benzyl-2,3-anhydro-4-amino-4-desoxy-β-L-lyxopyranoside | 78907-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: benzyl-2,3-anhydro-4-amino-4-desoxy-β-L-lyxopyranoside
• 英文别名: Benzyl-4-amino-2,3-anhydro-4-desoxy-β-L-lyxopyranosid；benzyl 2,3-anhydro-4-amino-4-deoxy-β-L-lyxopyranoside；benzyl 4-amino-2,3-anhydro-4-deoxy-α-D-lyxopyranoside；Benzyl 4-amino-2,3-anhydro-4-deoxy-beta-l-lyxopyranoside；(1R,2S,5S,6R)-2-phenylmethoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-amine
• CAS: 78907-33-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: XBDKENBZHYVNEW-QCNOEVLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-2,3-anhydro-4-amino-4-desoxy-β-L-lyxopyranoside 、 4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,6S,7S,7aS)-2-(4-methoxyanilino)-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]thiazol-7-ol
  参考文献：
  名称：

  An expeditious approach to tri-substituted chiral thiazolines

  摘要：

  A regio- and stereoselective route from the cis-oriented epoxytriflate pentoses 1 and 4 via 4-amino-4-deoxy sugars 2 and 5 to chiral thiazoline derivatives 3a-e and 6a-e in high yields is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00188-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-anhydro-4-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-ribopyranoside 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到benzyl-2,3-anhydro-4-amino-4-desoxy-β-L-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氨基脱氧糖的新有效途径

  摘要：

  描述了一种温和且方便的氨基脱氧糖合成方法，包括部分保护的碳水化合物与三氟甲磺酸酐的酯化反应以及所得三氟甲磺酸盐与氨的反应。不存在在碳水化合物系统中置换反应中遇到的某些困难。

  DOI：

  10.1039/c39840001530

文献信息

• An Expeditious Synthesis of Optically Pure 1,4,5,6-Tetrahydro-<i>as</i>-Triazines, Fused to the Carbohydrate Skeleton
  作者：Muhammad Saeed、Raid J. Abdel-Jalil、Wolfgang Voelter、Mustafa M. El-Abadelah

  DOI：10.1246/cl.2001.660

  日期：2001.7

  An easy and high yield one pot reaction to enantiomerically pure 1,4,5,6-tetrahydro-as-triazines 5a–d and 8a–d is described, starting from benzyl 4-amino-2,3-anhydro-4-deoxy-β-l-lyxopyranoside (3) and benzyl 4-amino-2,3-anhydro-4-deoxy-α-d-lyxopyranoside (6).

  以苄基 4-氨基-2,3-脱水-4-脱氧-β-l-吡喃酮苷 (3) 和苄基 4-氨基-2,3-脱水-4-脱氧-α-d-吡喃酮苷 (6) 为起点，描述了一种简单、高产的一锅反应制备对映体纯度为 1,4,5,6-四氢-as-triazines 5a-d 和 8a-d 的方法。
• Synthesis and biological activities of 4-(d-alanylamino)-2-amino-2,3,4-trideoxy-l-threo-pentose (3-deoxyprumycin)
  作者：Hironobu Hashimoto、Koichi Araki、Ken-ichi Miyazawa、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80975-1

  日期：1982.1

  Three analogs of prumycin [4-(d-alanylamino)-2-amino-2,4-dideoxy-l-arabinose], i.e., the 3-deoxygenated (1), that having the 2-amino and 3-hydroxyl groups interchanged (2), and that having C-2 deaminated (3), were synthesized. Examination of the antifungal and antileukemic activities showed that, for 1, the former activity was more potent against some fungi, whereas the latter was slightly weaker,

  普霉素[4-（d-丙氨酰氨基）-2-氨基-2,4-二脱氧-1-阿拉伯糖]的三个类似物，即3-脱氧的（1），其2-氨基和3-羟基互换合成了（2）和具有C-2脱氨基的化合物（3）。对抗真菌和抗白血病活性的检查表明，对于1，前者对某些真菌的活性比普霉素更弱，而后者对普鲁霉素的活性稍弱。
• Kimmich, Reinhard; Voelter, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 6, p. 1100 - 1104
  作者：Kimmich, Reinhard、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Malik, Abdul; Roosz, Michael; Voelter, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 4, p. 559 - 561
  作者：Malik, Abdul、Roosz, Michael、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：VOELTER W.、 KOWOLLICK W.

  DOI：——

  日期：——