3-benzyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one | 20878-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-benzyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone；3-benzyl-1,4-dihydroquinazolin-2-one
• CAS: 20878-80-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: GCTXEDOEEUNSCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  473.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到3-benzyl-1-methyl-4H-quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过无金属 Leuckart-Wallach 型反应合成取代的 3,4-二氢喹唑啉酮

  摘要：

  由于基于这种核心结构的大量生物活性化合物，3,4-二氢喹唑啉酮 (DHQ) 部分在药物化学中是一种非常有价值的支架。目前获取这些化合物的合成方法在多样性和灵活性方面受到限制，并且通常需要使用有毒试剂或昂贵的过渡金属催化剂。在这里，我们描述了一种新型级联环化/Leuckart-Wallach 类型策略的发现和开发，该策略使用易于获得的起始材料以模块化和高效的过程制备取代的 DHQ。值得注意的是，该反应仅需要添加甲酸或乙酸/甲酸并产生 H 2 O、CO 2和甲醇作为唯一的反应副产物。总体而言，该反应为这类重要化合物提供了一个有吸引力的切入点，甚至可以通过氘原子的位点选择性掺入扩展到同位素标记。

  DOI：

  10.1039/d0ra10142g
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-nitrobenzylamine 在 铁粉 、 iron(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-benzyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为一氧化氮合酶抑制剂的喹唑啉酮、喹唑啉硫酮和喹唑啉亚胺：合成研究和生物学评价

  摘要：

  描述了具有喹唑啉酮、喹唑啉硫酮或喹唑啉亚胺骨架的不同化合物的合成及其作为诱导型和神经元一氧化氮合酶 (iNOS 和 nNOS) 异构体抑制剂的体外生物学评价。这些衍生物是使用不同的环化程序从取代的 2-氨基苄胺中获得的。此外，二胺通过两种途径合成：常规途径和在连续流动氢化器中的高效单锅合成。这些杂环的结构由 1H 和 13C 核磁共振和高分辨率质谱数据证实。根据 R 自由基和 2 位 X 杂原子的影响讨论了目标分子的构效关系。一般来说，

  DOI：

  10.1002/ardp.201600020

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydro-2(1<i>H</i>)-Quinazolinones through Palladium-CatalyzedIntramolecular Arylation of Ureas
  作者：Raffaella Ferraccioli、Davide Carenzi

  DOI：10.1055/s-2003-40211

  日期：——

  3,4-Dihydro-2(1H)-quinazolinone derivatives 3-3b have been synthesized through a one-pot palladium-catalyzed heterocyclization from N-benzyl-N-(2-bromoarylmethyl)amines 1-1b and aliphatic or aromatic isocyanates 2.

  3,4-二氢-2(1H)-喹唑啉酮衍生物 3-3b 通过一锅钯催化的 N-苄基-N-(2-溴芳基甲基)胺 1-1b 和脂肪族或芳香族异氰酸酯 2 的杂环化反应合成.
• US4764512A
  申请人：——

  公开号：US4764512A

  公开（公告）日：1988-08-16