methyl (1S,2R)-1-benzamido-2-<(S)-1,2-dihydroxyethyl>cyclopropanecarboxylate | 162285-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2R)-1-benzamido-2-<(S)-1,2-dihydroxyethyl>cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R)-1-benzamido-2<(S)-1,2-dihydroxyethyl>cyclopropanecarboxylate；methyl (-)-(1S, 2R)-1-benzamido-2-((S)-1,2-dihydroxyethyl)cyclopropanecarboxylate
• CAS: 162285-10-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: WHUJUMPMNJOXBG-WDMOLILDSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R)-1-benzamido-2-<(S)-1,2-dihydroxyethyl>cyclopropanecarboxylate 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到methyl (-)-(1S,2R)-1-benzamido-2-formylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯净形式的（-）-（1 S，2 R）-二十碳五烯酸的简单合成

  摘要：

  通过从衍生自1,2-O-异亚丙基-D-甘油醛的手性氮杂内酯为原料，以对映体纯的形式合成（-）-（1S，2R）-别香醛酸，总产率为37％。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)00373-j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R)-1-benzamido-2-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>cyclopropanecarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (1S,2R)-1-benzamido-2-<(S)-1,2-dihydroxyethyl>cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯净形式的（-）-（1 S，2 R）-二十碳五烯酸的简单合成

  摘要：

  通过从衍生自1,2-O-异亚丙基-D-甘油醛的手性氮杂内酯为原料，以对映体纯的形式合成（-）-（1S，2R）-别香醛酸，总产率为37％。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)00373-j

文献信息

• A straightforward synthesis of (−)-(1S,2R)-Allonorcoronamic acid using D-mannitol as the chiral source
  作者：Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、Ana I. Jiménez

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00269-u

  日期：1995.8

  (-)-(1S,2R)-Allonorcoronamic acid was synthesized in its enantiomerically pure form from methyl (1S,2R)-1-benzamido-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopropanecarboxylate, which is easily obtained by methylene insertion on the chiral azlactone derived from 1,2-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde.

  （−)-(1S,2R)-异冠型RNA烷酸以对映体纯净形式合成，源自甲基 (1S,2R)-1-苯酰胺-2-[(S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]环丙烷羧酸酯，该化合物通过手性氮杂环酮上进行甲基插入法，手性氮杂环酮由1,2-O-异丙叉-D-甘露糖醛酸衍生而来。
• Molecular structures and ab initio molecular orbital calculations of the optically active derivatives of 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid
  作者：Zoran Džolić、Mario Cetina、Damir Kovaček、Antonija Hergold-Brundić、Draginja Mrvoš-Sermek、Ante Nagl、Neda Slade、Krešimir Pavelić、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Oliver Zerbe、Gerd Folkers、Leonardo Scapozza、Mladen Mintas

  DOI：10.1016/s0022-2860(03)00255-2

  日期：2003.7

  The novel optically active derivatives of 2, 2'-disubstituted-1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid (-)-2 and (+)-3 weresynthesized from the spiro-azlactone(+)-1. Oxidation of the diol moiety of (+)-3 gave by ring enlargement the racemic mixture of 2, 3-dihydrofuran derivative (+/-)-6. This conversion is explained by stepwise rearrangement of the initially formed tetrasubstituted cyclopropanecarbaldehyde

  2, 2'-二取代-1-氨基环丙烷-1-羧酸(-)-2 和(+)-3 的新型光学活性衍生物由螺-吖内酯(+)-1 合成。(+)-3 的二醇部分的氧化通过扩环得到 2, 3-二氢呋喃衍生物 (+/-)-6 的外消旋混合物。这种转化是通过最初形成的四取代的环丙烷甲醛 4 通过两性离子的反应性中间体 5 的逐步重排来解释的。 (+/-)-6 的形成在能量上是优选的，正如通过从头计算基态和可能的重排中间体所确定的那样。化合物(+)-1、(-)-2、(+)-3和(-)-7的晶体结构和绝对构型通过单晶X射线衍射法测定。所有四种化合物都具有环丙烷环的 Z 构型。结构(+)-1和(-)-2中的二氧戊环采用半椅式构象，而结构(-)-2、(+)-3和(-)-中的环丙烷环和孪生取代基团7 具有背斜构象。化合物 (+)-1 的分子通过非常弱的 CH...O 型分子间氢键连接。在化合物 (-)-2 中，观察到 (+)-3