N-(5-氨基-2-甲基苯基)氨基甲酸乙酯 | 61962-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(5-氨基-2-甲基苯基)氨基甲酸乙酯
• 英文名称: carbamic acid, (5-amino-2-methyphenyl)-, ethyl ester
• 英文别名: N-(5-amino-2-methylphenyl)carbamic acid ethyl ester；(5-amino-2-methyl-phenyl)-carbamic acid ethyl ester；(5-Amino-2-methyl-phenyl)-urethan；(5-Amino-2-methyl-phenyl)-carbamidsaeure-aethylester；4-amino-2-(ethoxycarbonylamino)toluene；Ethyl (5-amino-2-methylphenyl)carbamate；ethyl N-(5-amino-2-methylphenyl)carbamate
• CAS: 61962-71-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: VDJGKXWWTLENND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-氨基-2-甲基苯基)氨基甲酸乙酯 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 (5-aminooxalylamino-2-methyl-phenyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schiff,H.; Vanni, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1892, vol. 268, p. 315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基甲苯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(5-氨基-2-甲基苯基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  The Biodegradation of Low-molecular-weight Urethane Compounds by a Strain ofExophiala jeanselmei

  摘要：

  为了进一步分析聚氨酯聚合物的生物降解性，我们研究了结构与基于甲苯二异氰酸酯（TDI）的聚氨酯中的氨基甲酸酯键非常相似的低分子量N-甲苯基氨基甲酸酯模型化合物的生物降解性。筛选了能够以甲苯-2,4-二氨基甲酸二乙酯（化合物1）为唯一碳源利用的土壤微生物，并选出土壤真菌外瓶霉菌REN-11A株作为最有效的菌株。使用了几种N-甲苯基氨基甲酸酯化合物，发现REN-11A能够非常有效地降解化合物1及其相关化合物甲苯-2,6-二氨基甲酸二乙酯。进一步的研究表明，化合物1通过芳香胺中间体氨基甲酸乙酯和氨基甲酸乙酯被生物降解为甲苯-2,4-二胺。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.244

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationships of (Aryloxy)quinazoline Ureas as Novel, Potent, and Selective Vascular Endothelial Growth Factor Receptor-2 Inhibitors
  作者：Antonio Garofalo、Amaury Farce、Séverine Ravez、Amélie Lemoine、Perrine Six、Philippe Chavatte、Laurence Goossens、Patrick Depreux

  DOI：10.1021/jm2013453

  日期：2012.2.9

  site. This model was used to direct the synthesis of new compounds. A series of N-(aromatic)-N′-4-[(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)oxy]phenyl}urea were identified as potent and selective inhibitors of the tyrosine kinase activity of VEGFR-2 (fetal liver kinase 1, kinase insert domain-containing receptor). An efficient route was developed that enabled the synthesis of a wide variety of analogues with substitution

  在我们不断寻找治疗增生性疾病的药物中，喹唑啉衍生物被合成并作为上皮生长因子受体和血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）酪氨酸激酶抑制剂进行药理评价。进行了定量构效关系分析，以合理化构效关系并预测两种蛋白质激酶的抑制剂结合谱可能基于铅化合物对接至ATP结合位点的相似程度。该模型用于指导新化合物的合成。一系列N-（芳香族）-N'-4-[（6,7-二甲氧基喹唑啉-4-基）氧基]苯基}脲被确定为VEGFR-2酪氨酸激酶活性的有效和选择性抑制剂（胎儿肝激酶1，含激酶插入结构域的受体） 。开发了一种有效的途径，该途径使得能够合成多种类似物，并在模板的多个位置上进行取代。与ATP竞争的二芳基脲的取代，提供了几种具有低纳摩尔抑制VEGFR-2酶活性的类似物。在本文中，我们描述了该系列的合成，结构-活性关系以及药理学表征。
• Novel and Efficient One-Pot Synthesis of (Aminophenyl)carbamic Acid Esters
  作者：Antonio Garofalo、Laurence Goossens、Perrine Six、Nicolas Lebegue、Patrick Depreux

  DOI：10.1080/00397911.2010.494818

  日期：2011.7.1

  Abstract A novel and efficient protocol is developed for the synthesis of various (aminophenyl)carbamic acid esters from the reduction and condensation of nitrophenyl isocyanate derivatives. The reaction takes place in various hydroxy derivatives such as alcohols or phenols under a hydrogen atmosphere using Raney nickel as catalyst. Products are obtained by a convenient one–pot synthesis with excellent

  摘要 开发了一种新颖有效的方案，用于通过硝基苯基异氰酸酯衍生物的还原和缩合来合成各种（氨基苯基）氨基甲酸酯。反应发生在各种羟基衍生物中，如醇或酚，在氢气气氛下，使用阮内镍作为催化剂。产品通过方便的一锅法合成获得，收率高，反应时间短。
• Verfahren zur Herstellung von Urethanen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0003989A1

  公开（公告）日：1979-09-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Urethanen durch Umsetzung von aromatischen Nitroverbindungen mit aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Alkoholen und Kohlenmonoxid in Gegenwart von Seien und/oder Selenverbindungen sowie aromatische Aminoverbindungen und/oder aromatische Harnstoffverbindungen aufweisenden Katalysator-Systemen, wobei man Katalysator-Systeme verwendet, weiche tertiäre organische Amine und/oder Alkalisalze schwacher Säuren und außerdem Oxidationsmittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoff, oxidierend wirkenden, chemisch gebundenen Sauerstoff enthaltenden organischen Verbindungen und oxidierend wirkenden, chemisch gebundenen Sauerstoff enthaltenden anorganischen Verbindungen von Metallen der 1,2,5-8 Nebenbruppe des Periodensystems der Elemente enthalten.

  本发明涉及一种在硒和/或硒化合物以及由芳香族氨基化合物和/或芳香族脲化合物组成的催化剂体系存在下，通过芳香族硝基化合物与脂肪族、环脂族或芳香族醇和一氧化碳反应制备脲的工艺，其中催化剂体系使用、软三级有机胺和/或弱酸的碱盐，以及选自氧、氧化型化学结合含氧有机化合物和氧化型化学结合含氧元素周期表 1,2,5-8 亚族金属无机化合物的氧化剂。
• 2-aryl-1,3-indandione derivatives and compositions comprising them for controlling ectoparasitic acarina
  申请人：UNION CARBIDE CORPORATION

  公开号：EP0008540A2

  公开（公告）日：1980-03-05

  A compound for controlling ectoparasitic Acarina that bore into and through the dermal integument of warm blooded animals by orally administering the compound to said animals in an amount sufficient to kill said ectoparasites. The compound is a 2-aryl-1,3-indandione or a derivative thereof. The invention includes a composition containing the compound.

  一种用于控制钻入和穿过温血动物真皮层的体外寄生蛔虫的化合物，方法是给动物口服该化合物，其用量足以杀死所述体外寄生虫。该化合物是 2-芳基-1,3-茚二酮或其衍生物。本发明包括一种含有该化合物的组合物。
• Verfahren zur Herstellung von aromatischen Di- und Polyurethanen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0019109A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  Zur Herstellung von aromatischen Di- und/oder Polyurethanen werden primäre aromatische Di- und/oder Polyamine mit Harnstoff und einem Alkohol im Verhältnis von NH2-Gruppen der Amine zu Harnstoff zu Alkohol von 1 : 0,8 bis 10 : 5 bis 100 bei Temperaturen von 160°C bis 300°C in Abwesenheit oder Gegenwart von Katalysatoren umgesetzt und der entstehende Ammoniak gegebenenfalls abgetrennt. Die erhaltenen aromatischen Di- und/oder Polyurethane werden vorzugsweise durch Thermolyse in Di- und/oder Polyisocyanate übergeführt.

  为了生产芳香族二聚氨酯和/或聚氨酯，需要在无催化剂或有催化剂的情况下，在 160°C 至 300°C的温度下，将伯胺基芳香族二胺和/或多胺与尿素和醇进行反应，胺的 NH2 基团与尿素和醇的比例为 1 : 0.8 至 10 : 5 至 100，必要时将生成的氨分离出来。 得到的芳香族二元和/或聚氨酯最好通过热分解转化为二元和/或聚异氰酸酯。