3-[2-(tosyloxy)ethyl]-2-indolinone | 88426-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-(tosyloxy)ethyl]-2-indolinone
• 英文别名: 2H-Indol-2-one, 1,3-dihydro-3-[2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]ethyl]-；2-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 88426-95-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 331.392
• InChiKey: MCUSIQSCQRAHGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(tosyloxy)ethyl]-2-indolinone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以43.1%的产率得到spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Nozoye, Toshikazu; Shibanuma, Yoshihisa; Nakai, Tatsuya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 9, p. 2986 - 2992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 吡啶 、 盐酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-[2-(tosyloxy)ethyl]-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-hydroxyoxindoles with dimethyldioxirane and their use for the synthesis of natural products

  摘要：

  This work describes a general protocol for the oxidation of indole and oxindole derivatives with dimethyldioxirane to give 3-hydroxyoxindoles present in many natural products. This strategy allowed us to synthesize the natural product 1, to carry out the first total synthesis of 4, a formal total synthesis of donaxaridine (5) and to achieve the synthesis of pyrroloindoline 8, a debromo analogue of the natural product flustraminol B (7). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.036

文献信息

• Nozoye, Toshikazu; Shibanuma, Yoshihisa; Nakai, Tatsuya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 9, p. 2986 - 2992
  作者：Nozoye, Toshikazu、Shibanuma, Yoshihisa、Nakai, Tatsuya

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 3-hydroxyoxindoles with dimethyldioxirane and their use for the synthesis of natural products
  作者：Oscar R. Suárez-Castillo、Maricruz Sánchez-Zavala、Myriam Meléndez-Rodríguez、Luis E. Castelán-Duarte、Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.036

  日期：2006.3

  This work describes a general protocol for the oxidation of indole and oxindole derivatives with dimethyldioxirane to give 3-hydroxyoxindoles present in many natural products. This strategy allowed us to synthesize the natural product 1, to carry out the first total synthesis of 4, a formal total synthesis of donaxaridine (5) and to achieve the synthesis of pyrroloindoline 8, a debromo analogue of the natural product flustraminol B (7). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.