(S)-acetylvasicinone | 328571-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S)-acetylvasicinone
• 英文别名: [(3S)-9-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-yl] acetate
• CAS: 328571-50-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: OLUXFKYXVWAQOW-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-acetylvasicinone 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以9%的产率得到鸭嘴花碱酮
  参考文献：
  名称：

  走向新的喜树碱。第五部分：关于关键弗里德兰德反应的前体的合成

  摘要：

  描述了可用于获得喜树碱类似物的酮的潜在前体的合成。值得注意的是吲哚嗪酮和吡咯烷基喹唑啉酮杂环之间的反应性差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.077
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 Lipase PS 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (S)-acetylvasicinone
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Pyrrolo[2,1-b]quinazolinones:  Lipase-Catalyzed Resolution of Vasicinone

  摘要：

  A facile synthesis of bronchodilatory pyrrolo [2,1-b] quinazoline alkaloids by azidoreductive cyclization strategy employing TMSCl-NaI and bakers' yeast is described. Both the chemical and enzymatic methods are mild and take place at room temperature in good yields. Further, synthesis and resolution of vasicinone has been carried out by employing different lipases. It has been observed that lipase PS provides acetate of (S)-vasicinone in 98% ee.

  DOI：

  10.1021/jo0011484

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Pyrrolo[2,1-<i>b</i>]quinazolinones:  Lipase-Catalyzed Resolution of Vasicinone
  作者：Ahmed Kamal、K. Venkata Ramana、Maddamsetty V. Rao

  DOI：10.1021/jo0011484

  日期：2001.2.1

  A facile synthesis of bronchodilatory pyrrolo [2,1-b] quinazoline alkaloids by azidoreductive cyclization strategy employing TMSCl-NaI and bakers' yeast is described. Both the chemical and enzymatic methods are mild and take place at room temperature in good yields. Further, synthesis and resolution of vasicinone has been carried out by employing different lipases. It has been observed that lipase PS provides acetate of (S)-vasicinone in 98% ee.
• Toward new camptothecins. Part 5: On the synthesis of precursors for the crucial Friedländer reaction
  作者：Thomas Boisse、Laurent Gavara、Jean-Pierre Hénichart、Benoît Rigo、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.077

  日期：2009.3

  The synthesis of potential precursors of ketones, which could be used to obtain camptothecin analogs, is described. Noteworthy is the difference of reactivity between indolizinone and pyrrolidinoquinazolinone heterocycle.

  描述了可用于获得喜树碱类似物的酮的潜在前体的合成。值得注意的是吲哚嗪酮和吡咯烷基喹唑啉酮杂环之间的反应性差异。