1-(3-N-formamido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine | 123533-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-N-formamido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: 3'-Formylamino-3'-deoxythymidine；3'-formamido-3'-deoxythymidine；3'-Deoxy-3'-formamido thymidine；N-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]formamide
• CAS: 123533-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₅
• 分子量: 269.257
• InChiKey: KYWJLEBKGOENJD-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-N-formamido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 甲醇 、 三光气 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[(2R,4S,5S)-5-(羟基甲基)-4-异氰基四氢呋喃-2-基]-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-取代的 3'-氨基-3'-脱氧胸苷的合成及其对 HIV 的生物学评价

  摘要：

  用羧酸酐处理 3'-氨基-3'-脱氧胸苷 (1) 得到相应的酰氨基衍生物 2a-f。1 与各种异硫氰酸酯反应生成相应的硫脲基衍生物 3a – i。此外，还报道了 1 转化为 3'-carbylamino-3'-deoxythymidine (7)。评估了化合物 2、3 和 8 在 MT-4 细胞中的抗 HIV 活性，但没有显示出足够的功效。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231207
• 作为产物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxy-5'-O-thexyldimethylsilylthymidine 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-N-formamido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  3'-取代-2'，3'-二脱氧核苷类似物的合成作为潜在的抗抑郁药

  摘要：

  3'-氨基-3'-脱氧胸苷分六个步骤制备，胸腺嘧啶核苷的总收率为67％。五个衍生品和复合他们的抗HIV活性进行了测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99623-0

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of 3'-heterocyclic substituted 3'-deoxythymidines
  作者：Piet Wigerinck、Arthur Van Aerschot、Gerard Janssen、Paul Claes、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jm00164a063

  日期：1990.2

  Various 3'-deoxythymidine analogues with an heterocyclic five-membered ring in the 3'-erythro position have been synthesized. The pyrrol-1-yl (3) and the 1,2,4-triazol-4-yl (5) compounds were synthesized from 1-(3-amino-2,3-dideoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)thymine. The pyrazol-1-yl (16a), imidazol-1-yl (16b), and 1,2,4-triazol-1-yl (16c) derivatives were obtained by epoxide opening of the corresponding 1-(2,3-anhydro-beta-D-lyxofuranosyl)thymines followed by 2'-deoxygenation. Only the 3'-pyrrol-1-yl derivative showed marginal antiviral activity against human immunodeficiency virus.
• Synthesis and evaluation of new 2′,3′-dideoxynucleoside analogs as potential anti-AIDS and anti-herpes drugs
  作者：A Faraj、M Maillard、M Lemaître、S Letellier、F Frappier、JC Florent、DS Grierson、C Monneret、A Zerial

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90102-7

  日期：1992.3

  Based on the known structure-activity relationships for the active anti-HIV, a series of 3'-deoxy-3'-N-functionalized thymidine analogs has been synthesized from thymidine. Evaluation for inhibitory activity against human immunodeficiency virus (HIV) replication in CEM cells and against herpes simplex virus in MRC-5 cells is reported.
• WIGERINCK, PIET;VAN, AERSCHOT ARTHUR;JANSSEN, GERARD;CLAES, PAUL;BALZARIN+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 868-873
  作者：WIGERINCK, PIET、VAN, AERSCHOT ARTHUR、JANSSEN, GERARD、CLAES, PAUL、BALZARIN+

  DOI：——

  日期：——
• MOTAWIA, MOHAMMED S.;PEDERSEN, ERIK B.;NIELSEN, CARSTEN M., ARCH. PHARM., 323,(1990) N2, C. 971-975
  作者：MOTAWIA, MOHAMMED S.、PEDERSEN, ERIK B.、NIELSEN, CARSTEN M.

  DOI：——

  日期：——