(S)-4-benzyl-2-(2-bromophenyl)-4,5-dihydrothiazole | 1195945-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-2-(2-bromophenyl)-4,5-dihydrothiazole
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-2-(2-bromophenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• CAS: 1195945-66-4
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNS
• 分子量: 332.264
• InChiKey: QNFOKWGMOQVBLX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-2-(2-bromophenyl)-4,5-dihydrothiazole 、 苯胺,2-[(4S)-4-(1,1-二甲基乙基)-4,5-二氢-2-[口噁]唑基]- 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-[(S)-4-benzyl-4,5-dihydrothiazol-2-yl]-N-{2-[(S)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]phenyl}benzenamine
  参考文献：
  名称：

  新的 Thiazolineâ????恶唑啉配体及其在不对称 Friedelâ????工艺反应中的应用

  摘要：

  在四步、高产率和收敛合成中制备了包含恶唑啉和噻唑啉单元的新型非 C2 对称配体类的六个成员，其中关键步骤是微波辅助钯催化的芳基胺化。新配体在不对称 Friedel-Crafts 反应中诱导了高达 76% 的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900683
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(2-bromobenzoyl)amino]-3-phenyl-1-propanol 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以80%的产率得到(S)-4-benzyl-2-(2-bromophenyl)-4,5-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  新的 Thiazolineâ????恶唑啉配体及其在不对称 Friedelâ????工艺反应中的应用

  摘要：

  在四步、高产率和收敛合成中制备了包含恶唑啉和噻唑啉单元的新型非 C2 对称配体类的六个成员，其中关键步骤是微波辅助钯催化的芳基胺化。新配体在不对称 Friedel-Crafts 反应中诱导了高达 76% 的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900683

文献信息

• Synthesis of Thiazoline-Oxazoline Ligands and Their Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Seán C. McKeon、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.201101335

  日期：2011.12

  series of these ligands was also applied to the chromium-catalyzed Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) allylation of benzaldehyde, affording enantiomeric excess values of up to 85 %. A crystal structure of the most successful ligand in this transformation bound to iron(III) was obtained and demonstrated a tridentate binding mode of the ligand. A transition state is proposed to account for the preferential formation

  通过采用收敛路线以高收率合成了一系列包含恶唑啉和噻唑啉单元的新型配体，其中关键步骤是微波辅助钯催化的芳基胺化。新配体在锌催化的吲哚与反式-β-硝基苯乙烯的 Friedel-Crafts 烷基化反应中进行了测试，导致对映体过量值高达 69%。这些配体的完整系列还应用于铬催化的 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 苯甲醛烯丙基化，提供高达 85% 的对映体过量值。获得了该转化中最成功的配体与铁 (III) 结合的晶体结构，并证明了配体的三齿结合模式。提出过渡态来解释在 NHK 反应中优先形成 (R) - 对映异构体。