4-methyl-N-[(2-oxo-1-prop-2-enylindol-3-ylidene)amino]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(2-oxo-1-prop-2-enylindol-3-ylidene)amino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃S
• mdl: MFCD00614477
• 分子量: 355.417
• InChiKey: LVWCAEFUXNORAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[(2-oxo-1-prop-2-enylindol-3-ylidene)amino]benzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-allyl-3-diazoindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过扩环光诱导合成功能化氧杂环螺氧吲哚

  摘要：

  描述了在无催化剂条件下合成 oxacyclic spirooxindoles 的多功能光化学扩环协议。该反应是通过在可见光照射下使用未应变的含 O 杂环和 3-二氮并吲哚-2-酮来实现的。展示了该方法的几个合成优势，包括温和的条件、良好的官能团耐受性、操作简单性和可扩展性。机理研究表明，转化可能通过氧鎓叶立德中间体的形成，然后是离子环化来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04218
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 4-methyl-N-[(2-oxo-1-prop-2-enylindol-3-ylidene)amino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过扩环光诱导合成功能化氧杂环螺氧吲哚

  摘要：

  描述了在无催化剂条件下合成 oxacyclic spirooxindoles 的多功能光化学扩环协议。该反应是通过在可见光照射下使用未应变的含 O 杂环和 3-二氮并吲哚-2-酮来实现的。展示了该方法的几个合成优势，包括温和的条件、良好的官能团耐受性、操作简单性和可扩展性。机理研究表明，转化可能通过氧鎓叶立德中间体的形成，然后是离子环化来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04218

文献信息

• Photochemical O−H Functionalization Reactions of Cyclic Diazoamides
  作者：Claire Empel、Dennis Verspeek、Sripati Jana、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/adsc.202000818

  日期：2020.11.4

  Herein, we describe the photochemical O−H functionalization reaction of acidic alcohols with cyclic diazoamides. We studied the O−H functionalization reaction of different fluorinated and non‐fluorinated alcohols to give the corresponding ether products in high yields (43 examples, up to 97% yield). Furthermore, we performed studies to evaluate a photoexcited proton transfer reaction pathway in comparison

  在这里，我们描述了酸性醇与环状重氮酰胺的光化学O-H官能化反应。我们研究了不同氟化和非氟化醇的O-H官能化反应，从而以高收率获得了相应的醚产物（43个实例，最高收率97％）。此外，我们进行了研究，以评估与经典卡宾转移反应相比的光激发质子转移反应途径。
• Construction of 2-alkynyl aza-spiro[4,5]indole scaffolds <i>via</i> sequential C–H activations for modular click chemistry libraries
  作者：Jun Zhang、Mengmeng Wang、Huiying Wang、Hui Xu、Junjie Chen、Ziqiong Guo、Biao Ma、Shu-Rong Ban、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1039/d1cc02798k

  日期：——

  one-pot, three-step synthesis demonstrated the utility of this protocol. Hybrid conjugates with an oseltamivir derivative further offered a powerful tool for the construction of a versatile spiroindole-containing library via click chemistry.

  在此，我们开发了一种吲哚的连续 C-H 激活策略，以构建新型 2-炔基氮杂-螺 [4,5] 吲哚支架，该支架将炔和螺单元结合到吲哚中。克级合成和一锅三步合成证明了该协议的实用性。带有奥司他韦衍生物的混合偶联物进一步为通过点击化学构建包含螺吲哚的多功能文库提供了强大的工具。
• Synthesis of Spiro[indazole-3,3′-indolin]-2′-ones and Indazolo [2,3-c]quinazolin-6(5H)-ones from Arynes and Isatin-Derived N-Tosylhydrazones
  作者：Bin Cheng、Taimin Wang、Hongbin Zhai、Yixuan He、Xinping Zhang、Hui Li、Zijie Ding、Lizhe Feng、Haiyan Sun

  DOI：10.1055/a-1509-5175

  日期：2021.10

  (3+2) annulation reaction between isatin-derived N-tosylhydrazones and o-(trimethylsilyl)aryl triflates allows facile synthesis of spiro[indazole-3,3′-indolin]-2′-ones in high to excellent yields. Furthermore, indazolo[2,3-c]quinazolin-6(5H)-ones could be accessed from the same starting materials in one-pot fashion via an annulation/rearrangement pathway.

  靛红衍生的 N-甲苯磺酰腙和邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯之间的正式 (3+2) 环化反应允许以高产率轻松合成螺[吲唑-3,3'-吲哚]-2'-酮。此外，吲唑并 [2,3-c] 喹唑啉-6(5H)-酮可以通过环化/重排途径以一锅法从相同的起始材料中获得。
• Dictating the Reactivity of η³-Oxoallyl Pd-Intermediate toward 5-<i>exo-trig</i> Cyclization: Access to Indano-spirooxindoles
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Balasubramanian Devi Bala、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01891

  日期：2018.9.21

  A facile synthesis of indanone-fused spirooxindoles is disclosed by directing the reactivity of η3-oxoallyl Pd-intermediate toward 5-exo-trig mode of cyclization. The Pd-catalyzed reaction of the rationally designed starting material 3-arylidene oxindoles with isatin-derived tosylhydrazone afforded the spirooxindoles having all-carbon quaternary center through carbene migratory insertion followed by

  茚满酮-稠合spirooxindoles的简便合成通过引导η的反应性公开的3 -oxoallyl Pd的中间朝向-5-外- trig的环化的模式。合理设计的起始原料3-芳基亚甲基吲哚与异黄酮衍生的甲苯磺酰的Pd催化反应通过卡宾迁移插入后由Heck型环化序列提供了具有全碳四元中心的螺硫醇。进行了光物理研究和DFT计算以了解其电子性质。此外，通过采用本方法，XEN 907类似物的合成也具有特征。
• Copper(II)-Catalyzed Domino Synthesis of Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolinones via Selective Carbonyl Migration
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03557

  日期：2019.2.15

  A Cu(II)-catalyzed domino process involving the carbene N–H insertion, intramolecular aldol-type trapping and unprecedented ring-expansion of oxindole core through C3-selective 1,2-carbonyl migration is described for the synthesis of indolo[3,2-c]quinolinones. This tetracyclic core, having an all-carbon quaternary center, was efficiently synthesized in high yields from amines and 3-diazo-oxindoles

  描述了吲哚合成的Cu（II）催化的多米诺过程，该过程涉及卡宾N–H插入，分子内醛醇型捕获和通过C3选择性1,2-羰基迁移引起的羟吲哚核的空前扩环[3， 2- c ]喹啉酮。该四环核具有全碳的季中心，可以高效率地由胺和3-重氮-氧吲哚合成。机理研究表明，该反应是通过逐步途径进行的，并且路易斯酸铜与原位形成的TfOH痕迹的隐含布朗斯台德酸度之间具有协同催化作用。