(-)-(2R,3S)-diethyl 3-hydroxy-2-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 104783-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-(2R,3S)-diethyl 3-hydroxy-2-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 104783-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: RZSUTWRYFKGQGR-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3S)-diethyl 3-hydroxy-2-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-[(2R,3S)-1-ethoxycarbonyl-3-methylsulfonyloxypyrrolidin-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Shishido, Kozo; Sukegawa, Yuko; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 993 - 1004

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-6-Ethoxycarbonylamino-4-methoxymethoxy-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 potassium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (-)-(2R,3S)-diethyl 3-hydroxy-2-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Shishido, Kozo; Sukegawa, Yuko; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 3, p. 641 - 645

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (+/-)-Oxohexahydrofuro[3,2-<i>b</i>]pyrroles (Pyrrolidine-<i>trans</i>-lactones) <i>via</i> a Reduction-Alkylation Protocol
  作者：Simon J. F. Macdonald、John G. Montana、Doreen M. Buckley、Michael D. Dowle

  DOI：10.1055/s-1998-1966

  日期：1998.12

  A synthesis of pyrrolidine-trans-lactones is described commencing from 1-(benzyloxycarbonyl)-3-oxo-2-pyrrolidineacetic acid ethyl ester. cis-Reduction of the oxo-pyrrolidine followed by hydroxyl inversion with benzoic acid in a Mitsunobu reaction gave the trans-benzoate ester which was converted into its corresponding silyl ether. After allylation α to ethyl ester, silyl deprotection, saponification and trans-lactonisation gave pyrrolidine-trans-lactones. Stereoselective allylation of trans-1-(benzyloxycarbonyl)-3-hydroxy-2-pyrrolidine-acetic acid ethyl ester is feasible to give predominantly the desired diastereomer.

  本文描述了一种从1-(苄氧羰基)-3-氧代-2-吡咯烷乙酸乙酯出发合成吡咯烷-反向乳酸的方法。对氧代吡咯烷进行顺式还原，随后在Mitsunobu反应中与苯甲酸进行羟基反转，得到反式苯甲酸酯，并将其转化为相应的硅醚。在乙酯的α位进行烯丙基化、去铵保护、皂化和反向乳酸化后，最终得到吡咯烷-反向乳酸。对反式1-(苄氧羰基)-3-羟基-2-吡咯烷乙酸乙酯进行立体选择性的烯丙基化是可行的，主要获得所需的二构象异构体。