lucidin triacetate | 61434-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: lucidin triacetate
• 英文别名: 1,3-diacetoxy-2-acetoxymethyl-anthraquinone；1,3-Diacetoxy-2-acetoxymethyl-anthrachinon；1,3-Bis-acetoxy-2-acetoxymethyl-anthrachinon；Lucidin-triacetat；Lucidintriacetat；2-[(Acetyloxy)methyl]-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1,3-diyl diacetate；(1,3-diacetyloxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)methyl acetate
• CAS: 61434-47-7
• 化学式: C₂₁H₁₆O₈
• 分子量: 396.353
• InChiKey: BGCCYBGEYPUYFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  579.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lucidin triacetate 、 2'-脱氧腺苷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以4 mg的产率得到1,3-dihydroxy-2-(((9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)amino)methyl)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Lucidin-3- O - primeveroside活性代谢物修饰的DNA碱基的化学结构测定

  摘要：

  Lucidin-3- O -primververoside（LuP）是茜草（Rubia tinctorum L .; MR）的成分之一，据报道在大鼠的肾脏和肝脏中均具有致癌性。由于LuP的代谢会产生遗传毒性化合物，如透明素（Lucidin）（Luc）和Rubiadin（Rub），因此LuP可能在MR致癌作用中起关键作用。在本研究中，确定了dG和dA与衍生自乙酰氧基-Luc的Luc碳正离子或醌甲基化物中间体反应后，Luc特异性2'-脱氧鸟苷（dG）和2'-脱氧腺苷（dA）加合物的化学结构。通过具有光电二极管阵列的液相色谱和电子喷雾电离质谱（LC-PDA-ESI / MS）。将两个可测量的加合物确定为Luc- N 2通过NMR分析确认-dG和Luc- N 6 -dA。随后，使用新开发的使用LC-ESI / MS的定量分析方法，观察到在S9混合物存在下，小牛胸腺DNA与Luc反应形成Luc- N

  DOI：

  10.1021/tx900314c
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙酰氧基-2-溴甲基蒽醌 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 生成 lucidin triacetate
  参考文献：
  名称：

  Joshi et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1955, vol. 14 B, p. 87,92

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 269. Chemistry of the coprosma genus. Part IV. The non-glycosidic anthraquinone compounds from coprosma lucida
  作者：Lindsay H. Briggs、G. A. Nicholls

  DOI：10.1039/jr9490001241

  日期：——
• Anthraquinones in cell suspension cultures of Morinda citrifolia
  作者：Kenichiro Inoue、Hidekazu Nayeshiro、Hiroyuki Inouyet、Meinhart Zenk

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98557-1

  日期：1981.1
• Joshi et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1955, vol. 14 B, p. 87,92
  作者：Joshi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chemical Structure Determination of DNA Bases Modified by Active Metabolites of Lucidin-3-<i>O</i>-primeveroside
  作者：Yuji Ishii、Toshiya Okamura、Tomoki Inoue、Kiyoshi Fukuhara、Takashi Umemura、Akiyoshi Nishikawa

  DOI：10.1021/tx900314c

  日期：2010.1.18

  the chemical structures of Luc-specific 2′-deoxyguanosine (dG) and 2′-deoxyadenosine (dA) adducts following the reactions of dG and dA with a Luc carbocation or quinone methide intermediate derived from Acetoxy-Luc were determined by liquid chromatography with photodiode array and electron spray ionizaion−mass spectrometry (LC-PDA-ESI/MS). The identification of the two measurable adducts as Luc-N2-dG

  Lucidin-3- O -primververoside（LuP）是茜草（Rubia tinctorum L .; MR）的成分之一，据报道在大鼠的肾脏和肝脏中均具有致癌性。由于LuP的代谢会产生遗传毒性化合物，如透明素（Lucidin）（Luc）和Rubiadin（Rub），因此LuP可能在MR致癌作用中起关键作用。在本研究中，确定了dG和dA与衍生自乙酰氧基-Luc的Luc碳正离子或醌甲基化物中间体反应后，Luc特异性2'-脱氧鸟苷（dG）和2'-脱氧腺苷（dA）加合物的化学结构。通过具有光电二极管阵列的液相色谱和电子喷雾电离质谱（LC-PDA-ESI / MS）。将两个可测量的加合物确定为Luc- N 2通过NMR分析确认-dG和Luc- N 6 -dA。随后，使用新开发的使用LC-ESI / MS的定量分析方法，观察到在S9混合物存在下，小牛胸腺DNA与Luc反应形成Luc- N