3-(2-fluorophenyl)-1H-isochromen-1-one | 221351-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-(2-Fluorophenyl)isochromen-1-one
• CAS: 221351-17-3
• 化学式: C₁₅H₉FO₂
• 分子量: 240.234
• InChiKey: PGYBODBDISWYSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluorophenyl)-1H-isochromen-1-one 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2'-fluorobenzoyl)methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Comparative kinetic studies on the alkaline hydrolysis of halogen substituted isocoumarins

  摘要：

  3-(2'-氯-6'-氟苄基)异香豆素 (1)、3-(4'-氟苯基)异香豆素 (3)、3-(2'-氟苯基)异香豆素 (5)、3 的水解动力学在氢氧化钾水溶液存在下，通过分光光度法研究了 -(2'-氯苯基)异香豆素 (7) 和 3-(4'-氯苯基)异香豆素 (9)。 比较这些异香豆素的水解速率。 进一步研究异香豆素 (1) 的数据以探讨反应机理。 伪一级速率常数 k_{obs} 对氢氧根离子浓度的依赖性通过表达式 k_{obs} = k_o + k_1[OH] + k_2 [OH]^2 拟合，显示单阴离子和双阴离子四面体中间体的形成反应过程中。 k_o 的大小表明溶剂在反应机理中的重要参与。

  DOI：

  10.3906/kim-0906-75
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-fluorophenyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化异氰化物插入合成内酯的新方法

  摘要：

  摘要 发现了一种用于叔丁基异氰化物插入反应的新型镍催化剂。在这种方法中，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（L3）作为一种有效的配体，从而允许从（邻溴苯基）苯基乙酮衍生物制备内酯。值得注意的是，这是镍在叔丁基异氰化物插入反应中作为金属催化剂的第一个例子。这种方法的重要性可能会引起异氰化物掺入反应领域许多化学家的注意。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.771402

文献信息

• Modular synthesis of 3-substituted isocoumarins <i>via</i> silver-catalyzed aerobic oxidation/<i>6-endo</i> heterocyclization of <i>ortho</i>-alkynylbenzaldehydes
  作者：Hao Wu、Yi-Chun Wang、Andrey Shatskiy、Qiu-Yan Li、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1039/d1ob01065d

  日期：——

  A method involving silver-catalyzed aerobic oxidation/6-endo heterocyclization of ortho-alkynylbenzaldehydes to yield 3-substituted isocoumarins is described. The developed protocol allows convenient access to a range of synthetically useful 3-substituted isocoumarins and related fused heterocyclolactones in good to high yields, using silver tetrafluoroborate as the catalyst, and atmospheric oxygen

  描述了一种涉及银催化的有氧氧化/邻位-炔基苯甲醛的6-endo杂环化以产生 3-取代的异香豆素的方法。所开发的协议允许以良好至高产率方便地获得一系列合成有用的 3-取代异香豆素和相关的稠合杂环内酯，使用四氟硼酸银作为催化剂，大气氧作为终端氧化剂和内环氧的来源。机理研究表明自由基途径的参与。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Isocoumarins and Phthalides via <i>tert</i>-Butyl Isocyanide Insertion
  作者：Xiang-Dong Fei、Zhi-Yuan Ge、Ting Tang、Yong-Ming Zhu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo302004u

  日期：2012.11.16

  efficient strategy for the synthesis of isocoumarins and phthalides through a palladium(0)-catalyzed reaction incorporating tert-butyl isocyanide has been developed. This process, providing one of the simplest methods for the synthesis of this class of valuable lactones, involves two steps including cyclization reaction and simple acid hydrolysis. The methodology is tolerant of a wide range of substrates

  已经开发了通过钯（0）-催化的结合叔丁基异氰化物的合成香豆素和邻苯二甲酸酯的新颖且高效的策略。该方法提供了合成这类有价值的内酯的最简单方法之一，涉及两个步骤，包括环化反应和简单的酸水解。该方法可耐受多种底物并适用于文库合成。
• LIVER FUNCION PROTECTING OR AMELIORATING AGENT
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1384475A1

  公开（公告）日：2004-01-28

  A liver function protecting or improving agent which comprises a compound represented by the formula (I) in the formula (I), R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 may be the same or different, and represent hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy or alkyl; and RA represents the formula (II) [in the formula (II) , R10 and R11 may be the same or different, and represent hydrogen or halogen, or R10 and R11 together represent a binding] or the formula (III) [in the formula (III), R12 represents hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, cyano or alkyl, R13 and R14 may be the same or different, and represent hydrogen or halogen, or R13 and R14 together represent a binding]} or a glycoside thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种肝功能保护剂或肝功能改善剂，它包括由式（I）代表的化合物 在式（I）中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8 和 R9 可以相同或不同，并代表氢、卤素、羟基、烷氧基或烷基；以及 RA 代表式（II） [在式 (II) 中，R10 和 R11 可以相同或不同，并代表氢或卤素，或 R10 和 R11 共同代表结合）或式 (III) 式（III）中，R12 代表氢、卤素、羟基、烷氧基、氰基或烷基，R13 和 R14 可以相同或不同，并代表氢或卤素，或 R13 和 R14 共同代表一种结合]}或其糖苷或其药学上可接受的盐。
• Liver funcion protecting or ameliorating agent
  申请人：——

  公开号：US20040122085A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  A liver function protecting or improving agent which comprises a compound represented by the formula (I) 1 {in the formula (I), R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 may be the same or different, and represent hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy or alkyl; and R A represents the formula (II) 2 [in the formula (II), R 10 and R 11 may be the same or different, and represent hydrogen or halogen, or R 10 and R 11 together represent a binding] or the formula (III) 3 [in the formula (III), R 12 represents hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, cyano or alkyl, R 13 and R 14 may be the same or different, and represent hydrogen or halogen, or R 13 and R 14 together represent a binding]} or a glycoside thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种保护或改善肝功能的制剂，由式（I）代表的化合物组成 1 式（I）中，R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 和 R 9 可以相同或不同，代表氢、卤素、羟基、烷氧基或烷基；以及 R A 代表式 (II) 2 在式 (II) 中，R 10 和 R 11 可以相同或不同，代表氢或卤素，或 R 10 和 R 11 共同代表结合剂&rsqb；或式 (III) 3 在式 (III) 中，R 12 代表氢、卤素、羟基、烷氧基、氰基或烷基，R 13 和 R 14 可以相同或不同，代表氢或卤素，或 R 13 和 R 14 或其苷或其药学上可接受的盐。
• 一种多酸催化下高选择性合成异香豆素的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN115785052A

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明属于化合物合成技术领域，具体涉及一种多酸催化下高选择性合成异香豆素的方法。包括以下内容：在室温下，以式I所示化合物和式II所示化合物为原料，在碱性环境、碘源和保护气体下，利用紫外灯光辅助多酸催化剂催化，先发生亲电加成反应，然后进行分子内Heck偶联，高选择性的合成了异香豆素。本发明解决了通过Sonogashira型偶联生成2‑炔基苯甲酸作为中间体，其在内环闭合时区域选择性较低的问题。本发明先进行亲电加成，随后进行分子内Heck偶联，调控了反应的区域选择性，大大减少了副反应的发生，反应体系简单，条件温和，对官能团的兼容性很好。