4-ethyl-3-oxo-6-(thiophen-3-yl)-3,4-dihydropyrazine-2-carbonitrile | 1228307-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-ethyl-3-oxo-6-(thiophen-3-yl)-3,4-dihydropyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 1228307-06-9
• 化学式: C₁₁H₉N₃OS
• 分子量: 231.278
• InChiKey: UJJXVTVIVIJKKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-3-oxo-6-(thiophen-3-yl)-3,4-dihydropyrazine-2-carbonitrile 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到6-(2,5-dibromothiophen-3-yl)-4-ethyl-3-oxo-3,4-dihydropyrazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-(het)aryl-3-cyano-1-ethyl-2(1H)-pyrazinones 的合成、晶体结构和性质

  摘要：

  提出了一种合成 5-(het)aryl-3-cyano-1-ethyl-2(1H)-pyrazinones 的简单方法。该方法基于相应的 2,3-二氰基吡嗪盐的水解。研究了吡嗪酮的光谱性质并对其进行了晶体学研究。显示了在微波活化条件下将 5-(het)aryl-3-cyano-1-ethyl-2(1H)-pyrazinones 引入 [2+4] 环加成的可能性。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0142-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dicyano-5-(3-thienyl)-1-ethylpyrazinium tetrafluoroborate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到4-ethyl-3-oxo-6-(thiophen-3-yl)-3,4-dihydropyrazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-(het)aryl-3-cyano-1-ethyl-2(1H)-pyrazinones 的合成、晶体结构和性质

  摘要：

  提出了一种合成 5-(het)aryl-3-cyano-1-ethyl-2(1H)-pyrazinones 的简单方法。该方法基于相应的 2,3-二氰基吡嗪盐的水解。研究了吡嗪酮的光谱性质并对其进行了晶体学研究。显示了在微波活化条件下将 5-(het)aryl-3-cyano-1-ethyl-2(1H)-pyrazinones 引入 [2+4] 环加成的可能性。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0142-7

文献信息

• Reactions of 5-(het)aryl-1-ethyl-2(1H )-pyrazinones with terminal arylacetylenes promoted by microwave radiation
  作者：E. V. Verbitskiy、E. M. Cheprakova、P. A. Slepuhin、M. G. Pervova、M. A. Samorukova、O. N. Zabelina、G. L. Rusinov、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s10593-011-0824-y

  日期：2011.9
• A new approach to incorporate the carboranyl fragment into 2,5-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-enes
  作者：Gennady L. Rusinov、Egor V. Verbitsky、Pavel A. Slepukhin、Olga N. Zabelina、Il’ya N. Ganebnykh、Valery N. Kalinin、Valentina A. Ol'shevskaya、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.09.002

  日期：2009.9

  5-(Het)aryl-2,3-dicyano-1-ethylpyrazinium salts have been established to react with 9-allyl-ortho- and 9-allyl-meta-carboranes in the presence of sodium iodide into carboranylmethyl derivatives of 2,5-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-ene.