3-cyano-2-(ethoxycarbonylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene | 114210-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-cyano-2-(ethoxycarbonylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene
• 英文别名: ethyl (3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)carbamate；2-ethoxycarbonylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-3-carbonitrile；ethyl 3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-2-ylcarbamate；Ethyl 3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothien-2-ylcarbamate；ethyl N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)carbamate
• CAS: 114210-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 250.321
• InChiKey: YOBTVGBWVIVOSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  374.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 3-cyano-2-(ethoxycarbonylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene 在 甲醇 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-methyl-4-imino-6,7,8,9-tetrahydro-[1]benzothieno[2,3-d]-2H,4H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Shehata; El-Subbagh; Abdelal, Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 3, p. 148 - 163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲酰胺 反应 5.5h， 以42%的产率得到3-cyano-2-(ethoxycarbonylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Thieno[2,3-d]pyrimidine als Glutamatantagonisten

  摘要：

  尽管Kainat受体在大脑中的功能目前尚未完全阐明，但它们在文献中越来越多地被定义为开发新型抗癫痫药物的新靶点。我们合成的噻吩并嘧啶类化合物被检测了其对Kainat受体亚型GluR5和GluR6的拮抗作用。效果最佳的是一种4-乙氧基噻吩并[2,3-d]嘧啶，它在GluR6受体上的IC50值为68 μM。

  DOI：

  10.1691/ph.2008.8600

文献信息

• Expedient one-pot synthesis of indolo[3,2-c]isoquinolines via a base-promoted N-alkylation/tandem cyclization
  作者：Huy H. Nguyen、James C. Fettinger、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.006

  日期：2015.9

  A transition metal-free, one-pot protocol has been developed for the synthesis of 11H-indolo[3,2-c]isoquinolin-5-amines via the atom economical annulation of ethyl (2-cyano-phenyl)carbamates and 2-cyanobenzyl bromides. This method proceeds via sequential N-alkylation and base-promoted cyclization. Optimization data, substrate scope, mechanistic insights, and photoluminescence properties are discussed

  已开发了一种无过渡金属的一锅操作规程，用于通过原子经济的乙基（2-氰基-苯基）氨基甲酸酯和2的环合反应合成11 H-吲哚[3,2 - c ]异喹啉-5-胺-氰基苄基溴。该方法通过顺序的N-烷基化和碱促进的环化进行。讨论了优化数据，基板范围，机理见解和光致发光特性。
• A facile microwave-assisted synthesis of 8,9-cycloalkathieno[3,2-e] [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-ones
  作者：RAJWINDER KAUR、D PRAN KISHORE、B LAKSHMI NARAYANA、K VENKAT RAO、C BALAKUMAR、V RAJKUMAR、A RAGHURAM RAO

  DOI：10.1007/s12039-011-0067-6

  日期：2011.1

  A new series of fused thieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidinones was synthesized by condensation of ethyl-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-2-yl carbamate with aryl acid hydrazides in quantitative yields using a facile, one-pot procedure under microwave-assisted conditions. A facile one-pot microwave-assisted synthesis of 8,9-cycloalkathieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-ones

  通过乙基-3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[的缩合反应]合成了一系列新的稠合噻吩并[3,2- e ] [1,2,4]三唑并[1,5- c ]嘧啶酮。b）在微波辅助条件下，使用简便的一锅法，可以定量收率得到噻吩-2-基氨基甲酸酯与氨基甲酸酰肼。 报道了一种简便的一锅微波辅助合成8,9-cycloalkathieno [3,2-e] [1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-5（6H）-的方法。
• Thieno[2,3-d]pyrimidine als Glutamatantagonisten
  作者：Briel、Rybak、Kronbach、Unverferth

  DOI：10.1691/ph.2008.8600

  日期：——

  Obwohl die Funktion von Kainat-Rezeptoren im Hirn aktuell noch nicht vollständig geklärt ist, werden diese in der Literatur zunehmend als neue Zielobjekte bei der Entwicklung originärer Antiepileptika definiert. Die von uns synthetisierten Thienopyrimidine wurden auf eine antagonistische Wirkung an den Kainat-Rezeptor-Subtypen GluR5 und GluR6 untersucht. Die beste Wirkung erzielte ein 4-Ethoxy-thieno[2,3-d]pyrimidin mit einem IC50 von 68 μM am GluR6-Rezeptor. Thieno[2,3-d]pyrimidines as antagonists of the glutamate receptors Although the function of the kainate receptors in the brain is still not clear, they are increasingly defined as targets in the development of new classes of anti-epileptics. The thienopyrimidines described in this report were tested for their antagonistic effect at the kainate receptor subtypes GluR5 and GluR6. The highest effectiveness was obtained by a 4-ethoxy-thieno[2,3-d]pyrimidin with an IC50 = 68 μM at the GluR6 receptor.

  尽管Kainat受体在大脑中的功能目前尚未完全阐明，但它们在文献中越来越多地被定义为开发新型抗癫痫药物的新靶点。我们合成的噻吩并嘧啶类化合物被检测了其对Kainat受体亚型GluR5和GluR6的拮抗作用。效果最佳的是一种4-乙氧基噻吩并[2,3-d]嘧啶，它在GluR6受体上的IC50值为68 μM。
• Shehata; El-Subbagh; Abdelal, Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 3, p. 148 - 163
  作者：Shehata、El-Subbagh、Abdelal、El-Sherbeny、Al-Obaid

  DOI：——

  日期：——