(E)-2-(4-styrylphenyl)acetic acid | 142327-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-styrylphenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-[4-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]acetic acid
• CAS: 142327-25-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: HXHIJXWYBTVTQL-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  415.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-styrylphenyl)acetic acid 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到cis 4-stilbene acetic acid
  参考文献：
  名称：

  trans-4-Stilbenecarboxylatoalkylpentaamminecobalt(III) Perchlorates: Synthesis and Intramolecular Energy Transfer

  摘要：

  合成了三种trans-4-苯基乙烯羧酸的同源物，即trans-4-苯乙酸(18)、β-(trans-4-苯基乙烯)丙酸(19)和γ-(trans-4-苯基乙烯)丁酸(20)，并与母体trans-4-苯基乙烯羧酸一起用于获得相应的[ω-(trans-4-苯基乙烯)羧酸烷基五胺合钴(III)配合物，[(PhCH=CHC₆H₄(CH₂)_nCOO)Co(NH₃)₅]²⁺ (1-4)，其中 n= 0、1、2或3。荧光研究表明，从配体的第一激发单重态到金属发生了分子内激发能量转移，从而产生了一个荷移三重激发态的配合物，这是基于先前关于配合物1的工作的类比所得。能量转移的效率似乎随着配体中亚甲基基团数量的增加而降低。

  DOI：

  10.1135/cccc19960342
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-苯乙烯基苯基)乙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-2-(4-styrylphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cavallini; Massarani, Farmaco, Edizione Scientifica, 1956, vol. 11, p. 167,175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of Alkynyl Boronates to Carboxylic Acids, Esters, and Amides
  作者：Chenchen Li、Pei Zhao、Ruoling Li、Bing Zhang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202000988

  日期：2020.6.26

  efficient protocol was developed for the synthesis of carboxylic acids, esters, and amides through oxidation of alkynyl boronates, generated directly from terminal alkynes. This protocol represents the first example of C(sp)−B bond oxidation. This approach displays a broad substrate scope, including aryl and alkyl alkynes, and exhibits excellent functional group tolerance. Water, primary and secondary

  已经开发了一种通用有效的方案，用于通过直接从末端炔烃生成的炔基硼酸酯的氧化来合成羧酸，酯和酰胺。该协议代表C（sp）-B键氧化的第一个例子。该方法显示出广泛的底物范围，包括芳基和烷基炔烃，并且具有出色的官能团耐受性。水，伯醇和仲醇以及胺是适合这种转化的亲核试剂。值得注意的是，氨基酸和肽可用作亲核试剂，为合成和修饰肽提供了一种有效的方法。药物分子的制备进一步强调了该方法的实用性。
• [EN] IMIDAZOLE-BASED ANTICANCER AGENTS AND DERIVATIVES THEREOF, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] AGENTS ANTICANCÉREUX À BASE D'IMIDAZOLE ET DÉRIVÉS DE CEUX-CI, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2019036607A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Imidazole-based anticancer agents and derivatives thereof, as well as methods of making and methods of using the same, are described. The imidazole-based anticancer agents are HDAC inhibitor compounds having a 1-(1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one or 1-(1H-imidazol-2-yl)ethane-1- thione moiety.

  描述了基于咪唑的抗癌药物及其衍生物，以及制备和使用这些药物的方法。这些基于咪唑的抗癌药物是HDAC抑制剂化合物，具有1-(1H-咪唑-2-基)乙酮或1-(1H-咪唑-2-基)乙烯-1-硫醚基团。
• A new class of cytotoxic agents targets tubulin and disrupts microtubule dynamics
  作者：Ayad A. Al-Hamashi、Radhika Koranne、Samkeliso Dlamini、Abdulateef Alqahtani、Endri Karaj、Maisha S. Rashid、Joseph R. Knoff、Matthew Dunworth、Mary Kay H. Pflum、Robert A. Casero、Lalith Perera、William R. Taylor、L.M. Viranga Tillekeratne

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105297

  日期：2021.11

  polymerization studies showed that the compounds reduced the rate of polymerization of microtubules during the elongation phase and lowered the amount of polymerized tubulin during the plateau phase. Finally, in silico docking studies identified binding of IPE-7 to the colchicine site with similar affinity as the test compound D64131. These compounds represent a new antimitotic pharmacophore with limited HDAC

  尽管治疗策略取得了进步，但癌症仍然是美国第二大死因。由于选择性差、毒副作用和多重耐药性，目前使用的大多数抗癌药物在临床上的应用受到限制，需要开发不同作用机制的新型抗癌药物。在这里，我们描述了一类调节微管蛋白聚合的新型抗有丝分裂剂的设计、合成和初步生物学评估。在结构上，这些化合物是含有 1-(1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one 部分的查耳酮模拟物，最初引入该部分作为金属结合基团并抑制组蛋白脱乙酰酶。尽管一些类似物选择性地抑制纯化的 HDAC8，IC 为50在低微摩尔范围内，组织培养研究表明 HDAC 抑制不是导致细胞毒性的主要机制。这些化合物显示出 GI 50对细胞生长的抑制作用上纳摩尔到低微摩尔效力的值，对癌症的选择性高于正常细胞。有趣的是，几种化合物在有丝分裂中阻止了 HeLaM 细胞，并且似乎靶向微管蛋白以引起有丝分裂停滞。例如，当与极光 B 激酶抑制剂结合使用时
• Fluorescent maleimides and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030189191A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Fluorescent maleimides of the formula I 1 wherein R 1 and R 2 independently from each other stand for 2 wherein Q 1 stands for hydrogen, halogen, phenyl, —E—C 1 -C 8 alkyl, —E-phenyl, wherein phenyl can be substituted up to three times with C 1 -C 8 alkyl, halogen, C 1 -C 8 alkoxy, diphenylamino, —CH═CH—Q 2 , wherein Q 2 stands for phenyl, pyridyl, or thiophenyl, which can be substituted up to three times with C 1 -C 8 alkyl, halogen, C 1 -C 8 alkoxy, —CN, wherein E stands for oxygen or sulfur, and wherein R 21 stands for C 1 -C 8 alkyl, phenyl, which can be substituted up to three times with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or dimethylamino, and R 22 and R 23 independently from each other stand for hydrogen, R 21 , C 1 -C 8 alkoxy, or dimethylamino, or —NR 4 R 5 , wherein R 4 and R 5 , independently from each other stand for hydrogen, phenyl, or C 1 -C 8 alkyl-carbonyl, or —NR 4 R 5 stands for a five- or six-membered ring system, and R 3 stands for allyl, 3 wherein Q 3 stands for hydrogen, halogen, C 1 -C 8 alkoxy, or C 1 -C 8 alkyl-amido, unsubstituted or substituted C 1 -C 8 alkyl, unsubstituted or up to three times with halogen, —NH 2 , —OH, or C 1 -C 8 alkyl substituted phenyl, and Z stands for a di- or trivalent radical selected from the group consisting of substituted or unsubstituted cyclohexylene, preferably 1,4-cyclohexylene, triazin-2,4,6-triyl, C 1 -C 6 alkylene, 1,5-naphthylene, 4 wherein Z 1 , Z 2 and Z 3 , independently from each other stand for cyclohexylene or up to three times with C 1 -C 4 alkyl substituted or unsubstituted phenylene, preferably unsubstituted or substituted 1,4-phenylene, and wherein R 6 and R 7 , independently from each other, stand for 5 n stands for 1, 2 or 3, and m stands for 1 or 2, with the proviso, that R 1 and R 2 not simultaneously stand for phenyl, and its different uses such as in electroluminescent devices and as void detection compounds.

  公式I1的荧光马来酰亚胺，其中R1和R2互相独立地为2，其中Q1代表氢，卤素，苯基，-E-C1-C8烷基，-E-苯基，其中苯基可以被C1-C8烷基，卤素，C1-C8烷氧基，二苯胺基，-CH═CH-Q2取代，其中Q2代表苯基，吡啶基或噻吩基，可以被C1-C8烷基，卤素，C1-C8烷氧基，-CN取代，其中E代表氧或硫，且R21代表C1-C8烷基，苯基，其中苯基可以被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基或二甲基氨基取代，而R22和R23互相独立地代表氢，R21，C1-C8烷氧基或二甲基氨基，或-NR4R5，其中R4和R5互相独立地代表氢，苯基或C1-C8烷基-羰基，或-NR4R5代表五元或六元环系统，而R3代表丙烯基，其中Q3代表氢，卤素，C1-C8烷氧基或C1-C8烷基酰胺，未取代或取代C1-C8烷基，未取代或最多三次取代卤素，-NH2，-OH或取代苯基的C1-C8烷基，而Z代表从取代或未取代的环己烷基，优选为1,4-环己烷基，三嗪-2,4,6-三基基，C1-C6烷基，1,5-萘基选择的二价或三价基团，其中Z1，Z2和Z3互相独立地代表环己烷基或取代或未取代的苯基，优选为未取代或取代的1,4-苯基，而R6和R7互相独立地代表5，n代表1、2或3，m代表1或2，但R1和R2不能同时代表苯基，其在发光电子器件和空隙检测化合物等不同用途中的应用。
• Hydroxyquinolone derivatives
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0481676A1

  公开（公告）日：1992-04-22

  A class of 4-hydroxy-2-(1 H)-quinolone derivatives, substituted at the 3-position by an optionally substituted aryl substituent, are selective non-competitive antagonists of NMDA receptors and/or are antagonists of AMPA receptors, and are therefore of utility in the treatment of conditions, such as neurodegenerative disorders, convulsions or schizophrenia, which require the administration of an NMDA and/or AMPA receptor antagonist.

  一类 4-羟基-2-(1H)-喹诺酮衍生物在 3 位被任选取代的芳基取代基取代，是 NMDA 受体的选择性非竞争性拮抗剂和/或 AMPA 受体的拮抗剂，因此可用于治疗神经退行性疾病、惊厥或精神分裂症等需要施用 NMDA 和/或 AMPA 受体拮抗剂的疾病。