2,5-dihydro-3'-(p-anisyl)spiroisoxazolino-[5',5]furan-2-one | 292605-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dihydro-3'-(p-anisyl)spiroisoxazolino-[5',5]furan-2-one
• CAS: 292605-24-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: LARVPKRLGGZMTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydro-3'-(p-anisyl)spiroisoxazolino-[5',5]furan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(2E)-3-[3'-(p-anisyl)isoxazol-5'-yl]propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Revisiting the addition of nitriloxides on protoanemonin. A new access to (2E)-3-(3′-arylisoxazol-5′-yl)propenoic acids

  摘要：

  一些 4-取代芳基氮氧化物与 5-亚甲基(5H)呋喃-2-酮（原橙皮苷）发生 1,3-二极环加成反应，生成螺恶唑。通过酸性和碱性处理以及电氧化等各种方法，这些螺加成物可以生成相应的 (2E)-3-(3²- 芳基异恶唑-5â²-基)丙烯酸 5 和 3-芳基-5[4â²-(3²-芳基-4â²,5â²-二氢异恶唑啉基)]异恶唑 6。在后一种情况下，电子转移发生在 4,5-二氢异噁唑环上，随后发生内部离解电子转移，从而得到开放产物。 对原安奈德碱的一氧化氮加成的再研究。(2E)-3-(3â²-芳基异恶唑-5â²-基)丙烯酸的新路线。 我们将芳香环上第 4 位被取代的一些芳基氮氧化物与 5-甲基Ãne(5H)呋喃-2-酮（原右旋丙酮）进行 [3+2] 环加成反应。反应生成单加成物和双加成物的混合物。在酸性和碱性介质中以及通过电氧化反应，这些双加成物可以重新排列生成 (2E)-3-(3â²- 芳基异噁唑-5â²-基)丙-2-烯酸 5 和 3-芳基-5[4â²-（3â²-芳基-4â²,5â²-二氢异噁唑啉基）]异噁唑 6。在后一种情况下，异噁唑啉环发生氧化，随后发生离解电子转移，从而产生开端产物。

  DOI：

  10.1039/b001481h
• 作为产物：
  描述：

  原白头翁素 、 ALPHA-氯-4-甲氧基苯甲醛肟 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以18%的产率得到2,5-dihydro-3'-(p-anisyl)spiroisoxazolino-[5',5]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fihi, Rachid; Ciamala, Kabula; Vebrel, Joel, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 1, p. 55 - 62

  摘要：

  DOI：