4-Chloro-3-[(phenylhydrazinylidene)methyl]chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-3-[(phenylhydrazinylidene)methyl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 298.729
• InChiKey: PBPYMPHFZHQRDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-3-[(phenylhydrazinylidene)methyl]chromen-2-one 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以66%的产率得到1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素导致铬诺[4,3-c]吡唑-4-酮和吡喃并[4,3-c]吡唑-4-酮的结构研究：用于设计与肿瘤相关的碳酸酐酶同工型IX和XII的新支架。

  摘要：

  人碳酸酐酶（hCAs，EC 4.2.1.1）IX和XII在多种癌症中均过表达，并被视为可用于抗肿瘤治疗的药物靶标，因为它们的抑制作用已显示出可减少肿瘤的生长和转移。一组香豆素衍生物（1-10）和几个被1-芳基和2-芳基取代的chromeno [4,3-c]吡唑-4-酮（11-37）和吡喃并[4,3-c] pyrazol-合成了4-ones（38–39），并针对与肿瘤相关的hCAs IX和XII以及胞质亚型hCAs I和II进行了测试。一些化合物有效的（K我 <41纳米）和（所述Hca IX的选择性抑制剂13，14，19，21，25，31，33，37和39），一些衍生物（6，11和17）反对两者HCA IX和XII的同种型（K活性我 = 5.6-9.6纳米），而没有一个是针对脱靶胞质HCAS我有效和二。一些选定的抑制剂（6，11，13，19，21，25，31和39）在常氧和低氧条件下均对HT

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.033
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 、 苯肼,盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-Chloro-3-[(phenylhydrazinylidene)methyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素导致铬诺[4,3-c]吡唑-4-酮和吡喃并[4,3-c]吡唑-4-酮的结构研究：用于设计与肿瘤相关的碳酸酐酶同工型IX和XII的新支架。

  摘要：

  人碳酸酐酶（hCAs，EC 4.2.1.1）IX和XII在多种癌症中均过表达，并被视为可用于抗肿瘤治疗的药物靶标，因为它们的抑制作用已显示出可减少肿瘤的生长和转移。一组香豆素衍生物（1-10）和几个被1-芳基和2-芳基取代的chromeno [4,3-c]吡唑-4-酮（11-37）和吡喃并[4,3-c] pyrazol-合成了4-ones（38–39），并针对与肿瘤相关的hCAs IX和XII以及胞质亚型hCAs I和II进行了测试。一些化合物有效的（K我 <41纳米）和（所述Hca IX的选择性抑制剂13，14，19，21，25，31，33，37和39），一些衍生物（6，11和17）反对两者HCA IX和XII的同种型（K活性我 = 5.6-9.6纳米），而没有一个是针对脱靶胞质HCAS我有效和二。一些选定的抑制剂（6，11，13，19，21，25，31和39）在常氧和低氧条件下均对HT

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.033

文献信息

• Reactions of 4-Chloro-3-formylcoumarin with Arylhydrazines
  作者：I. Strakova、M. Petrova、S. Belyakov、A. Strakovs

  DOI：10.1023/b:cohc.0000018338.41222.a2

  日期：2003.12