2-[(1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carbonyl)-(2,5-dimethoxybenzyl)-amino]malonic acid diethyl ester | 915780-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carbonyl)-(2,5-dimethoxybenzyl)-amino]malonic acid diethyl ester
• CAS: 915780-05-1
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₁₀
• 分子量: 550.606
• InChiKey: ZMZWJRUIELKOSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  141.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carbonyl)-(2,5-dimethoxybenzyl)-amino]malonic acid diethyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-[(4-benzoyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carbonyl)-(2,5-dimethoxybenzyl)amino]malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基钯接近萘啶霉素生物碱的二氮杂双环[3.2.1]辛烷核

  摘要：

  描述了一种新颖有效的合成方案，用于合成在生物碱的萘啶霉素，藤黄素和四唑胺家族中发现的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷系统。关键的转化涉及分子内钯催化的烯丙基烷基化。环化顺利进行在温和条件下（20摩尔％的Pd 2 DBA 3，1.5当量DBU，65℃，THF，20 min），得到3,8-二氮杂双环[3.2.1]以优良产率辛烷（94-98％ ）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.114
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯-2-羧酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-[(1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carbonyl)-(2,5-dimethoxybenzyl)-amino]malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基钯接近萘啶霉素生物碱的二氮杂双环[3.2.1]辛烷核

  摘要：

  描述了一种新颖有效的合成方案，用于合成在生物碱的萘啶霉素，藤黄素和四唑胺家族中发现的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷系统。关键的转化涉及分子内钯催化的烯丙基烷基化。环化顺利进行在温和条件下（20摩尔％的Pd 2 DBA 3，1.5当量DBU，65℃，THF，20 min），得到3,8-二氮杂双环[3.2.1]以优良产率辛烷（94-98％ ）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.114