8-硫杂双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7-酮 | 21083-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 8-硫杂双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7-酮
• 英文名称: benzothietan-2-one
• 英文别名: benzothiet-2-one；2-Thiobenzpropiolacton；Thiobenzpropiolacton；7-Thiabicyclo(4.2.0)octa-1,3,5-trien-8-one；7-thiabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-8-one
• CAS: 21083-36-3
• 化学式: C₇H₄OS
• 分子量: 136.174
• InChiKey: CAEMCYVDPUUSQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-硫杂双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7-酮 生成 (6-thioxo-2,4-cyclohexadien-1-ylidene)methanone
  参考文献：
  名称：

  4 H -3,1-Benzoxathiin-4-thione的闪蒸真空热解：紫外光电子能谱表征和量子化学研究

  摘要：

  通过紫外光电子能谱研究了闪蒸真空热解条件下4 H -3,1-苯并噻吨-4-硫酮（3）的反应机理。结果表明，在第一步反应中，在400° 3进行了Schönberg-Newman-Kwart重排，得到4 H -1,3-苯并二硫辛-4-酮（6）。将温度升高至650°导致消除了硫代甲醛并形成了苯并噻吩-2-酮（1）。随后的温度升高可能促使1开环成（6-thioxoxocyclohexa-2,4-dien-1-yylne）methanone（7）（在680°下），然后在700°下消除一氧化碳并进行Wolff型环收缩，得到（环戊2,4-二烯-1-亚烷基）甲烷硫酮（2）。在反应的不同步骤记录紫外光电子能谱，并考虑到电离势的理论评估进行分析。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890079
• 作为产物：
  描述：

  4H-1,3-benzodithiin-4-one 生成 8-硫杂双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7-酮
  参考文献：
  名称：

  4 H -3,1-Benzoxathiin-4-thione的闪蒸真空热解：紫外光电子能谱表征和量子化学研究

  摘要：

  通过紫外光电子能谱研究了闪蒸真空热解条件下4 H -3,1-苯并噻吨-4-硫酮（3）的反应机理。结果表明，在第一步反应中，在400° 3进行了Schönberg-Newman-Kwart重排，得到4 H -1,3-苯并二硫辛-4-酮（6）。将温度升高至650°导致消除了硫代甲醛并形成了苯并噻吩-2-酮（1）。随后的温度升高可能促使1开环成（6-thioxoxocyclohexa-2,4-dien-1-yylne）methanone（7）（在680°下），然后在700°下消除一氧化碳并进行Wolff型环收缩，得到（环戊2,4-二烯-1-亚烷基）甲烷硫酮（2）。在反应的不同步骤记录紫外光电子能谱，并考虑到电离势的理论评估进行分析。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890079

文献信息

• Benzothiet-2-ones: synthesis, reactions, and comparison with benzoxet-2-ones and benzazetin-2-ones
  作者：Curt Wentrup、Harald Bender、Gerhard Gross

  DOI：10.1021/jo00226a022

  日期：1987.8
• WENTRUP, CURT;BENDER, HARALD;GROSS, GERHARD, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3838-3847
  作者：WENTRUP, CURT、BENDER, HARALD、GROSS, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Flash Vacuum Thermolysis of 4H-3,1-Benzoxathiin-4-thione: UV-Photoelectron Spectroscopy Characterization and Quantum Chemistry Studies
  作者：Tomasz Drewnowski、Anna Chrostowska、Stanisław Leśniak、Alain Dargelos、Saïd Khayar

  DOI：10.1002/hlca.200890079

  日期：2008.4

  The mechanism of the reaction of 4H-3,1-benzoxathiin-4-thione (3) under flash vacuum thermolysis conditions has been studied by UV-photoelectron spectra. It was shown that in the first step of the reaction at 400° 3 underwent the Schönberg–Newman–Kwart rearrangement to give 4H-1,3-benzodithiin-4-one (6). Increasing of the temperature to 650° resulted in the elimination of thioformaldehyde and the formation

  通过紫外光电子能谱研究了闪蒸真空热解条件下4 H -3,1-苯并噻吨-4-硫酮（3）的反应机理。结果表明，在第一步反应中，在400° 3进行了Schönberg-Newman-Kwart重排，得到4 H -1,3-苯并二硫辛-4-酮（6）。将温度升高至650°导致消除了硫代甲醛并形成了苯并噻吩-2-酮（1）。随后的温度升高可能促使1开环成（6-thioxoxocyclohexa-2,4-dien-1-yylne）methanone（7）（在680°下），然后在700°下消除一氧化碳并进行Wolff型环收缩，得到（环戊2,4-二烯-1-亚烷基）甲烷硫酮（2）。在反应的不同步骤记录紫外光电子能谱，并考虑到电离势的理论评估进行分析。

表征谱图