(S)-3-Methanesulfonyloxy-butyric acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-Methanesulfonyloxy-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-methylsulfonyloxybutanoate
• 化学式: C₆H₁₂O₅S
• 分子量: 196.224
• InChiKey: OGORQXBHPJNDBQ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Methanesulfonyloxy-butyric acid methyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 formamide 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到methyl (R)-3-azidobutyrate
  参考文献：
  名称：

  铁（II）和2-氧戊二酸依赖性加氧酶催化的N-烷基甘氨酸到烷基腈的途径。

  摘要：

  通过使用N-烷基甘氨酸作为底物，通过脱羧辅助的-N≡C基团（腈）的形成来生物合成含异腈脂肽的前体N-烷基异腈。该反应由铁（II）和2-氧代戊二酸酯（Fe / 2OG）依赖性酶催化。与这类酶催化的典型的氧化或卤化反应不同，异腈基团的安装代表了一种涉及四电子氧化过程的Fe / 2OG酶的新型反应类型。此处报道的是三种Fe / 2OG酶Sav607，ScoE和SfaA的合理机制，它们催化异腈的形成。铁负载的ScoE及其底物和中间体的X射线结构以及生化和生物物理数据表明，-N≡C键的形成涉及Fe / 2OG酶催化的两个循环。反应开始于FeIV-羰基催化的羟基化反应。可能会进行脱羧辅助的去饱和，以完成异腈的安装。

  DOI：

  10.1002/anie.201914896
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-羟基丁酸甲酯 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-3-Methanesulfonyloxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铁（II）和2-氧戊二酸依赖性加氧酶催化的N-烷基甘氨酸到烷基腈的途径。

  摘要：

  通过使用N-烷基甘氨酸作为底物，通过脱羧辅助的-N≡C基团（腈）的形成来生物合成含异腈脂肽的前体N-烷基异腈。该反应由铁（II）和2-氧代戊二酸酯（Fe / 2OG）依赖性酶催化。与这类酶催化的典型的氧化或卤化反应不同，异腈基团的安装代表了一种涉及四电子氧化过程的Fe / 2OG酶的新型反应类型。此处报道的是三种Fe / 2OG酶Sav607，ScoE和SfaA的合理机制，它们催化异腈的形成。铁负载的ScoE及其底物和中间体的X射线结构以及生化和生物物理数据表明，-N≡C键的形成涉及Fe / 2OG酶催化的两个循环。反应开始于FeIV-羰基催化的羟基化反应。可能会进行脱羧辅助的去饱和，以完成异腈的安装。

  DOI：

  10.1002/anie.201914896

文献信息

• Redesigning the active-site of an acyl-CoA dehydrogenase: new evidence supporting a one-base mechanism
  作者：Srikanth Dakoji、Injae Shin、Kevin P. Battaile、Jerry Vockley、Hung-wen Liu

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00159-4

  日期：1997.12

  the product with the solvent, a property inherent to most acyl-CoA dehydrogenases. It is evident that the base in the mutant enzyme has access to the alpha-HR but is far removed from the gamma-Hs. These findings provide further support for a one base mechanism of alpha- and gamma-reprotonation/deprotonation catalysis by acyl-CoA dehydrogenases.

  酰基辅酶A脱氢酶是一族相关的酶，它们具有高度的结构同源性和共同的催化机制，其中涉及通过活性位点谷氨酸残基从底物中提取α-质子。几项研究表明，催化谷氨酸的位置在大多数这些脱氢酶（E2位点）中均是保守的，但在另外两个家族成员（E1位点）中却处于不同的位置。使用位点特异性体外诱变，已经构建了双突变大鼠短链酰基辅酶A脱氢酶（rSCAD），其中催化谷氨酸从E2移至E1位点（Glu368Gly / Gly247Glu）。该突变酶具有催化活性，但与底物酶相比，利用底物的效率较低（K（m）= 0.6和2.0 microM，Vmax = 2.8和0。天然和突变酶分别为3 s-1）。在这项研究中，我们表明野生型和突变型rSCAD都表现出相同的催化立体化学偏好-从底物上提取α-HR，然后将β-HR转移到FAD辅酶上。这些结果，加上天然和双重突变SCAD的分子模型，表明E1和E2位点的催化碱基在拓扑上相似且具有催
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2914613B1

  公开（公告）日：2017-11-22
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014070964A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.