(+/-)-9-[4,4-bis-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,3-dimethyl-cyclopent-2-en-1-yl] adenine | 859828-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-9-[4,4-bis-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,3-dimethyl-cyclopent-2-en-1-yl] adenine
• CAS: 859828-69-6
• 化学式: C₂₆H₄₇N₅O₂Si₂
• 分子量: 517.862
• InChiKey: WLSJOXNMRXHNFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-[4,4-bis-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,3-dimethyl-cyclopent-2-en-1-yl] adenine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(+/-)-9-bis-[4,4-(hydroxymethyl)-2,3-dimethyl-cyclopent-2-en-1-yl] adenine
  参考文献：
  名称：

  新型 2 ?, 3 ?, 4? - 三支链碳环核苷作为潜在抗病毒剂的合成和生物学评价

  摘要：

  本研究合成了新型 2 ', 3 ', 4' - 三重支化碳环核苷。在 2'- 和 3'- 位置引入两个甲基分别通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应和异丙烯基溴化镁加成完成。使用 [3, 3] sigmatropic 重排构建所需的 4'-季碳。使用 Grubbs 催化剂 II 成功环化双乙烯基。使用 Pd (0) 催化剂有效地偶联天然碱（腺嘌呤、胞嘧啶）。对合成化合物的抗病毒活性进行了评估，以对抗 HIV-1、HSV-1、HSV-2 和 HCMV。化合物 30 表现出中等的抗 HCMV 活性（EC50 = 30.1 μg/mL），在高达 100 μM 时没有表现出任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400918
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methyl-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-9-[4,4-bis-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,3-dimethyl-cyclopent-2-en-1-yl] adenine
  参考文献：
  名称：

  新型 2 ?, 3 ?, 4? - 三支链碳环核苷作为潜在抗病毒剂的合成和生物学评价

  摘要：

  本研究合成了新型 2 ', 3 ', 4' - 三重支化碳环核苷。在 2'- 和 3'- 位置引入两个甲基分别通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应和异丙烯基溴化镁加成完成。使用 [3, 3] sigmatropic 重排构建所需的 4'-季碳。使用 Grubbs 催化剂 II 成功环化双乙烯基。使用 Pd (0) 催化剂有效地偶联天然碱（腺嘌呤、胞嘧啶）。对合成化合物的抗病毒活性进行了评估，以对抗 HIV-1、HSV-1、HSV-2 和 HCMV。化合物 30 表现出中等的抗 HCMV 活性（EC50 = 30.1 μg/mL），在高达 100 μM 时没有表现出任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400918