(1S,2S)-2-methyl-1-phenylpropane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-methyl-1-phenylpropane-1,3-diol
• 英文别名: 2-methyl-1-phenylpropane-1,3-diol
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: HOZWNKKVYXPKSI-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-methyl-1-phenylpropane-1,3-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (4S,5S)-2,2,5-trimethyl-4-phenyl[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过手性布朗斯台德酸催化的不对称艾伦基硼化反应对映选择性合成反和顺-高炔丙醇

  摘要：

  描述了手性布朗斯台德酸催化的不对称烯基硼化反应。在优化条件下，在手性磷酸 (S)-4 催化下，与 (M)-1 进行立体化学匹配的醛烯基硼化反应，以高产率获得抗高炔丙醇 2，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。在对映体磷酸 (R)-4 的存在下，使用 (M)-1 的芳香醛的错配烯基硼化反应也可以获得具有良好非对映选择性和优异对映选择性的顺式异构体 3。引入到 2 和 3 中的甲基的立体化学受烯基硼酸酯 (M)-1 的手性控制，而新羟基立体中心的构型受这些反应中使用的手性磷酸催化剂的对映选择性控制。这种方法的合成效用在各种抗、抗立体三联体的高度非对映选择性合成中得到进一步证明，其直接合成使用前几代羟醛和巴豆金属试剂构成了重大挑战。

  DOI：

  10.1021/ja3031467
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionic acid (1R,2S)-2-[methyl-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-anthracene-9-sulfonyl)-amino]-1-phenyl-propyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (1S,2S)-2-methyl-1-phenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  的程度顺式-选择性为羧酸酯的硼介导的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  为顺式选择性羟醛缩合反应的新的手性试剂已经被开发了基于最近的发现，即羧酸酯的硼介导的醛醇缩合反应的立体化学通过该酯的醇部分的膨松度的控制，通过适当选择试剂，并受烯醇化条件的影响。这种易于获得的廉价试剂已被用于大环内酯单萜内酯的合成研究中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00123-3

文献信息

• Lewis Base-Promoted Ring-Opening 1,3-Dioxygenation of Unactivated Cyclopropanes Using a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Matthew H. Gieuw、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201713422

  日期：2018.3.26

  A facile and effective system has been developed for the regio‐ and chemoselective ring‐opening/electrophilic functionalization of cyclopropanes through C−C bond activation by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene with the aid of the Lewis basic promoter p‐toluenesulfonamide. The p‐toluenesulfonamide‐promoted system works well for a wide range of cyclopropanes, resulting in the formation of 1,3‐diol products

  已经开发了一种简便有效的系统，借助路易斯（Lewis）碱性促进剂对甲苯磺酰胺，通过[双（三氟乙酰氧基）碘]苯的CC键活化，对环丙烷的区域和化学选择性开环/亲电子官能化。所述p -toluenesulfonamide促进的系统可以很好地用于宽范围的环丙烷，得到1,3-二醇产物以良好产率选择性和区域选择性的形成。
• Highly Diastereofacial <i>Anti</i>-Aldol Reaction:  Practical Synthesis of Optically Active <i>anti</i>-2-Alkyl-3-Hydroxycarboxylic Acid Ester Units
  作者：Michio Kurosu、Miguel Lorca

  DOI：10.1021/jo001293h

  日期：2001.2.1

  variety of esters derived from commercially available norephedrine were used in diastereoselective anti-aldol reactions. The aldol reaction of designed 2-(N-2-methylbenzyl-N-2,4,6-trimethylbenzyl)amino-1-phenylpropanol esters 4a-d with aldehydes furnished anti-2-alkyl-3-hydroxycarboxylic acid esters in excellent diastereomeric ratios (>98:2) when LDA-Cp2ZrCl2 (0.3 equiv) was used for enolization, followed

  在非对映选择性抗醛醇缩合反应中使用了多种从市售的去甲麻黄碱衍生的酯。设计的2-（N-2-甲基苄基-N-2,4,6-三甲基苄基）氨基-1-苯基丙醇酯4a-d与醛的醛醇缩合反应生成了出色的非对映异构体的抗-2-烷基-3-羟基羧酸酯当使用LDA-Cp2ZrCl2（0.3当量）进行烯化时，比率为（> 98：2），然后将金属转移成烯醇化锆进行醛醇缩合。用于抗醛醇缩合反应的新型助剂3不具有叔胺的普通碱性。3可以用有机溶剂从酸性介质中提取。因此，它的使用不仅对于从酸性水溶液中提取醛醇类产物，而且对于在还原裂解后回收手性助剂3都是非常有利的。
• Asymmetric catalysis. Production of chiral diols by enantioselective catalytic intramolecular hydrosilation of olefins
  作者：Steven H. Bergens、Pedro Noheda、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1021/ja00032a028

  日期：1992.3

  Rhodium(I) chiral diphosphine complexes efficiently and rapidly catalyze the intramolecular hydrosilation of silyl ethers derived from allylic alcohols. The efficiency and rates of intramolecular hydrosilations were determined for a variety of silyl and olefin substituents. The catalysts were found to tolerate a widevariety of silyl substituents, although terminal alkyl olefin substituents were found to

  铑 (I) 手性二膦配合物有效且快速地催化衍生自烯丙醇的甲硅烷基醚的分子内氢化硅烷化。测定了各种甲硅烷基和烯烃取代基的分子内硅氢化的效率和速率。尽管发现末端烷基烯烃取代基会延迟催化作用，但发现这些催化剂可以耐受多种甲硅烷基取代基。发现末端芳基烯烃取代基有效且以合理的速率进行氢化硅烷化
• Asymmetric synthesis using diisopropyl tartrate modified (E)- and (Z)-crotylboronates: preparation of the chiral crotylboronates and reactions with achiral aldehydes
  作者：William R. Roush、Kaori Ando、Daniel B. Powers、Alan D. Palkowitz、Ronald L. Halterman

  DOI：10.1021/ja00173a023

  日期：1990.8

  Crotylboronates undergo highly diastereo- and enantioselective reactions with aliphatic (linear or α-monobranched; 72-91% ee), aromatic and α,β-unsaturated aldehydes (55-74% ee). The reaction diastereoselectivity closely parallels the reagent isomeric purity especially for reactions performed at −78 o C. The enantioselectivity is best in toluene for all substrates except benzaldehyde where best results

  巴豆基硼酸酯与脂肪族（线性或 α-单支链；72-91% ee）、芳香族和 α,β-不饱和醛（55-74% ee）发生高度非对映选择性和对映选择性反应。反应的非对映选择性与试剂异构体纯度密切相关，特别是对于在 -78 o C 下进行的反应。对所有底物的对映选择性在甲苯中最佳，但苯甲醛除外，因为苯甲醛在 THF 中获得最佳结果。本研究中合成的 14 种高烯丙醇中有 9 种的相对和绝对立体化学是通过与 Sharpless 不对称环氧化制备的环氧醇的相关性来确定的
• The Direct, Enantioselective, One-Pot, Three-Component, Cross-Mannich Reaction of Aldehydes: The Reason for the Higher Reactivity of Aldimineversus Aldehyde in Proline-Mediated Mannich and Aldol Reactions
  作者：Yujiro Hayashi、Tatsuya Urushima、Mitsuru Shoji、Tadafumi Uchimaru、Isamu Shiina

  DOI：10.1002/adsc.200505190

  日期：2005.10

  In the proline-mediated Mannich and aldol reactions of propanal as a nucleophile, the aldimine prepared from benzaldehyde and p-anisidine is about 7 times more reactive than the corresponding aldehyde, benzaldehyde, as an electrophile. This higher reactivity of aldimine over aldehyde is attributed to the carboxylic acid of proline protonating the basic nitrogen atom of the aldimine more effectively

  在脯氨酸介导的作为亲核试剂的丙醛的曼尼希和醛醇缩合反应中，由苯甲醛和对-茴香胺制得的醛亚胺的反应活性是相应的醛，苯甲醛作为亲电子试剂的约7倍。醛亚胺相对于醛的较高反应性归因于脯氨酸的羧酸使醛亚胺的碱性氮原子比醛的氧原子更有效地质子化，这一解释已经在实验和理论上得到了证实。