2,6-epithio-3-ethoxycarbonyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8-methoxy-1,1,6-trimethyl-3-benzazocine | 128276-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-epithio-3-ethoxycarbonyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8-methoxy-1,1,6-trimethyl-3-benzazocine
• 英文别名: Ethyl 4-methoxy-1,8,8-trimethyl-13-thia-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-10-carboxylate
• CAS: 128276-94-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃S
• 分子量: 335.467
• InChiKey: IZCNAEGXXFVGIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-epithio-3-ethoxycarbonyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8-methoxy-1,1,6-trimethyl-3-benzazocine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以44.8%的产率得到2,6-epithio-8-methoxy-1,1,3,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-epithio-3-benzazocine derivatives.

  摘要：

  2, 6-硫代-3-苯并唑啉（9-硫代苯吗啡）中，11位的碳原子被硫原子替代。其合成通过将1-(2-乙氧羰基氨基乙基)异硫烷（16）与醋酸酐反应或加热3-乙酰氧基异硫烷（17）于Dowtherm A进行。该新颖杂环（15）的杂醛部分对锂铝氢化物和三溴化硼稳定。用锂铝氢化物还原15得到N-甲基衍生物（19），而用三溴化硼去甲基化8-甲氧基衍生物（19b）则得到8-羟基衍生物（20）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.8
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-aminoethyl)-1,4,4-trimethylisothiochroman 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2,6-epithio-3-ethoxycarbonyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8-methoxy-1,1,6-trimethyl-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-epithio-3-benzazocine derivatives.

  摘要：

  2, 6-硫代-3-苯并唑啉（9-硫代苯吗啡）中，11位的碳原子被硫原子替代。其合成通过将1-(2-乙氧羰基氨基乙基)异硫烷（16）与醋酸酐反应或加热3-乙酰氧基异硫烷（17）于Dowtherm A进行。该新颖杂环（15）的杂醛部分对锂铝氢化物和三溴化硼稳定。用锂铝氢化物还原15得到N-甲基衍生物（19），而用三溴化硼去甲基化8-甲氧基衍生物（19b）则得到8-羟基衍生物（20）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.8

文献信息

• HORI, MIKIO;KATAOKA, TADASHI;SHIMIZU, HIROSHI;IMAI, EIJI;KOIDE, TOKUO;IWA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 8-12
  作者：HORI, MIKIO、KATAOKA, TADASHI、SHIMIZU, HIROSHI、IMAI, EIJI、KOIDE, TOKUO、IWA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,6-epithio-3-benzazocine derivatives.
  作者：Mikio HORI、Tadashi KATAOKA、Hiroshi SHIMIZU、Eiji IMAI、Tokuo KOIDE、Noriyuki IWATA、Masayasu KURONO

  DOI：10.1248/cpb.38.8

  日期：——

  2, 6-Epithio-3-benzazocines (9-thiabenzomorphans) in which the carbon atom at the 11-position is replaced by a sulfur atom, were synthesized by treatment of 1-(2-ethoxycarbonylaminoethyl)isothiochroman asulfoxides (16) with acetic anhydride or by heating 3-acetoxyisothiochromans (17) in Dowtherm A.The hetero-acetal moiety of this novel heterocycle (15) was stable to lithium aluminum hydride and boron tribromide. Reduction of 15 with lithium aluminum hydride gave the N-methyl derivative (19) and demethylation of the 8-methoxy derivative (19b) with boron tribromide gave the 8-hydroxy derivative (20).

  2, 6-硫代-3-苯并唑啉（9-硫代苯吗啡）中，11位的碳原子被硫原子替代。其合成通过将1-(2-乙氧羰基氨基乙基)异硫烷（16）与醋酸酐反应或加热3-乙酰氧基异硫烷（17）于Dowtherm A进行。该新颖杂环（15）的杂醛部分对锂铝氢化物和三溴化硼稳定。用锂铝氢化物还原15得到N-甲基衍生物（19），而用三溴化硼去甲基化8-甲氧基衍生物（19b）则得到8-羟基衍生物（20）。