3-cyano-2-(ethoxycarbonylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene | 114210-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-cyano-2-(ethoxycarbonylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene
• 英文别名: ethyl (3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)carbamate；2-ethoxycarbonylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-3-carbonitrile；ethyl 3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-2-ylcarbamate；Ethyl 3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothien-2-ylcarbamate；ethyl N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)carbamate
• CAS: 114210-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 250.321
• InChiKey: YOBTVGBWVIVOSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  374.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 3-cyano-2-(ethoxycarbonylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene 在 甲醇 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-methyl-4-imino-6,7,8,9-tetrahydro-[1]benzothieno[2,3-d]-2H,4H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Shehata; El-Subbagh; Abdelal, Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 3, p. 148 - 163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲酰胺 反应 5.5h， 以42%的产率得到3-cyano-2-(ethoxycarbonylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Thieno[2,3-d]pyrimidine als Glutamatantagonisten

  摘要：

  尽管Kainat受体在大脑中的功能目前尚未完全阐明，但它们在文献中越来越多地被定义为开发新型抗癫痫药物的新靶点。我们合成的噻吩并嘧啶类化合物被检测了其对Kainat受体亚型GluR5和GluR6的拮抗作用。效果最佳的是一种4-乙氧基噻吩并[2,3-d]嘧啶，它在GluR6受体上的IC50值为68 μM。

  DOI：

  10.1691/ph.2008.8600

文献信息

• Expedient one-pot synthesis of indolo[3,2-c]isoquinolines via a base-promoted N-alkylation/tandem cyclization
  作者：Huy H. Nguyen、James C. Fettinger、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.006

  日期：2015.9

  A transition metal-free, one-pot protocol has been developed for the synthesis of 11H-indolo[3,2-c]isoquinolin-5-amines via the atom economical annulation of ethyl (2-cyano-phenyl)carbamates and 2-cyanobenzyl bromides. This method proceeds via sequential N-alkylation and base-promoted cyclization. Optimization data, substrate scope, mechanistic insights, and photoluminescence properties are discussed

  已开发了一种无过渡金属的一锅操作规程，用于通过原子经济的乙基（2-氰基-苯基）氨基甲酸酯和2的环合反应合成11 H-吲哚[3,2 - c ]异喹啉-5-胺-氰基苄基溴。该方法通过顺序的N-烷基化和碱促进的环化进行。讨论了优化数据，基板范围，机理见解和光致发光特性。
• A facile microwave-assisted synthesis of 8,9-cycloalkathieno[3,2-e] [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-ones
  作者：RAJWINDER KAUR、D PRAN KISHORE、B LAKSHMI NARAYANA、K VENKAT RAO、C BALAKUMAR、V RAJKUMAR、A RAGHURAM RAO

  DOI：10.1007/s12039-011-0067-6

  日期：2011.1

  A new series of fused thieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidinones was synthesized by condensation of ethyl-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-2-yl carbamate with aryl acid hydrazides in quantitative yields using a facile, one-pot procedure under microwave-assisted conditions. A facile one-pot microwave-assisted synthesis of 8,9-cycloalkathieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-ones

  通过乙基-3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[的缩合反应]合成了一系列新的稠合噻吩并[3,2- e ] [1,2,4]三唑并[1,5- c ]嘧啶酮。b）在微波辅助条件下，使用简便的一锅法，可以定量收率得到噻吩-2-基氨基甲酸酯与氨基甲酸酰肼。 报道了一种简便的一锅微波辅助合成8,9-cycloalkathieno [3,2-e] [1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-5（6H）-的方法。