rearrangement of 2-azido-6-chloropyridine N-oxide (22) as a key step in fairly good overall

  已经开发出一种使用常规 Wittig 反应构建双键的对映异构纯 N-Boc 保护的 4-(Z)-丙烯基脯氨酸 (15) 的有效且可扩展的合成 [从 N-Boc 保护的 8 个步骤中，产率为 11% ( 2S,4R)-4-羟脯氨酸，7]。O-MOM 保护的 5-氯-1-羟基吡咯-2-羧酸 [Chpca(MOM)-OH (29)] 是沿着合理有效的合成路线制备的，该路线应用 2-叠氮基-6-氯吡啶 N 的热重排-氧化物（22）作为相当好的总产率的关键步骤[从易于获得的 2,6-二氯吡啶 N-氧化物 (21) 的 7 个步骤中得到 9%]。在 C-2 官能化的 N-羟基吡咯的制备过程中 MOM 保护的 N-羟基的适用性，从酰化氨基酯 Chpca(MOM)-(3-Ncp)Ala-OFM 32 获得的 Chpca-(3-Ncp)Ala-OFM 33 的成功合成证实了这一点，该酯被选择性脱保护，留下敏感的