(E)-1-bromo-4,5-dimethoxy-2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene | 1432493-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-4,5-dimethoxy-2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 1432493-85-0
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: BQWYWAAXDQEEGC-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanone 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-bromo-4,5-dimethoxy-2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene 、 (Z)-1-bromo-4,5-dimethoxy-2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  CuCN-Mediated Cascade Cyclization of 4-(2-Bromophenyl)-2-butenoates: A High-Yield Synthesis of Substituted Naphthalene Amino Esters

  摘要：

  A new method of CuCN-mediated one-pot cyclization of 4-(2-bromophenyl)-2-butenoates leading to efficient synthesis of substituted naphthalene amino esters including phenanthrene aromatic structural units is described. Deuterium labeling studies establish that this one-pot cascade cyclization proceeds through isomerization of olefin, intramolecular C-C bond cyclization, and aromatization as the key intermediates, all occurring in a single step.

  DOI：

  10.1021/jo400244h