2-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)-1H-pyrrole | 460741-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)-1H-pyrrole
• CAS: 460741-62-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: NTKOVQVUNHJXGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)-1H-pyrrole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以75%的产率得到1-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antiviral, cytotoxicity and antitumor evaluations of A₄ type of porphyrin derivatives

  摘要：

  本手稿描述了一系列新的卟啉结构 4a-4m、7、9、12 和 14 的合成。这些结构针对 HIV-1 和 HSV-1 两种病毒进行了研究。此外，还对它们的抗肿瘤活性进行了筛选。结果发现，在所有测试化合物中，化合物 4b 对 HIV-1 和 HSV-1 以及四种不同的肿瘤细胞株具有较高的活性。大多数测试化合物都显示出中等程度的强效抗菌活性。根据这些化合物的分析和光谱数据，如紫外-可见光、红外光谱、13 C NMR、1 H NMR 光谱和质谱数据，确认了这些化合物的结构。

  DOI：

  10.1142/s1088424615500480
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 苯肼,盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到2-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Open Vessel and Cooling while Heating Microwave-Assisted Synthesis of Pyridinyl N-Aryl Hydrazones

  摘要：

  We reported the first example of open vessel and cooling while heating microwave-assisted synthesis of pyridinyl N-aryl hydrazones. Compounds were prepared in excellent isolated yields (88-98%) in only 5 min, by reacting 4- and 2,4-(di) substituted phenylhydrazines, bearing both electron-donating (4-CH3, 4-OCH3) and -withdrawing (4-Cl, 4-Br, 4CF(3), 4-NO2, 2,4-Cl-2) groups with 2-, 3-, and 4-acetylpyridine. The method was successfully extended to other carbonyl compounds.

  DOI：

  10.1021/co100015b

文献信息

• Open Vessel and Cooling while Heating Microwave-Assisted Synthesis of Pyridinyl <i>N</i>-Aryl Hydrazones
  作者：Giuseppe La Regina、Valerio Gatti、Francesco Piscitelli、Romano Silvestri

  DOI：10.1021/co100015b

  日期：2011.1.10

  We reported the first example of open vessel and cooling while heating microwave-assisted synthesis of pyridinyl N-aryl hydrazones. Compounds were prepared in excellent isolated yields (88-98%) in only 5 min, by reacting 4- and 2,4-(di) substituted phenylhydrazines, bearing both electron-donating (4-CH3, 4-OCH3) and -withdrawing (4-Cl, 4-Br, 4CF(3), 4-NO2, 2,4-Cl-2) groups with 2-, 3-, and 4-acetylpyridine. The method was successfully extended to other carbonyl compounds.
• Synthesis, antiviral, cytotoxicity and antitumor evaluations of A₄ type of porphyrin derivatives
  作者：Ahmed A. Fadda、Rasha E. El-Mekawy、Ahmed I. El-Shafei

  DOI：10.1142/s1088424615500480

  日期：2015.6

  This manuscript describes the synthesis of a new series of porphyrin structures 4a–4m, 7, 9, 12 and 14. These structures were investigated against two types of viruses such as HIV-1 and HSV-1. Also they were screened for their antitumor activity. Among all tested compounds, it was found that compound 4b showed a high activity against HIV-1 and HSV-1 and against four different tumor cell lines. Most of the tested compounds showed a moderate degree of a potent antimicrobial activity. The structure of these compounds was confirmed on the basis of their analytical and spectral data such as UV-vis, IR, ¹³ C NMR, ¹ H NMR spectroscopy and mass spectral data.

  本手稿描述了一系列新的卟啉结构 4a-4m、7、9、12 和 14 的合成。这些结构针对 HIV-1 和 HSV-1 两种病毒进行了研究。此外，还对它们的抗肿瘤活性进行了筛选。结果发现，在所有测试化合物中，化合物 4b 对 HIV-1 和 HSV-1 以及四种不同的肿瘤细胞株具有较高的活性。大多数测试化合物都显示出中等程度的强效抗菌活性。根据这些化合物的分析和光谱数据，如紫外-可见光、红外光谱、13 C NMR、1 H NMR 光谱和质谱数据，确认了这些化合物的结构。