[(1R,3S,4S,5S,6S)-5-acetyloxy-3-methyl-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-oxo-2-oxa-8-azabicyclo[4.2.0]octan-4-yl] acetate | 95068-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,3S,4S,5S,6S)-5-acetyloxy-3-methyl-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-oxo-2-oxa-8-azabicyclo[4.2.0]octan-4-yl] acetate
• CAS: 95068-99-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₈S
• 分子量: 411.433
• InChiKey: QIDOLQWNURKNQM-WAZCYAIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3S,4S,5S,6S)-5-acetyloxy-3-methyl-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-oxo-2-oxa-8-azabicyclo[4.2.0]octan-4-yl] acetate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3S,4S,5S,6S)-3-acetoxy-6-hydroxy-2-methyl-5-(toluene-4-sulfonylaminocarbonyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的光学纯β-内酰胺的合成。甲苯-4-磺酰基异氰酸酯的高压[2 + 2]环加成反应生成糖基。

  摘要：

  [2 + 2]在室温下，在10 kbar压力下，将甲苯-4-磺酰基异氰酸酯环加成到1-4的缩醛中，得到的β-内酰胺5-8的收率很高。该反应在区域和立体上进行，以提供四元环，其在糖基部分的C-3处的乙酰氧基反位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81523-9
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 、 3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(1R,3S,4S,5S,6S)-5-acetyloxy-3-methyl-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-oxo-2-oxa-8-azabicyclo[4.2.0]octan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的光学纯β-内酰胺的合成。甲苯-4-磺酰基异氰酸酯的高压[2 + 2]环加成反应生成糖基。

  摘要：

  [2 + 2]在室温下，在10 kbar压力下，将甲苯-4-磺酰基异氰酸酯环加成到1-4的缩醛中，得到的β-内酰胺5-8的收率很高。该反应在区域和立体上进行，以提供四元环，其在糖基部分的C-3处的乙酰氧基反位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81523-9

文献信息

• High-pressure (2+2)cycloaddition of toluene-4-sulphonyl isocyanate to glycals
  作者：Marek Chmielewski、Zbigniew KaŁuża、Czesław Bełżecki、Piotr SaŁanski、Janusz Jurczak、Halina Adamowicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96639-6

  日期：1985.1

  High-pressure (2+2)cycloaddition of toluene-4-sulphonyl isocyanate to glycals is examined. Reactions proceed regiospecifically to afford single products in case of all 3-substituted glycals. Upon heating or even after standing at room temperature adducts undergo retro-addition to give starting glycals. Various aspects of the cycloaddition are discussed, especially ret-ro-reaction and rearrangement

  考察了异氰酸甲苯-4-磺酰基酯的高压（2 + 2）环加成反应。在所有3-取代的糖基的情况下，反应以区域特异性方式进行，得到单一产物。在加热时或什至在室温下放置后，加合物进行逆向添加以产生起始糖基。讨论了环加成反应的各个方面，特别是β-内酰胺的再反反应和重排为α，β-不饱和酰胺。