((bis(2-pyridylmethyl)propargylamine)-2-pyridylmethyl)(2-pyridylmethyl)amine | 1361946-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ((bis(2-pyridylmethyl)propargylamine)-2-pyridylmethyl)(2-pyridylmethyl)amine
• 英文别名: N-(pyridin-2-ylmethyl)-N-[[6-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]pyridin-2-yl]methyl]prop-2-yn-1-amine
• CAS: 1361946-27-1
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃Si
• 分子量: 417.67
• InChiKey: LEPHFZFBSLZTEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropyl azide 、 ((bis(2-pyridylmethyl)propargylamine)-2-pyridylmethyl)(2-pyridylmethyl)amine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到1-(1-(3-phenylpropyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)-N-((6-((triisopropylsilyl)ethynyl)pyridin-2-yl)methyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  通过自我诱导的“ Electroclick”实现电极表面可寻址功能化的通用平台

  摘要：

  描述了一种用于将功能对象固定在电极上的新颖且通用的策略。该概念基于在作为分子平台的双（吡啶基）胺衍生物上加成两个侧基乙炔基。通过双相条件下的Huisgen环加成至乙炔基之一，该平台已预先用N 3标记的目标物进行了预功能化。因此，当与Cu II络合时，该分子对象支架可以通过“自感应电点击”通过第二个乙炔基固定在金电极上的N 3-烷硫醇自组装单分子层上。两个不同的官能团，氧化还原无辜（（CH 2）3 通过遵循该策略固定化Ph）和电化学探针（二茂铁）。对于两个系统，原位电化学接枝表明固定的动力学是快速的。带有表面标记的官能化铜配合物的伏安特性表明，可以实现良好的表面覆盖，并且发生了中等程度的快速电子转移反应。值得注意的是，在氧化还原活性二茂铁固定化系统的情况下，电化学反应突出表明平台的铜离子参与了电子转移至二茂铁部分的动力学。该平台是在生物和材料等众多领域的表面寻址中应用的有前途的候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.201102620
• 作为产物：
  描述：

  [(6-bromo-2-pyridyl)methyl](2-pyridyl)methylamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ((bis(2-pyridylmethyl)propargylamine)-2-pyridylmethyl)(2-pyridylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过自我诱导的“ Electroclick”实现电极表面可寻址功能化的通用平台

  摘要：

  描述了一种用于将功能对象固定在电极上的新颖且通用的策略。该概念基于在作为分子平台的双（吡啶基）胺衍生物上加成两个侧基乙炔基。通过双相条件下的Huisgen环加成至乙炔基之一，该平台已预先用N 3标记的目标物进行了预功能化。因此，当与Cu II络合时，该分子对象支架可以通过“自感应电点击”通过第二个乙炔基固定在金电极上的N 3-烷硫醇自组装单分子层上。两个不同的官能团，氧化还原无辜（（CH 2）3 通过遵循该策略固定化Ph）和电化学探针（二茂铁）。对于两个系统，原位电化学接枝表明固定的动力学是快速的。带有表面标记的官能化铜配合物的伏安特性表明，可以实现良好的表面覆盖，并且发生了中等程度的快速电子转移反应。值得注意的是，在氧化还原活性二茂铁固定化系统的情况下，电化学反应突出表明平台的铜离子参与了电子转移至二茂铁部分的动力学。该平台是在生物和材料等众多领域的表面寻址中应用的有前途的候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.201102620

文献信息

• A Generic Platform for the Addressable Functionalisation of Electrode Surfaces through Self-Induced “Electroclick”
  作者：Christophe Orain、Nicolas Le Poul、Antoine Gomila、Jean-Michel Kerbaol、Nathalie Cosquer、Olivia Reinaud、Françoise Conan、Yves Le Mest

  DOI：10.1002/chem.201102620

  日期：2012.1.9

  Hence, when complexed by CuII, this molecular‐object holder can be immobilised, by a “self‐induced electroclick”, through the second ethynyl group onto N3‐alkanethiol self‐assembled monolayers on a gold electrode. Two different functional groups, a redox innocent ((CH2)3Ph) and an electrochemical probe (ferrocene), were immobilised by following this strategy. The in situ electrochemical grafting showed

  描述了一种用于将功能对象固定在电极上的新颖且通用的策略。该概念基于在作为分子平台的双（吡啶基）胺衍生物上加成两个侧基乙炔基。通过双相条件下的Huisgen环加成至乙炔基之一，该平台已预先用N 3标记的目标物进行了预功能化。因此，当与Cu II络合时，该分子对象支架可以通过“自感应电点击”通过第二个乙炔基固定在金电极上的N 3-烷硫醇自组装单分子层上。两个不同的官能团，氧化还原无辜（（CH 2）3 通过遵循该策略固定化Ph）和电化学探针（二茂铁）。对于两个系统，原位电化学接枝表明固定的动力学是快速的。带有表面标记的官能化铜配合物的伏安特性表明，可以实现良好的表面覆盖，并且发生了中等程度的快速电子转移反应。值得注意的是，在氧化还原活性二茂铁固定化系统的情况下，电化学反应突出表明平台的铜离子参与了电子转移至二茂铁部分的动力学。该平台是在生物和材料等众多领域的表面寻址中应用的有前途的候选者。