avermectin B_1a aglycon | 71828-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: avermectin B_1a aglycon
• 英文别名: avermectin B1A aglycone；(1'R,2R,3S,4'S,6S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-2-butan-2-yl-12',21',24'-trihydroxy-3,11',13',22'-tetramethylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-2'-one
• CAS: 71828-14-3
• 化学式: C₃₄H₄₈O₈
• 分子量: 584.75
• InChiKey: XLEUIYGDSWMLCR-NIDSZCIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  777.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  avermectin B_1a aglycon 、 avermectin B^1a monosaccharide 生成 avermectin B_2a aglycon
  参考文献：
  名称：

  Strain of streptomyces avermitilis capable of glycosylating avermectin

  摘要：

  阿维菌素化合物在添加到一种新的链霉菌阿维菌素发酵培养基中时，在4'、13-或14a-位置上糖基化。阿维菌素化合物的13-羟基和14a-羟基甲基与糖基成分（具体为奥丽安德罗斯基团）糖基化。新菌株的额外优点是不产生任何C5-O-甲基化产物。这些化合物是有效的驱虫和抗寄生虫剂，还公开了这些用途的组合物。

  公开号：

  US05312753A1
• 作为产物：
  描述：

  avermectin B_1a 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到avermectin B_1a aglycon
  参考文献：
  名称：

  Avermectin aglycons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00342a023

文献信息

• Avermectin aglycons
  作者：Helmut Mrozik、Philip Eskola、Byron H. Arison、George Albers-Schoenberg、Michael H. Fisher

  DOI：10.1021/jo00342a023

  日期：1982.1
• Strain of streptomyces avermitilis capable of glycosylating avermectin
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05312753A1

  公开（公告）日：1994-05-17

  Avermectin compounds are glycosylated at the 4',13- Or 14a-positions by adding the avermectin compounds to the fermentation medium of a novel strain of Streptomyces avermitilis. The 13-hydroxy and 14a-hydroxy methyl groups of the avermectin compound are glycosylated with a glycosyl moiety, specifically an oleandrose group. The new strain offers the added advantage of not producing any C5-O-methylation products. The compounds are potent anthelmintic and antiparasite agents, and compositions for such uses are also disclosed.

  阿维菌素化合物在添加到一种新的链霉菌阿维菌素发酵培养基中时，在4'、13-或14a-位置上糖基化。阿维菌素化合物的13-羟基和14a-羟基甲基与糖基成分（具体为奥丽安德罗斯基团）糖基化。新菌株的额外优点是不产生任何C5-O-甲基化产物。这些化合物是有效的驱虫和抗寄生虫剂，还公开了这些用途的组合物。