1,4:3,6-dianhidro-5-O-(benzyl)-2-O-(Nα-t-butoxycarbonyl-Nε-carbobenzyloxy-L-lysine)-D-mannitol | 1355252-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4:3,6-dianhidro-5-O-(benzyl)-2-O-(Nα-t-butoxycarbonyl-Nε-carbobenzyloxy-L-lysine)-D-mannitol
• 英文别名: [(3R,3aR,6R,6aR)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 1355252-01-5
• 化学式: C₃₂H₄₂N₂O₉
• 分子量: 598.693
• InChiKey: ZEDXCXXZRPRCMB-DJOAIXOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,4:3,6-dianhidro-5-O-(benzyl)-2-O-(Nα-t-butoxycarbonyl-Nε-carbobenzyloxy-L-lysine)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  基于异甘露聚糖的N-保护氨基酸的新型肽模拟物，可作为丙型肝炎病毒NS3丝氨酸蛋白酶的潜在抑制剂

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）是最重要的黄病毒之一。它具有丝氨酸蛋白酶，这对于病毒复制很重要，并且该酶构成新的抗逆转录病毒药物的合适靶标。本文中，我们公开了一系列丝氨酸蛋白酶的酰胺和酯肽模拟物抑制剂，它们都是通过异甘露糖衍生物与N-保护的氨基酸的偶联反应而获得的。精氨酸衍生物19在100μM浓度下抑制了NS3 / 4A丝氨酸蛋白酶的45％，分子模型研究表明19与该酶的活性位点相互作用。

  DOI：

  10.2174/157017812800233787

文献信息

• Novel Peptide Mimetics Based on N-protected Amino Acids Derived from Isomannide as Potential Inhibitors of NS3 Serine Protease of Hepatitis C Virus
  作者：Thalita G. Barros、Bruna C. Zorzanelli、Sergio Pinheiro、Monique A. de Brito、Amilcar Tanuri、Vitor F. Ferreira、Estela M.F. Muri

  DOI：10.2174/157017812800233787

  日期：2012.4.24

  important flaviviruses. It has a serine protease which is important for viral replication and this enzyme constitutes a suitable target for new anti-retroviral drugs. Herein we disclose a series of amide and ester peptide mimetic inhibitors of serine proteases, all of them obtained via coupling reactions of isomannide derivatives with N-protected amino acids. The arginine derivative 19 showed 45% of inhibition

  丙型肝炎病毒（HCV）是最重要的黄病毒之一。它具有丝氨酸蛋白酶，这对于病毒复制很重要，并且该酶构成新的抗逆转录病毒药物的合适靶标。本文中，我们公开了一系列丝氨酸蛋白酶的酰胺和酯肽模拟物抑制剂，它们都是通过异甘露糖衍生物与N-保护的氨基酸的偶联反应而获得的。精氨酸衍生物19在100μM浓度下抑制了NS3 / 4A丝氨酸蛋白酶的45％，分子模型研究表明19与该酶的活性位点相互作用。