2,2,5-trichloro-N-isopropylpentan-1-imine | 1092452-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 2,2,5-trichloro-N-isopropylpentan-1-imine
• 英文别名: N-(2,2,5-trichloropentylidene)isopropylamine；2,2,5-trichloro-N-propan-2-ylpentan-1-imine
• CAS: 1092452-86-2
• 化学式: C₈H₁₄Cl₃N
• 分子量: 230.565
• InChiKey: HRXYQFSHKSOSCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5-trichloro-N-isopropylpentan-1-imine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以32%的产率得到3-chloro-1-isopropylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Novel α,α,β- and α,α,δ-Trichlorinated Imines

  摘要：

  首次合成了一系列不同种类的N-(2,2,3-三氯丙亚甲基)胺、N-(2,2,3-三氯丁亚甲基)胺和N-(2,2,5-三氯戊亚甲基)胺，并研究了它们与氢化物试剂的反应活性。通过这种方式，评估了N-(2,2,5-三氯戊亚甲基)胺作为合成哌啶的底物，而N-(2,2,3-三氯丙亚甲基)胺和N-(2,2,3-三氯丁亚甲基)胺则通过在乙酸存在下使用甲醇中的氰基硼氢化钠高效还原为相应的新的β,β,γ-三氯胺。此外，N-(2,2,3-三氯丙亚甲基)胺通过在乙醚中使用铝锂氢还原转化为2-(氯甲基)氮杂环丁烷，而N-(2,2,5-三氯戊亚甲基)乙酰胺首次被用作适合的底物，用于在良好产率下添加氧、氮和硫亲核试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078171
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5-三氯戊醛 、 异丙胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到2,2,5-trichloro-N-isopropylpentan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氯哌啶的合成和二氯亚甲基部分的钯催化交叉偶联反应进一步官能化

  摘要：

  α，α，δ-三氯亚胺的还原或炔基化通过闭环形成原位哌啶。二氯亚甲基的存在允许通过氯乙烯中间体进行Pd催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801613