5-氨基-6-碘-1,4-萘醌 | 879217-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-氨基-6-碘-1,4-萘醌
• 英文名称: 5-amino-6-iodo-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5-Amino-6-iodonaphthalene-1,4-dione
• CAS: 879217-00-2
• 化学式: C₁₀H₆INO₂
• 分子量: 299.068
• InChiKey: ZFTDRBHRCIXUDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-6-碘-1,4-萘醌 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以37%的产率得到6-iodo-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Iodinated 1,4-naphthoquinones

  摘要：

  在二噁烷水溶液中，5-氨基和 6-氨基-1,4-萘醌与 I2 和 HIO3 的碘化反应只发生在苯环上。根据反应条件的不同，可生成氨基碘萘醌或氨基碘萘醌。对这些化合物进行重氮化，然后用碘还原或取代重氮基团，可得到 1,4-萘醌的单碘或多碘衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0437-7
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基萘-1,4-二酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到5-氨基-6-碘-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  铑催化的CH键活化，用于合成醌类化合物：显着的抗克氏锥虫活性和功能化醌的电化学研究

  摘要：

  通过铑催化的CH键活化和钯催化的交叉偶联反应合成的三十四个含卤素和硒的醌，对克氏锥虫的血色伪鞭毛体进行了评估。我们确定了15种化合物的IC 50/24 h值小于2μM。还进行了A环官能化萘醌的电化学研究，旨在将氧化还原特性与锥虫杀灭活性联系起来。例如（E）-5-styryl-1,4-naphthoquinone 59和5,8-diiodo-1,4-naphthoquinone 3其潜在活性是标准药物苯甲硝唑的约50倍，是有待进一步研究的潜在衍生物。这些化合物代表了在南美锥虫病治疗中有用的强大新药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.011

文献信息

• Synthesis of substituted benz[g]indole-6,9-diones and benzo[h]quinoline-7,10-diones by heterocyclization of 6-alkynyl-5-amino-1,4-naphthoquinones
  作者：E. A. Yakovleva、I. D. Ivanchikova、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/s11172-005-0266-8

  日期：2005.2

  Substituted benz[g]indole-6,9-diones were synthesized by intramolecular cyclization of 6-alkynyl-5-amino-3-diethylamino-1,-4-naphthoquinones. A method was developed for the preparation of 2-aryl(or alkyl)-4,9-bis(dialkylamino)benzo[h]quinoline-7,10-diones, which involves the addition of a secondary amine to 6-acylethynyl-5-amino-3-diethylamino-1,-4-naphthoquinone followed by cyclization of the resulting adduct.

  通过6-炔基-5-氨基-3-二乙氨基-1,-4-萘醌的分子内环化合成取代的苯并[g]吲哚-6,9-二酮。开发了一种制备 2-芳基（或烷基）-4,9-双（二烷基氨基）苯并[h]喹啉-7,10-二酮的方法，该方法涉及在 6-酰基乙炔基-5 上加成仲胺。 -氨基-3-二乙氨基-1,-4-萘醌，然后将所得加合物环化。