trans-4-Carbamoylstilben | 13041-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-4-Carbamoylstilben
• 英文别名: trans-stilbene-carboxylic acid-(4)-amide；trans-Stilben-carbonsaeure-(4)-amid；4-Styryl-benzamide；4-[(E)-2-phenylethenyl]benzamide
• CAS: 13041-77-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: IWVHEBBIKXKEBJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 trans-4-Carbamoylstilben 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.08h， 以75%的产率得到(E)-ethyl 3-methyl-1-oxo-6-styryl-1,2-dihydroisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的重氮化合物与重氮化合物对苯甲酰胺的中性环氧化：异喹啉酮的方法

  摘要：

  本文报道的是初级苯甲酰胺与重氮化合物的Rh催化氧化还原中性环化反应，代表了对异喹啉酮的有效和经济方案。该过程表现出良好的官能团耐受性，可伸缩性，和区域选择性，避免了对氧化剂的需要，并且只对环境无害Ñ 2和H 2 ö被释放。该方法的进一步利用为功能化的异喹啉提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02824
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-stilbenecarboxylic acid 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-4-Carbamoylstilben
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的重氮化合物与重氮化合物对苯甲酰胺的中性环氧化：异喹啉酮的方法

  摘要：

  本文报道的是初级苯甲酰胺与重氮化合物的Rh催化氧化还原中性环化反应，代表了对异喹啉酮的有效和经济方案。该过程表现出良好的官能团耐受性，可伸缩性，和区域选择性，避免了对氧化剂的需要，并且只对环境无害Ñ 2和H 2 ö被释放。该方法的进一步利用为功能化的异喹啉提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02824

文献信息

• Small Molecule Macroarray Construction via Palladium-Mediated CarbonCarbon Bond-Forming Reactions: Highly Efficient Synthesis and Screening of Stilbene Arrays
  作者：Reto Frei、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1002/chem.200903445

  日期：——

  Arrays of stilbenes have been prepared in high purity by using Heck reactions on planar cellulose support, and demonstrate the compatibility of the small‐molecule macroarray platform (see figure) with metal‐mediated reactions for the first time. Biological screening of the stilbene library revealed several compounds with the ability to inhibit quorum sensing responses in bacteria, expanding the activity

  通过在平面纤维素载体上使用 Heck 反应制备了高纯度的二苯乙烯阵列，并首次证明了小分子宏阵列平台（见图）与金属介导反应的相容性。对芪文库的生物筛选揭示了几种具有抑制细菌群体感应反应能力的化合物，从而扩大了此类化合物的活性。
• 56. 4-Styrylbenzylamine and 4-styrylbenzyldimethylamine
  作者：George A. R. Kon

  DOI：10.1039/jr9480000224

  日期：——
• Formation of carbon-carbon bond on solid support: Application of the stille reaction
  作者：Milind S. Deshpande

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77260-1

  日期：1994.8

  Vinyl/Aryl stannanes couple smoothly with polymer bound aryl iodides. The cross-coupled products are obtained in excellent yield and purity after cleavage from the solid support.
• Deshpande Milind S., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 31, S 5613-5614
  作者：Deshpande Milind S.

  DOI：——

  日期：——
• US8847211B2
  申请人：——

  公开号：US8847211B2

  公开（公告）日：2014-09-30