tert-butyl (3-hydroxy-1-phenylpropyl)carbamate | 218449-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-hydroxy-1-phenylpropyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)carbamate
• CAS: 218449-48-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: SMEMODSNLZWKBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-hydroxy-1-phenylpropyl)carbamate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (3-oxo-1-phenylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Deoxyfluorinating reagents as tools for γ-amino-α-hydroxyphosphonate modification

  摘要：

  氟代脱基试剂，如DAST和PyFluor，可成功用作选择性修饰γ-氨基-α-羟基膦酸酯的工具。

  DOI：

  10.1039/d2ob00915c
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-氨基-3-苯基丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 tert-butyl (3-hydroxy-1-phenylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Deoxyfluorinating reagents as tools for γ-amino-α-hydroxyphosphonate modification

  摘要：

  氟代脱基试剂，如DAST和PyFluor，可成功用作选择性修饰γ-氨基-α-羟基膦酸酯的工具。

  DOI：

  10.1039/d2ob00915c

文献信息

• Base-induced Sommelet–Hauser rearrangement of N-(α-(2-oxyethyl)branched)benzylic glycine ester-derived ammonium salts via a chelated intermediate
  作者：Eiji Tayama、Kazuki Hirano、Souya Baba

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131064

  日期：2020.4

  formation of chelated intermediate C that stabilizes the carbanionic ylide, and the subsequent initial dearomative [2,3] sigmatropic rearrangement would be accelerated. The existence of C was supported by mechanistic experiments. This enhancement effect is not very strong or effective; however, it will expand the synthetic usefulness of ammonium ylide rearrangements.

  研究了碱诱导的N-（α-支链）苄基甘氨酸酯衍生的铵盐1的Sommelet-Hauser重排。当α-支链取代基是一个简单的烷基，例如甲基或丁基时，所需的SH重排产物2低收率地形成了[1,2] Stevens重排4和Hofmann消除的产物5和6。然而，当α-支链取代基有一个-2-氧基部分，例如2-乙酰氧基乙基或2-苯甲酰氧，的产率2得到提高。这些结果可以通过形成螯合的中间体C来解释稳定了碳负离子叶立德，随后的初始脱芳香性[2,3]σ重排将被加速。机械实验证明了C的存在。这种增强效果不是很有效。然而，它将扩大内鎓盐重排的合成用途。
• ALPHA2B AND ALPHA2C AGONISTS
  申请人：Takeuchi Janet A.

  公开号：US20090275627A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Described herein are compounds that can be useful as bioactive agents. More specifically, the compounds described herein can be useful as both α 2B and α 2C adrenergic agonists. Methods of synthesis and administration of the compounds are also disclosed.

  本文描述了一些可以作为生物活性剂的化合物。更具体地说，本文描述的化合物可以作为α2B和α2C肾上腺素受体激动剂。同时还公开了这些化合物的合成和给药方法。
• 一种具有环磷酰胺结构的化合物及其制备方 法
  申请人：成都倍特药业有限公司

  公开号：CN106083962B

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明公开了一种具有环磷酰胺结构的化合物，可用于治疗哺乳动物的丙型肝炎感染。本发明还公开了该化合物的制备方法，采用亚磷酸二苯酯为原料，引入磷原子，再通过脱保护基、自身环化而合成环磷酰胺结构。
• Chemoselective desulfurization-fluorination/bromination of carbonofluoridothioates for the O-trifluoromethylation and O-bromodifluoromethylation of alcohols
  作者：Jie Liu、Haonan Xiang、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1007/s11426-021-1028-6

  日期：2021.8

  trifluoromethyl and alkyl bromodifluoromethyl ethers using carbonofluoridothioates (R-OC(=S)F) as precursors has been described. Carbonofluoridothioates were obtained upon the reaction of an alcohol and S=CF2 generated via the decomposition of an SCF3 anion, and then selectively transformed into their corresponding trifluoromethyl and bromodifluoromethyl ethers upon changing the reaction conditions. This

  在此，描述了使用硫代氟代碳酸酯 (R-OC(=S)F) 作为前体合成各种烷基三氟甲基和烷基溴二氟甲基醚的方法。在醇与通过SCF 3分解生成的S=CF 2反应后获得碳氟代硫代酸酯阴离子，然后通过改变反应条件选择性地转化为相应的三氟甲基和溴二氟甲基醚。这种转化也已扩展到醇到烷基三氟甲基醚的一锅两步转化。还合成了一系列烷基溴二氟甲基醚。这些化合物为合成各种有用的氟化产品开辟了一条新途径。此外，该方法适用于复杂小分子中三氟甲基醚的后期引入。
• Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Cyclic Sulfamidates: Access to Chiral β- and γ-SCF₃ Amines and α-Amino Esters
  作者：Jun-Liang Zeng、Hélène Chachignon、Jun-An Ma、Dominique Cahard

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00501

  日期：2017.4.21

  The regio- and stereoselective ring opening of 1,2- and 1,3-sulfamidates with trifluoromethanethiolate anion is reported. This direct introduction of the whole SCF3 motif is a straightforward synthetic route toward β- and γ-SCF3 amines and α-amino acid derivatives. The utility of this reaction was further illustrated by incorporation of Cys(S-CF3) into di- and tripeptides.

  据报道，具有三氟甲硫醇盐阴离子的1,2-和1,3-氨基磺酸盐的区域和立体选择性开环。此直接引入整个SCF的3基序是朝向β-和γ-SCF一个简单的合成路线3个胺和α-氨基酸衍生物。通过将Cys（S -CF 3）掺入二肽和三肽中进一步说明了该反应的效用。