(E)-2-(2-methoxy-1-phenylethenyl)benzaldehyde | 1373820-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-methoxy-1-phenylethenyl)benzaldehyde
• CAS: 1373820-98-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: DKHDCKKGXFGTBL-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-methoxy-1-phenylethenyl)benzaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methoxy-3-phenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过氢溴酸介导的2-（1-芳基-2-甲氧基乙烯基）苯甲醛苯基hydr的合成3-芳基-2-甲氧基茚-1-酮（Z）-苯基hydr

  摘要：

  2-（1-芳基-2-甲氧基乙烯基）苯甲醛2，由1-（1-芳基-2-甲氧基乙烯基）的连续处理获得-2-溴苯1用BuLi和1-甲酰基哌啶，转化成相应的苯腙3上用PhNHNH 2处理。当这些与浓溶液反应时。溴化氢，环化，然后进行空气脱氢，得到3-芳基-2-甲氧基茚满1-1 （Z）-苯并azo 4。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200277
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-(2-methoxy-1-phenylethenyl)benzaldehyde 、 (E)-2-(2-methoxy-1-phenylethenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过与α-烷氧基甲苯磺酰Cross的交叉偶联反应合成多取代的异喹啉

  摘要：

  α-烷氧基甲苯磺酰oxy与水杨醛衍生的磺酸盐的Pd催化交叉偶联反应产生了受保护的1,5-二羰基化合物。用氢氧化铵处理很容易将这些烯烃转化为在3位和4位具有不同取代方式的异喹啉。以类似的方式，在偶联反应中使用邻氰基氨基甲酸酯，然后用有机金属处理，可以得到在取代基处也具有取代基的异喹啉。位置1。两种方法的组合代表了一种用于制备在杂环的任何位置上取代的异喹啉的通用方法。

  DOI：

  10.1021/ol300810p

文献信息

• Synthesis of 4-Arylisocoumarins (=4-Aryl-1<i>H</i>-2-benzopyran-1-ones) through Acidic Hydrolysis of (<i>Z</i>)-2-(1-Aryl-2-methoxyethenyl)benzaldehydes, Followed by Oxidation
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Wataru Miyatani、Minami Kuroda

  DOI：10.1002/hlca.201300239

  日期：2013.12

  yl)‐1‐bromobenzenes 1. Successive treatment of these bromo styrenes with BuLi and 1‐formylpiperidine gave a mixture of (E)‐ and (Z)‐2‐(1‐aryl‐2‐methoxyethenyl)benzaldehydes 2. Hydrolysis of (Z)‐isomers with conc. HBr, followed by pyridinium chlorochromate (PCC) oxidation of the resulting 1H‐2‐benzopyran‐1‐ol derivatives 4 (and 5), afforded the desired products.

  由2-（1-芳基-2-甲氧基乙烯基）-1-溴苯1制备4-芳基香豆素（= 4-芳基-1 H --2-苯并吡喃-1-酮）6。用BuLi和1-甲酰基哌啶连续处理这些溴苯乙烯，得到（E）-和（Z）-2-（1-芳基-2-甲氧基乙烯基）苯甲醛的混合物2。（Z）-异构体的水解 用HBr进行氧化，然后将所得的1 H -2-苯并吡喃-1-醇衍生物4（和5）氧化氯铬酸吡啶鎓（PCC ），得到所需的产物。