N-(2,4-dimethylphenyl)-2-iodobenzamide | 313268-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethylphenyl)-2-iodobenzamide
• CAS: 313268-51-8
• 化学式: C₁₅H₁₄INO
• mdl: MFCD01191103
• 分子量: 351.187
• InChiKey: SBAUCYUZYORRNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 N-(2,4-dimethylphenyl)-2-iodobenzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-(2,4-dimethylphenyl)indolo[1,2-a]quinazolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[1,2-的合成一个]喹唑啉酮衍生物通过钯催化的分子内C-H酰胺化†

  摘要：

  据报道从2-碘苯甲酰胺和吲哚衍生物开始合成吲哚并[1,2- a ]喹唑啉酮。在此两步过程中，通过Ullman偶联将吲哚与2-碘联苯甲酰胺衍生物进行N-芳基化，然后使用钯催化剂进行分子内CH酰胺化。

  DOI：

  10.1039/c3ra44798g

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinazolinone Derivatives through Copper Catalyzed C-H Amidation Reactions
  作者：Trimurtulu Kotipalli、Veerababurao Kavala、Donala Janreddy、Vijayalakshmi Bandi、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201501552

  日期：2016.2

  The synthesis of quinazolinone derivatives was achieved from 2-iodobenzamide derivatives and various benzylamines, allylamine, and cinnamylamine derivatives through a one-pot copper-catalyzed reaction. In this reaction, the amine component (benzylamine/allylamine/cinnamylamine) is N-arylated with 2-iodobenzamide derivatives through Ullman coupling, followed by an intramolecular C–H amidation in the

  喹唑啉酮衍生物的合成是由2-碘代苯甲酰胺衍生物与各种苄胺、烯丙胺和肉桂胺衍生物通过一锅铜催化反应合成的。在该反应中，胺组分（苄胺/烯丙胺/肉桂胺）通过 Ullman 偶联与 2-碘苯甲酰胺衍生物进行 N-芳基化，然后在铜催化剂存在下进行分子内 C-H 酰胺化。
• A ligand-free approach to substituted (<i>Z</i>)-3-methyleneisoindolin-1-ones via Cu (I) catalyzed regio- and stereo-selective assembly of 2-iodo benzamide and terminal alkyne
  作者：Rimpa De、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1080/00397911.2020.1753776

  日期：2020.6.17

  cost-effective synthesis of substituted 3-methyleneisoindolin -1-ones from 2-iodobenzamide and terminal alkyne under copper (I)-catalyzed condition was accomplished. The reaction affords excellent yield of the product at a relatively lower temperature and exclusive Z-selectivity was observed in the title compound. By varying the substitution pattern on N-atom of benzamide or aromatic core of the alkyne

  摘要 在铜 (I) 催化条件下，由 2-碘苯甲酰胺和末端炔烃合成取代 3-亚甲基异吲哚啉 -1-ones 的无配体且具有成本效益。该反应在相对较低的温度下提供了极好的产物收率，并且在标题化合物中观察到排他性的 Z-选择性。通过改变苯甲酰胺的 N 原子或炔烃系统的芳香核上的取代模式，可以使用这种方法获得大量取代的 3-methyleneisoindolin-1-one 衍生物。图形概要
• Sonochemical synthesis of rosuvastatin based novel 3-methyleneisoindolin-1-one derivatives as potential anticancer agents
  作者：Jetta Sandeep Kumar、Gangireddy Sujeevan Reddy、Raghavender Medishetti、Aramita Ray、Shilpak Dilip Bele、Kazi Amirul Hossain、B. Thirupataiah、Rebecca Kristina Edwin、Parameswar Behera、Alex Joseph、Gautham G. Shenoy、C. Mallikarjuna Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130574

  日期：2021.9

  The Sonochemical synthesis of a library of 3-methyleneisoindolin-1-one based novel small molecules derived from rosuvastatin designed as potential anticancer agents was undertaken. A Cu-mediated coupling-cyclization strategy was employed to prepare this new class of compounds in a single pot with notable regioselectivity. The use of a terminal alkyne containing the propargylic ether moiety seemed to

  进行了声化学合成，该文库是由以瑞舒伐他汀为潜在抗癌剂的3-亚甲基异吲哚啉-1-酮基新型小分子组成的。采用铜介导的偶联-环化策略在具有明显区域选择性的单个罐中制备了这类新化合物。使用含有炔丙基醚部分的末端炔烃似乎是所观察到的区域选择性的原因。对所有这些化合物针对三种癌细胞系（例如HCT 116，HepG2和PA-1）以及非癌性HEK细胞系的评估导致鉴定出化合物3b为有前途的细胞毒剂，IC 50值为3.34±0.38和1.16±0.20 µM分别针对HCT 116和PA-1。在另一项研究中3b显示p-Akt底物显着减少（western blot分析），表明其在体外抑制p-Akt信号转导途径并阻止PANC-1细胞生长的能力。实际上，与瑞舒伐他汀相比，3b对PANC-1细胞具有更好的细胞毒性作用（MTT分析）。值得注意的是，3b对非癌性HEK细胞系缺乏任何显着影响，表明其对癌细胞的潜在选择性。此外，预测了3b的合理ADME（in