methyl 4-α,α-dichloromethylbenzoate | 99846-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-α,α-dichloromethylbenzoate
• 英文别名: 1-(dichloromethyl)-4-(methoxycarbonyl)benzene；4-dichloromethylbenzoic acid methyl ester；methyl 4-(dichloromethyl)benzoate；4-dichloromethyl-benzoic acid methyl ester；4¹.4¹-Dichlor-p-toluylsaeuremethylester；4-Dichlormethyl-benzoesaeure-methylester；Benzoic acid, 4-(dichloromethyl)-, methyl ester
• CAS: 99846-96-5
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: GIKUWIZHPKVSOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-35 °C
• 沸点：
  298.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-α,α-dichloromethylbenzoate 、 N-(5-氨基-2-甲基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-氨基嘧啶 在 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到4-dichloromethyl-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-ylamino)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-phenyl-2-pyrimidine-amine derivatives

  摘要：

  本发明涉及新型酰胺和制备这些酰胺的方法。

  公开号：

  US09573928B2
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 在 四氯化碳 、 镍 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到methyl 4-α,α-dichloromethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的制备苯扎氯化物和苯扎溴化物的方法

  摘要：

  摘要 通过芳基醛与通过在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶剂中还原 CCl4 或 CBr4 原位形成的 Vilsmeier 型试剂反应，可以方便地合成苯甲酰氯和苯甲溴化物。

  DOI：

  10.1080/00397919908085922

文献信息

• Formamide Catalysis Facilitates the Transformation of Aldehydes into Geminal Dichlorides
  作者：Peter Helmut Huy

  DOI：10.1055/s-0037-1611798

  日期：2019.6

  Haack reagent type intermediate is likely to be essential for this organocatalytic nucleophilic substitution reaction. Herein, a novel method for the transformation of aldehydes into geminal dichlorides based on phthaloyl chloride as reagent and N-formylpyrrolidine as Lewis base catalyst is disclosed. Given the mild reaction conditions, the current protocol is distinguished by high levels of functional

  抽象的 在此，公开了一种以邻苯二甲酰氯为试剂，以N-甲酰基吡咯烷为路易斯碱催化剂，将醛类转化为双氯化物的新方法。在温和的反应条件下，当前协议的特点是功能组兼容性高和可伸缩性高，并且操作简单。Vilsmeier Haack试剂类型中间体的原位形成可能是这种有机催化亲核取代反应必不可少的。 在此，公开了一种以邻苯二甲酰氯为试剂，以N-甲酰基吡咯烷为路易斯碱催化剂，将醛类转化为双氯化物的新方法。在温和的反应条件下，当前协议的特点是功能组兼容性高和可伸缩性高，并且操作简单。Vilsmeier Haack试剂类型中间体的原位形成可能是这种有机催化亲核取代反应必不可少的。
• Halogenation through Deoxygenation of Alcohols and Aldehydes
  作者：Jia Chen、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01058

  日期：2018.5.18

  An efficient reagent system, Ph3P/XCH2CH2X (X = Cl, Br, or I), was very effective for the deoxygenative halogenation (including fluorination) of alcohols (including tertiary alcohols) and aldehydes. The easily available 1,2-dihaloethanes were used as key reagents and halogen sources. The use of (EtO)3P instead of Ph3P could also realize deoxy-halogenation, allowing for a convenient purification process

  高效的试剂体系Ph 3 P / XCH 2 CH 2 X（X = Cl，Br或I）对于醇类（包括叔醇）和醛类的脱氧卤化（包括氟化）非常有效。容易获得的1,2-二卤乙烷用作关键试剂和卤素源。使用（ETO）的3 P代替pH为3普还可以实现脱氧卤化，允许方便的纯化方法，作为副产物（ETO）3 P = O可通过水溶液洗涤去除。温和的反应条件，广泛的底物范围和1,2-二卤乙烷的广泛可用性使该方案对卤代化合物的合成具有吸引力。
• Synthesis of Aryldihalomethanes by Denitrogenative Dihalogenation of Benzaldehyde Hydrazones
  作者：Zhensheng Zhao、Kaivalya G. Kulkarni、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/adsc.201700393

  日期：2017.7.3

  denitrogenative dihalogenation reaction of phenyldiazomethanes in which the hypervalent iodine reagents PhICl2 and TolIF2 act as surrogates for elemental chlorine and fluorine. Halogen transfer from iodane to aryldiazomethane is described, as is a tandem oxidative dihalogenation reaction between iodane and hydrazone. This is the first use of non‐α‐stabilized diazo compounds in this reaction, which provided an

  我们报告了苯基重氮甲烷的脱氮二卤化反应，其中高价碘试剂PhICl 2和TolIF 2充当元素氯和氟的替代物。描述了从碘到卤素重氮甲烷的卤素转移，以及碘和之间的串联氧化二卤化反应。这是此反应中首次使用非α稳定的重氮化合物，可有效合成芳基二氟甲烷（ArCHF 2）和芳基二氯甲烷（ArCHCl 2）衍生物。
• N-PHENYL-2-PYRIMIDINE-AMINE DERIVATIVES
  申请人：Loiseleur Olivier

  公开号：US20070293673A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention relates to novel amides and a process for preparing these amides.

  本发明涉及新型酰胺及其制备方法。
• [EN] N-PHENYL-2-PYRIMIDINE-AMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE N-PHENYL-2-PYRIMIDINE-AMINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2003066613A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The present invention relates to novel amides and a process for preparing these amides.

  本发明涉及新型酰胺及其制备方法。