2,3-dihydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-trans-3-methyl-5-(Z)-propenyl-benzofuran | 2680-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-trans-3-methyl-5-(Z)-propenyl-benzofuran
• 英文别名: dehydrodiisoeugenol
• CAS: 2680-81-1；23518-29-8；23518-30-1；51020-86-1；64870-40-2；69744-09-8；72274-58-9；72274-59-0；83377-50-8；88034-58-6；127000-67-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: ITDOFWOJEDZPCF-BKYUSGONSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29329990
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，(±)-Licarin A ((±)-trans-Dehydrodiisoeugenol) 是一种二氢苯并呋喃新木脂素，是由异丁香酚与辣根过氧化物酶 (HRP) 的氧化偶联反应生成的。(±)-Licarin A 在对抗锥虫方面表现出 58.7% 的寄生虫裂解作用，IC50 值为 100.8 µM。当浓度达到 200 µM 时，(±)-Licarin A 能够实现 100% 的寄生虫死亡率。

化学性质上，它是一种白色结晶粉末，并且能够溶解于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-trans-3-methyl-5-(Z)-propenyl-benzofuran 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0~50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以38 g的产率得到2-methoxy-4-(7-methoxy-3-methyl-5-propyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  USE OF DIHYDRODEHYDRODIISOEUGENOL AND PREPARATIONS COMPRISING DIHYDRODEHYDRODIISOEUGENOL

  摘要：

  本发明涉及包含(i)化合物的对映异构体或两个或两个以上对映异构体的混合物或(ii)化合物的对映异构体或两个或两个以上对映异构体的混合物的盐或(iii)化合物的对映异构体或两个或两个以上对映异构体的混合物的两个或两个以上盐的混合物的化妆品和药用制剂，上述对映异构体、盐或混合物被定义为用于局部应用的药物和/或治疗脂肪萎缩；上述对映异构体、盐或混合物的非治疗用途被定义为用于预防、治疗或减少皮肤老化，特别是皱纹；上述对映异构体、盐或混合物被定义为用于制造口服非药用制剂。

  公开号：

  US20130101650A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-甲氧基-4-(丙-1-烯基)苯酚 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-dihydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-trans-3-methyl-5-(Z)-propenyl-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  USE OF DIHYDRODEHYDRODIISOEUGENOL AND PREPARATIONS COMPRISING DIHYDRODEHYDRODIISOEUGENOL

  摘要：

  本发明涉及包含(i)化合物的对映异构体或两个或两个以上对映异构体的混合物或(ii)化合物的对映异构体或两个或两个以上对映异构体的混合物的盐或(iii)化合物的对映异构体或两个或两个以上对映异构体的混合物的两个或两个以上盐的混合物的化妆品和药用制剂，上述对映异构体、盐或混合物被定义为用于局部应用的药物和/或治疗脂肪萎缩；上述对映异构体、盐或混合物的非治疗用途被定义为用于预防、治疗或减少皮肤老化，特别是皱纹；上述对映异构体、盐或混合物被定义为用于制造口服非药用制剂。

  公开号：

  US20130101650A1

文献信息

• Anodic oxidation of some propenylphenols: Synthesis of physiologically active neolignans.
  作者：ATSUKO NISHIYAMA、HIDEO ETO、YUKIMASA TERADA、MASANOBU IGUCHI、SHOSUKE YAMAMURA

  DOI：10.1248/cpb.31.2834

  日期：——

  Some propenylphenols have been subjected to anodic oxidation to afford a number of oxidation products including arylpropanoid-, asatone-, austrobailignan-, carpanone- and licarin-type neolignans. The formation process of these compounds involves both radical and cationic reactions controlled by the applied potentials, solvent media and substituents on the aromatic rings.

  一些丙烯基苯酚在阳极氧化过程中会产生一系列氧化产物，包括芳基丙酮、asatone、austrobailignan、carpanone 和 licarin 型新木质素。这些化合物的形成过程涉及自由基反应和阳离子反应，受应用电位、溶剂介质和芳香环上取代基的控制。
• USE OF DIHYDRODEHYDRODIISOEUGENOL AND PREPARATIONS COMPRISING DIHYDRODEHYDRODIISOEUGENOL
  申请人：Meyer Imke

  公开号：US20130101650A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  This invention relates to cosmetic and pharmaceutical preparations comprising (i) a diastereomer or a mixture of two or more diastereomers of the compound of formula (I) or (ii) a salt of a diastereomer or of a mixture of two or more diastereomers of the compound of formula (I) or (iii) a mixture of two or more salts of a diastereomer or of a mixture of two or more diastereomers of the compound of formula (I), a diastereomer, salt or a mixture as defined above as a drug for topical application and/or for the treatment of lipoatrophy; the non-therapeutic use of a diastereomer, salt or a mixture as defined above for the prevention, treatment or reduction of skin aging, especially skin wrinkles; the use of a diastereomer, salt or a mixture as defined above for the production of an orally administered non-pharmaceutical preparation.

  本发明涉及包含(i)化合物的对映异构体或两个或两个以上对映异构体的混合物或(ii)化合物的对映异构体或两个或两个以上对映异构体的混合物的盐或(iii)化合物的对映异构体或两个或两个以上对映异构体的混合物的两个或两个以上盐的混合物的化妆品和药用制剂，上述对映异构体、盐或混合物被定义为用于局部应用的药物和/或治疗脂肪萎缩；上述对映异构体、盐或混合物的非治疗用途被定义为用于预防、治疗或减少皮肤老化，特别是皱纹；上述对映异构体、盐或混合物被定义为用于制造口服非药用制剂。