2-o-Azidophenylbenzimidazol | 29951-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-o-Azidophenylbenzimidazol
• 英文别名: 2-(2-Azidophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 29951-97-1
• 化学式: C₁₃H₉N₅
• 分子量: 235.248
• InChiKey: ZENKITZBHJKRPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-o-Azidophenylbenzimidazol 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉-6(5H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  通过串联aza-wittig /杂异丙苯介导的环化反应制备喹唑啉衍生物的新方法。4（3H）-喹唑啉酮，苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉，喹唑啉并[3,2-a]喹唑啉和苯并噻唑并[3,2-c]喹唑啉的合成

  摘要：

  衍生自N-取代的邻叠氮基苯甲酰胺，2-（邻叠氮基苯基）-苯并咪唑，-苯并噻唑或-3,1-苯并恶嗪-4-酮的亚氨基膦与氮杂枯烯的aza-Wittig反应导致官能化的喹唑啉。亚氨基正膦，衍生自N-取代的邻- azidobenzamides，与异氰酸酯在温和条件下反应，以形成3,1-苯并恶嗪-4-亚胺，其被转换成2-取代的嘧啶-4（3H）-quinazolinones 。亚氨基膦也与二硫化碳和二氧化碳反应，分别得到喹唑啉酮和喹唑啉酮。膦亚胺，由2-（邻-叠氮基苯基）苯并咪唑衍生的，与异氰酸酯，二硫化碳和二氧化碳反应形成6-取代苯并咪唑并[1,2-C]喹唑啉和分别。在室温下的苯中，亚氨基磷烷与异氰酸酯反应生成喹唑啉代[3,2-a]喹唑啉。化合物也可以由亚氨基膦烷和异氰酸酯制备。膦亚胺由2-衍生（邻-叠氮基苯基）苯并噻唑用脂族和芳族异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，得到7H-苯并噻唑并[3,2-C]喹唑啉-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81321-1
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 sodium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-o-Azidophenylbenzimidazol
  参考文献：
  名称：

  通过串联aza-wittig /杂异丙苯介导的环化反应制备喹唑啉衍生物的新方法。4（3H）-喹唑啉酮，苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉，喹唑啉并[3,2-a]喹唑啉和苯并噻唑并[3,2-c]喹唑啉的合成

  摘要：

  衍生自N-取代的邻叠氮基苯甲酰胺，2-（邻叠氮基苯基）-苯并咪唑，-苯并噻唑或-3,1-苯并恶嗪-4-酮的亚氨基膦与氮杂枯烯的aza-Wittig反应导致官能化的喹唑啉。亚氨基正膦，衍生自N-取代的邻- azidobenzamides，与异氰酸酯在温和条件下反应，以形成3,1-苯并恶嗪-4-亚胺，其被转换成2-取代的嘧啶-4（3H）-quinazolinones 。亚氨基膦也与二硫化碳和二氧化碳反应，分别得到喹唑啉酮和喹唑啉酮。膦亚胺，由2-（邻-叠氮基苯基）苯并咪唑衍生的，与异氰酸酯，二硫化碳和二氧化碳反应形成6-取代苯并咪唑并[1,2-C]喹唑啉和分别。在室温下的苯中，亚氨基磷烷与异氰酸酯反应生成喹唑啉代[3,2-a]喹唑啉。化合物也可以由亚氨基膦烷和异氰酸酯制备。膦亚胺由2-衍生（邻-叠氮基苯基）苯并噻唑用脂族和芳族异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，得到7H-苯并噻唑并[3,2-C]喹唑啉-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81321-1

文献信息

• Heterocyclic synthesis via a tandem aza-Wittig reaction/heterocumulene-mediated annulation reaction. New methodology for the preparation of quinazoline derivatives.
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarín、Angel Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82131-0

  日期：1988.1

  The aza-Wittig reaction of iminophosphoranes derived fromN-substituted o-azidobenzamides or 2-(o-azido) phenyl benzimidazolewith isocyanates, carbon dioxide or carbon disulphide, lead tofunctionalized 4(3H)-quinazolinones and benzimidazo [1,2-c]quinazolines respectively.

  N-取代的邻叠氮基苯甲酰胺或2-（邻叠氮基）苯基苯并咪唑与异氰酸酯，二氧化碳或二硫化碳的亚氨基膦腈的aza-Wittig反应导致官能化的4（3H）-喹唑啉酮和苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉分别。
• Mohiuddin, Ghulam; Reddy, Padala Satyanarayana; Ahmed, Khalil, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 7, p. 1839 - 1868
  作者：Mohiuddin, Ghulam、Reddy, Padala Satyanarayana、Ahmed, Khalil、Ratnam, Chengalvala Venkata

  DOI：——

  日期：——
• GESCHER A.; STEVENS M. F. G.; TURNBULL C. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 2, 103-106
  作者：GESCHER A.、 STEVENS M. F. G.、 TURNBULL C. P.

  DOI：——

  日期：——
• MOHIUDDIN GHULAM; REDDY PADALA SATYANARAYANA; KHALIL THE IATE; RATNAM CHE+, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) 224-225
  作者：MOHIUDDIN GHULAM、 REDDY PADALA SATYANARAYANA、 KHALIL THE IATE、 RATNAM CHE+

  DOI：——

  日期：——
• MOLINA, PEDRO;ALAJARIN, MATEO;VIDAL, ANGEL, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 31, C. 3849-3852
  作者：MOLINA, PEDRO、ALAJARIN, MATEO、VIDAL, ANGEL

  DOI：——

  日期：——