2-乙酰胺-6-氯吡啶 | 80364-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-乙酰胺-6-氯吡啶
• 中文别名: N-(6-氯-吡啶-2-基)-乙酰胺
• 英文名称: 2-acetamido-6-chloropyridine
• 英文别名: N-(6-chloropyridin-2-yl)acetamide
• CAS: 80364-46-1
• 化学式: C₇H₇ClN₂O
• 分子量: 170.598
• InChiKey: ZCLSYJAUDAXCGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-148 °C
• 沸点：
  369.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰胺-6-氯吡啶 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以69.4%的产率得到2-氨基-6-氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  一些3-取代的[1,8]萘吡啶并[3,2- c ] [1,8]萘啶的合成。新的杂环系统

  摘要：

  通过7-取代的2,3-二氢-1的缩合反应，获得了一些3-取代的5,6-二氢[1,8]萘吡啶并[3,2- c ] [1,8]萘啶（V），具有2-氨基烟碱醛的8-萘啶-4-（1 H）酮（IV）。通过与硝基苯回流，将所有5，6-二氢衍生物V转化为完全芳族化合物VI。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180531
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-1,6-二氨基吡啶 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以59.4%的产率得到2-乙酰胺-6-氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  一些3-取代的[1,8]萘吡啶并[3,2- c ] [1,8]萘啶的合成。新的杂环系统

  摘要：

  通过7-取代的2,3-二氢-1的缩合反应，获得了一些3-取代的5,6-二氢[1,8]萘吡啶并[3,2- c ] [1,8]萘啶（V），具有2-氨基烟碱醛的8-萘啶-4-（1 H）酮（IV）。通过与硝基苯回流，将所有5，6-二氢衍生物V转化为完全芳族化合物VI。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180531

文献信息

• Access to 2-pyridinylamide and imidazopyridine from 2-fluoropyridine and amidine hydrochloride
  作者：Yibiao Li、Shuo Huang、Jiaming Li、Jian Li、Xiaoliang Ji、Jiasheng Liu、Lu Chen、Shiyong Peng、Kun Zhang

  DOI：10.1039/d0ob01904f

  日期：——

  Under catalyst-free conditions, an efficient method to synthesize 2-pyridinylamides has been developed, and the protocol uses inexpensive and readily available 2-fluoropyridine and amidine derivatives as the starting materials. Simultaneously, the copper-catalysed approach to imidazopyridine derivatives has been established with high chemoselectivity and regiospecificity. The results suggest that the

  在无催化剂条件下，开发了一种合成 2-吡啶酰胺的有效方法，该协议使用廉价且易于获得的 2-氟吡啶和脒衍生物作为起始材料。同时，铜催化的咪唑并吡啶衍生物方法已被建立，具有高化学选择性和区域特异性。结果表明，含有碘化物取代基的氮杂环也可以通过级联Ullmann型偶联与反应相容，并且亲核取代反应以一锅方式提供目标产物。
• Convergent Syntheses of<i>N</i>-Boc-Protected (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-(<i>Z</i>)-Propenylproline and 5-Chloro-1-(methoxymethoxy)pyrrol-2-carboxylic Acid − Two Essential Building Blocks for the Signal Metabolite Hormaomycin
  作者：Boris D. Zlatopolskiy、Hans-Peter Kroll、Elisa Melotto、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200400480

  日期：2004.11

  conventional Wittig reaction to construct the double bond has been developed [11% yield over 8 steps from N-Boc-protected (2S,4R)-4-hydroxyproline, 7]. The O-MOM-protected 5-chloro-1-hydroxypyrrole-2-carboxylic acid [Chpca(MOM)-OH (29)] was prepared along a reasonably efficient synthetic route applying the thermal rearrangement of 2-azido-6-chloropyridine N-oxide (22) as a key step in fairly good overall

  已经开发出一种使用常规 Wittig 反应构建双键的对映异构纯 N-Boc 保护的 4-(Z)-丙烯基脯氨酸 (15) 的有效且可扩展的合成 [从 N-Boc 保护的 8 个步骤中，产率为 11% ( 2S,4R)-4-羟脯氨酸，7]。O-MOM 保护的 5-氯-1-羟基吡咯-2-羧酸 [Chpca(MOM)-OH (29)] 是沿着合理有效的合成路线制备的，该路线应用 2-叠氮基-6-氯吡啶 N 的热重排-氧化物（22）作为相当好的总产率的关键步骤[从易于获得的 2,6-二氯吡啶 N-氧化物 (21) 的 7 个步骤中得到 9%]。在 C-2 官能化的 N-羟基吡咯的制备过程中 MOM 保护的 N-羟基的适用性，从酰化氨基酯 Chpca(MOM)-(3-Ncp)Ala-OFM 32 获得的 Chpca-(3-Ncp)Ala-OFM 33 的成功合成证实了这一点，该酯被选择性脱保护，留下敏感的
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF DIAMINOPYRIDINE AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DIAMINOPYRIDINE ET DE COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2009018504A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  A process is provided for the synthesis of a diaminopyridine, such as 2,6-diaminopyridine and related compounds, which are used industrially as compounds and as components in the synthesis of a variety of useful materials. The synthesis proceeds by means of a chlorine-ammonia displacement in the presence of a copper source.

  提供一种合成二氨基吡啶的工艺，例如2,6-二氨基吡啶及相关化合物，这些化合物在工业上用作化合物，并作为合成各种有用材料的组分。合成过程通过在铜源存在的情况下以氯氨置换的方式进行。
• Improved Synthesis of 6-Chloro-5-methylpyridin-2-amine: A Key Intermediate for Making Lumacaftor
  作者：Junchi Zhang、Fuqiang Zhu、Guanghui Tian、Xiangrui Jiang、Jingshan Shen

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00556

  日期：2020.6.19

  A safe and efficient synthesis of 6-chloro-5-methylpyridin-2-amine, a key intermediate for lumacaftor, is described, which avoids the utilization of peroxide. In this four-step sequence, starting from 2-amino-6-chloropyridine, the crucial 5-position methylation was achieved via a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. By adopting this synthetic route, 6-chloro-5-methylpyridin-2-amine was produced

  描述了一种安全有效的合成方法6-氯-5-甲基吡啶-2-胺，它是鲁马卡托的关键中间体，它避免了过氧化物的利用。在这四个步骤中，从2-氨基-6-氯吡啶开始，关键的5位甲基化是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应实现的。通过采用这种合成途径，以百克规模生产了6-氯-5-甲基吡啶-2-胺，总产率为62.4％，纯度为99.49％。
• 4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USES
  申请人：Arhancet Graciela Barbieri

  公开号：US20120022058A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Mineralocorticoid receptor antagonists (MRa), pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat, for example, diabetic nephropathy and hypertension in mammals, including humans.

  矿物质皮质激素受体拮抗剂（MRa），含有这种抑制剂的制药组合物以及使用这种抑制剂治疗哺乳动物（包括人类）中的糖尿病肾病和高血压。